После возвращения в 1823 году в Россию художник создал одушевленный искренним чувством знаменитый портрет А. С. Пушкина. „Люди, с кем живем, и чистая совесть составляют нам земной рай и все наше благополучие“,— писал Кипренский, и близость с понимавшими значение его искусства лучшими представителями дворянской интеллигенции согревала и оплодотворяла его творчество, помогая найти выход обостренной душевной чувствительности художника. Проникновенно оценил свой портрет Пушкин, Батюшков считал, что Кипренский „делает честь России... в нем-то надежда и наша“, подчеркивая его „ум и вкус нежный, образованный“, исторический живописец Андрей Иванов верил, что „художник, каков Кипренский, может писать, что захочет, и все будет хорошо“.
Однако атмосфера в России после разгрома декабристов начинала все сильнее тяготить художника. В 1828 году он снова, и уже навсегда, едет в Италию, надеясь обрести там душевный мир и вернуть ускользающее вдохновение. Надежды оказались беспочвенными — итальянские поздние портреты его становятся все суше и претенциознее, искренняя увлеченность человеком, которого надо воссоздать на холсте, подчас подменяется натянутой идеализацией.
В 1836 году в Риме Кипренский умирает. Крупнейший русский живописец следующего поколения, Александр Иванов, пишет из Италии отцу: „Знаменитый Кипренский скончался. Стыд и срам русским, что забросили этого художника. Он первым вынес имя русского в известность в Европе...“
Василий Андреевич Тропинин (1776—1857) во многом был противоположностью Кипренского. Он прожил долгую и небогатую событиями жизнь, пользуясь славой любимого московского портретиста. Количество написанных им портретов, по свидетельству современников, приближается к трем тысячам. Обладая спокойной, уравновешенной натурой, Тропинин отличался какой-то особой, ласковой доброжелательностью к людям. Эта нота участия, человечности постоянно звучала в его портретах, сообщая цельность всему наследию художника. В старости Тропинин рассказывал, „что ему всегда хотелось писать свои модели улыбающимися, поскольку эти портреты предназначались для родственников и близких друзей“. Романтизм затронул и Тропинина, но в сильно смягченном виде, и во многих произведениях чувствуется, что связь с сентиментализмом не окончательно пресеклась у него.
Хотя Тропинин был старше, но расцвет его как портретиста отстал от Кипренского по крайней мере на десятилетие. Дело в том, что владелец крепостного Тропинина граф И. И. Морков забрал своего художника из Академии, не дав ему кончить курса. Долгие годы молодой живописец жил в украинском имении графа, повторял для него знаменитые картины, писал портреты, в основном его семьи, и учился самостоятельно. Приезжая с барином в Петербург и Москву, он копировал западных мастеров, изучал академические рисунки, а на Украине много писал с натуры. Впоследствии он говорил: „Лучший учитель — природа..., я всем обязан природе“. Так шли годы. Лишь в конце 1810-х годов Тропинин начинает уже широко — и вполне зрело и мастерски — писать портреты. Эти годы и следующее десятилетие — самый привлекательный период в долгой творческой жизни художника. Он пишет лучшие свои вещи — портреты Н. М. Карамзина, ученого П. П. Бекетова, соперничающий по известности с работой Кипренского портрет Пушкина, К. Г. Равича, поражающие вольной свежестью письма изображения сына Арсения и Булахова, популярных „кружевниц“ и „золотошвеек“. Налаживается частная жизнь Тропинина. В 1823 году сорокасемилетний мастер наконец получает вольную, а в следующем году ему присваивается звание академика.