Бой в окружении с первой минуты оказался для «Стерегущего» неравным и гибельным. В начале схватки тяжелое ранение получил командир миноносца лейтенант А. С. Сергеев. Наскоро перевязанный, с перебитыми осколками ногами, он тем не менее продолжал руководить действиями экипажа. Когда вражеский снаряд, разорвавшись в кочегарке, разбил котлы и перебил паропроводы, «Стерегущий» остановился окончательно, окутанный облаком пара.
Надежды на прорыв больше не было. Но бой продолжался. Четыре орудия остановившегося корабля наносили противникам потери. Погибшего в бою командира на капитанском мостике сменил лейтенант Н. Головизнин, но и он вскоре был убит. Когда разорвавшийся на верхней палубе снаряд вывел из строя артиллеристов носовых орудий, их места заняли матросы машинной команды.
Погибли все офицеры и инженер-механик В. Анастасов (в то время инженер-механикам офицерские звания не присваивались) миноносца и большая часть экипажа. Но оставшиеся в живых о сдаче корабля врагу не помышляли.
В 1911 году в Санкт-Петербурге на собранные деньги был поставлен памятник «Стерегущему», а в честь его храброго командира лейтенанта Сергеева и инженер-механика Анастасова были названы новопостроенные миноносцы Сибирской флотилии. Они назывались «Лейтенант Сергеев» и «Инженер-механик Анастасов».
В советское время на Дальнем Востоке название «Стерегущий» носил большой противолодочный корабль Краснознаменного Тихоокеанского флота.
Поврежденный «Стерегущий» чудом держался на воде. К замершему и уже не стрелявшему кораблю подошла японская шлюпка — на миноносец попытались завести буксиры. Как докладывал позднее японский офицер, на русском миноносце он увидел страшную картину. Фок-мачта была сбита, мостик снесен прямым попаданием снаряда. На верхней палубе лежало около двадцати убитых моряков.
Японцы завели буксиры и уже торжествовали при виде плененного корабля противника. Но двум оставшимся в живых русским морякам — квартирмейстеру Ивану Бухарову и матросу Василию Новикову, укрывшимся в трюме, удалось открыть кингстоны. Японцы срочно покинули тонущий миноносец.
Однако такая версия, долгое время бывшая официальной, не в должной мере соответствует действительности. Она берет свое начало с информации военного корреспондента английской газеты «Таймс» о подробностях героической гибели миноносца «Стерегущий»:
«...двое русских матросов устремились из боевой рубки в трюм и заперлись там. Никакие убеждения не заставили их выйти наверх...
Когда миноносец утонул, вместе с ним утонули и те двое матросов...
Полагают, что эти матросы, желая затопить миноносец, открыли кингстоны».
Публикация популярной английской газеты оказалась изложенной в порт-артурской газете «Новый край» в номере 74 за 7 апреля 1904 года, которая издавалась в осажденной русской крепости. Газетный материал назывался так: «Отклики войны. Подробности миноносного боя под Порт-Артуром».
Однако оставшиеся в живых члены экипажа «Стерегущего» рассказывают несколько иначе о последних минутах жизни миноносца. Кочегар Осинин пишет, что тяжело раненный (оторвана правая рука) машинный квартирмейстер Иван Бухарев спросил трюмного машиниста Василия Новикова, открыты ль в машинном отделении кингстоны, и, узнав, что нет, стал просить его скорее открыть их. Матрос Новиков исполнил просьбу.
После этого события развивались, как говорится в письме оставшихся в живых моряков «Стерегущего», следующим образом:
«...Стали ожидать с чистой совестью смерти так, что смогли сделали, в это время подошла японская шлюпка к нашему миноносцу, в которой были один офицер и несколько матросов...»
Этот бесхитростный рассказ моряка, героическое поведение которого в бою ни у кого не вызывало сомнения, дополняют сведения из доклада полицейского урядника Еремеева:
«...Он, Новиков, спустился в машинное отделение, открыл кингстоны, а затем, поднявшись на верх, порвал сигнальные книги и скидал их за борт, и «Стерегущий» стал тонуть...»
Вместе с кораблем в морской пучине нашли последнее пристанище 48 членов его экипажа. Четверо оставшихся в живых моряков были подняты японцами из воды и оказались в плену.
Моряки «Стерегущего» и на чужбине, в плену, были достойны всяческого уважения. Они сумели сообщить о себе в Россию. Об этом рассказал на своих страницах популярный в то время журнал «Разведчик» в номере 726 от 21 сентября 1904 года. В опубликованном письме (орфография подлинника сохраняется) моряков миноносца говорилось:
«Нас здесь только четыре пленных матроса с кондр-миноносца «Стерегущий» и хотя мы ранеными и взяты в плен, но сделали все что требует от нас присяга. Все офицеры наши были убиты, а из команды остались живыми только мы и мино-машинный квартирмейстер Юрьев, ко торый лежит в госпитале с перебитыми ногами но мы не допустили взять в плен наш миноносец и утопили его дума ем что Царь и Отечество не поставят нам в вину нашего плена так как мы сделали все, что могли придумать.