Судьба художника сама по себе оказалась романтичной, полной увлечений и разочарований, успехов и невзгод, как будто бы он не только творчеством, но и жизнью своей выразил богатое бурными событиями и страстями время. Шестилетним мальчиком незаконнорожденный сын помещика А. С. Дьяконова был отдан в воспитательное училище Академии художеств, в возрасте пятнадцати лет он, обнаружив замечательные способности, учится в классе исторической живописи, давшем ему блестящую академическую подготовку. Впоследствии Кипренский неоднократно пытался вернуться к исторической живописи, дабы выразить в сюжетных композициях теснящиеся в его голове идеи и замыслы, но тщетно — в историю искусства он вошел как портретист. Здесь его ждал быстрый и заслуженный успех — уже в 1804 году создается поразивший современников новаторский, экспрессивный, наделенный рембрандтовской силой и глубиной портрет приемного отца художника Адама Швальбе. В следующем году Кипренский получает первую золотую медаль и право на заграничную поездку, которая из-за военного пожара в Европе состоялась лишь более чем через десять лет. Но эти годы стали временем блестящего расцвета и признания его таланта портретиста (кстати, в 1812 году за портретные работы тридцатилетний мастер получил звание академика).
Молодые герои Кипренского — а молодость в начале века была неотделима от смелых и свежих новых веяний,— запечатленные „в один крылатый миг“ (К. Н. Батюшков) то быстрыми и бархатистыми штрихами итальянского карандаша, то сочной и свободной кистью, воплотили в себе, кажется, все лучшее, талантливое, благородное, что было в русском обществе. Значение новаторского искусства Кипренского было понято современниками. В. А. Жуковский и К. Н. Батюшков, И. А. Крылов, П. А. Вяземский, Д. В. Давыдов, Н. И. Гнедич, А. X. Востоков, Александр Тургенев, Адам Мицкевич, знаменитые актеры Е. С. Семенова и А. С. Яковлев подарили живописца своей дружбой, он был принят в литературных кружках, в Вольном обществе любителей словесности, наук и художеств. Горение творческой личности с редкой непосредственностью запечатлелось в ранних автопортретах Кипренского, где свежести и независимости образа молодого живописца соответствовали горячий колорит и вдохновенная раскованность кисти. Казалось, краски выбирались чувством, а не приобретенным в Академии умением. О молодом Кипренском в Москве (он переехал туда в 1809 году) писал покровительствовавший ему граф Ф. В. Ростопчин, что «„безрассудный Орест“ почти помешался от „работы“ и „воображения“». Однако никакого произвола в передаче на холсте черт модели, никакой чрезмерной экзальтации Кипренский не допускал, он был неизменно серьезен в отношении к человеку, и ему никогда не изменяли естественность и простота — традиции русского интимного портрета XVIII века продолжали жить в его романтическом искусстве. Полнокровность и глубина его портретов, их одухотворенность, богатство выраженных в них переживаний и мыслей предвосхищали глубину человеческих образов в творчестве Пушкина, в литературе пушкинского времени. Ранние портреты Кипренского — самое полное и яркое свидетельство мироощущения человека начала XIX века, в них впервые был освоен тот новый художественный язык, которым вскоре заговорила великая русская литература.
В Италии русского мастера ждали не только встречи с классическим искусством прошлого, но и кипение страстей в многонациональной колонии художников и новый успех — теперь у итальянцев. Первым из русских живописцев он получил заказ от галереи Уффици на свой „Автопортрет“. Но драматические события личной жизни, конфликт с русской дипломатической миссией, неудачи с аллегорическими картинами и попытки перекроить свое искусство в духе модных в Риме классицистических вкусов — все это форсирует присущую Кипренскому душевную неуравновешенность, а портреты его лишаются былой светлой гармоничности. Все чаще возникают оттенки внутренней напряженности, даже пессимизма, все меньше в них доверия к человеку, согретого надеждами на радостное будущее. Живописная манера тоже меняется, становясь ровнее, глаже, можно даже сказать, идеальней. Казалось бы, тут есть противоречие: чем внутренне напряженней становится образный строй портретов, тем менее эмоциональным оказывается способ наложения краски. Но не только у Кипренского, у многих мастеров (как мы уже видели на примере Рокотова и Левицкого) живописная манера с годами „успокаивается“. Особенностью Кипренского по отношению к его предшественникам было большее разнообразие приемов в зависимости от характера модели — „...работы мои все в различных манерах“,— отмечал он сам. Поэтому не только в ранний, но и в поздний период, теряя что-то в смелости живописи, он оставался реформатором портретных типов, сыграв решающую роль в изменении системы портретирования от некоторой стандартности типов в XVIII веке к их многообразию в XIX веке. Это относилось и к колористическому решению, и к роли света, и в еще большей степени к композиции, каждый раз рассматривавшейся Кипренским как новая оригинальная задача.