11 сентября шведское войско остановилось у Старишей, пограничного городка, раскинувшегося по обе стороны большой дороги на Москву; отсюда до Смоленска было всего около восьми миль. Там постояли несколько дней, словно для того, чтобы перевести дух, в нерешительности. Русские до основания разорили земли между шведской армией и Смоленском. Казалось, вся равнина впереди пылает кострами. Горизонт был тяжелый и серый от дыма пожаров, а по ночам небо рдело, отражая их. Решить, как поступать в таком положении, было нелегко. Шведы страдали от недостатка пищи, а наступление в сторону Смоленска означало, что им придется идти еще дальше по пустынному пепелищу, которое русские продолжали создавать. О том, чтобы стоять и ждать все еще далекого Левенхаупта с его корпусом, нечего было и думать из-за недостатка пропитания. Участилось дезертирство и болезни. Поход постепенно вырождался в борьбу за выживание армии. Решением стал поворот на юг: к нетронутым Северским землям и Украине, где их ждали новые припасы и (если Бог будет милостив, а дипломатия хорошо сработает) также новые союзники в лице мятежных казаков. Операция началась удачно, но, если им не удастся занять какие-нибудь ключевые позиции, все сведется к голодному маршу среди северских лесов.
Марш шведской главной армии на юг означал, что она не могла больше прикрывать медленно и мучительно продвигавшийся корпус Левенхаупта. Теперь он был беззащитен против нападений русских. Русские начали настоящую охоту на маленький корпус и в конце концов, в день святого Михаила, в воскресенье, 29 сентября, догнали его. Долгое сражение началось на поле неподалеку от деревни Лесная. Оно продолжалось целый день, а когда мрак опустился на поле, по которому трупы были раскиданы, как навоз, и пальба замерла, шведы все еще удерживали деревню. Только когда синие мундиры под покровом ночи попытались потихоньку ускользнуть с поля брани, все пошло наперекосяк. В кромешной тьме возникла сумятица и беспорядок; большую часть обоза, а также пушки, пришлось бросить; много пьяных солдат, разграбивших оставляемый обоз и перепившихся до бесчувствия, заблудились или исчезли без следа в темных лесах. На следующий день пришлось уничтожить то немногое, что осталось от обоза, а лошадей разделить между солдатами. Только одиннадцатого октября эти жалкие остатки корпуса догнали шведскую главную армию. Там ожидали 12 500 солдат, хорошо оснащенных артиллерией, боеприпасами и провиантом, а дошли всего 6 000, и с собой у них в общем и целом была только спасенная жизнь и платье, что было на них надето. Русские праздновали то, что случилось, как свою большую победу.
Началось соревнование по бегу: кто скорее достигнет Украины. Шведские и русские силы в быстром темпе маршировали на юг: каждая сторона хотела захватить в свои руки возможно большую часть этой плодородной провинции. Казачий гетман Мазепа, который отрекся от русских, предложил шведской армии союз и хорошие места для постоя. Были заключены соответствующие соглашения. Они содержали решение общими силами положить конец русскому господству, говорилось в них также и о том, что будут учтены различные коммерческие интересы в этом регионе. В частности, предполагалось начать работать над тем, чтобы направить часть торгового потока, идущего в Европу из Турции и Ближнего Востока, через Прибалтику. И здесь, на юге, войско продолжало защищать интересы шведского торгового капитала.