Рисунок Орловского безусловно относится к первой половине 1820-х годов, до поступления Льва Сергеевича в Нижегородский драгунский полк. Портрет не подписан художником, но «быстрый карандаш» Орловского не вызывает никаких сомнений относительно автора рисунка. Рисунки Орловского, которые Пушкин считал «прекрасными», довольно близки по манере и характеру графике самого поэта. Лев Сергеевич так же, как и его брат, был близок кругу польских художников и музыкантов, его портрет сделан поляком Орловским любовно, чувствуется, что художнику нравится его модель.
К тому же периоду относится и другой, почти совсем неизвестный у нас в стране, профильный карандашный портрет Льва Пушкина. Этот портрет находится в упоминавшемся нами альбоме Александры Николаевны Гончаровой-Фризенгоф (Словацкий национальный музей в Братиславе). Ранее альбом находился в имении Бродяны на берегу реки Нитры, близ Топольчан, принадлежавшем Густаву Фризенгофу, мужу Александры Николаевны. На портрете изображен юноша лет девятнадцати-двадцати, с вьющимися волосами и простодушным взглядом широко открытых глаз. В 1938 году этот портрет впервые увидел писатель Н. А. Раевский, посетивший тогда Бродянский замок, принадлежавший потомкам А. Н. Гончаровой-Фризенгоф — графам Вельсбургам. Раевский предположил даже, что это изображение самого А. С. Пушкина, — с такой атрибуцией портрет и был воспроизведен в одном из словацких журналов в 1947 году. Однако же несомненное сходство с портретом Льва работы А. О. Орловского и сходство с портретными зарисовками А. С. Пушкина бросались в глаза, и известный пушкинист Т. Г. Цявловская по публикации определила этот рисунок как портрет Льва Пушкина. Под портретом подпись: «24 mai» и «X. М.» (Xavier Maistre). По-видимому, Ксавье де Местр нарисовал портрет младшего брата поэта в Петербурге в мае 1824 года или 1825 года.
Лев Сергеевич и Антон Дельвиг первыми разнесли по Петербургу весть об освобождении А. С. Пушкина из Михайловской ссылки и о его приезде в Москву осенью 1826 года. Услышав эту «прекрасную новость», бурно радовались друзья Пушкина. Все они поздравили поэта, его верного друга и Левушку Пушкина.
26 октября 1826 года Лев Пушкин уходит в отставку: служба в департаменте духовных дел становится для него невыносимой. Александр Сергеевич свободен и не нуждается больше в его помощи. Лев Пушкин мечтает о военной службе. Ему, бесшабашно храброму и деятельному человеку, живому и веселому, по душе походы, сражения, опасности и разнообразие военной жизни. Лев Пушкин «пришел попрощаться с нами, — сообщает С. М. Дельвиг своей подруге в январе 1827 года, — он поступил в один драгунский полк и отправляется к нему в Грузию, чтобы сражаться с персианами; он сделал глупость, поступив унтер-офицером после того, что имеет уже небольшой чин; как огорчены его бедные родители, и мы оплакиваем его, как умершего. Я уверена, что он будет убит, это доброе дитя… Я люблю его, как брата; сверх того, я была тронута его преданностью нам. Он тоже много плакал, а ты знаешь, что значат слезы мужчины, особенно такого, как он, который никогда не пролил и слезинки…».
Получив назначение в Отдельный Кавказский корпус, с марта 1827 года Лев Сергеевич служит юнкером в Нижегородском драгунском полку; вместе с полком принимает участие в осаде крепости Абаз-Абады, сражается против персов. В октябре Л. С. Пушкин получает чин прапорщика. В июне 1828 года он участвует в осаде крепости Каре; крепость была взята штурмом. Лев, проявивший бесстрашие и отвагу, получил орден Анны IV степени с надписью «За храбрость». Летом 1829 года за участие в сражениях с главными силами арзрумского сераскира и взятие Арзрума Лев Сергеевич получает чин поручика. Когда А. С. Пушкин приехал на Кавказ, его брат служил адъютантом Н. Н. Раевского, друга юности поэта. Лев жил беззаботно и весело, сражался, не боясь смерти. Вернувшись из путешествия по Кавказу, осенью в Москве А. С. Пушкин в альбоме Е. Н. Ушаковой рисует брата в мундире поручика. За участие во взятии пограничных крепостей, а также за Арзрумский поход Лев Пушкин был награжден еще несколькими орденами, в том числе Анны III степени с бантом, Владимира IV степени, медалями.
На груди брата Пушкин изобразил фрачный знак ордена Анны — круглую медаль с вписанным крестом, медали за персидскую и турецкую войны и крест, очевидно символизирующий другие ордена Левушки. Эти ордена и офицерский чин Льва Сергеевича чрезвычайно радовали родителей Пушкина, они с восторгом писали об успехах Льва Ольге Сергеевне.
Рисунок Пушкина очень точен: профиль младшего брата слева несколько напоминает его собственный — такие же вьющиеся волосы, мягкость и благородство черт. Лев Сергеевич носил в эти годы усы — Пушкин не забыл их нарисовать. Под рисунком размашистая подпись: «Пушкин».
С этим рисунком Пушкина интересно сопоставить портрет-шарж Льва Пушкина из альбома В. А. Жуковского, хранящегося в Пушкинском доме, поступившего туда в составе парижского собрания А. Ф. Онегина (Отто) в 1928 году. На альбомном рисунке Лев Сергеевич изображен неизвестным художником в рост — коренастый, полный, с большой относительно туловища головой, во фрачном мундире с эполетами и теми же наградами, как и на рисунке Пушкина. На сапогах Льва Сергеевича шпоры, в руках он держит шпагу и шляпу с плюмажем. Эту дорогую треугольную шляпу Лев Пушкин подарил Антону Ивановичу Дельвигу, за что тот был ему очень благодарен: он «не мог бы иметь такой франтоватой шляпы на свои средства». Шарж имел, очевидно, целью подчеркнуть наиболее уязвимые черты оригинала: низкий рост, непропорциональное сложение, пристрастие к франтовству.
В декабре 1829 года Лев Пушкин приезжает в отпуск, и в начале следующего года братья снова встречаются в Москве. Екатерина Николаевна Ушакова сообщает в апреле 1830 года брату Ивану: «Его (А. С. Пушкина. — Лет.) брат Лев приехал с Кавказу и был у нас; он очень мил и любезен и кампанию сделал отлично, весь в крестах. Вот его bon mot [6] про Александра Сергеевича, когда он его увидел бегущего на гулянье под Новинским за коляскою Карсов (Гончаровых)…
Покинув Москву, Лев Сергеевич почти все лето живет в Петербурге, где часто навещает Дельвигов, переселившихся на дачу «на берегу Невы у самого Крестовского перевоза». В августе он снова в Москве, на похоронах дяди Василия Львовича; там он часто встречается с П. В. Нащокиным и другими друзьями. Лев Сергеевич принимает непосредственное участие в свадебных хлопотах брата. Вместе с Нащокиным, Вяземским и Е. А. Баратынским 17 февраля, накануне свадьбы, пирует на «мальчишнике» у Александра Сергеевича. Левушка распоряжался также свадебным ужином, устроенным на квартире молодых после венчания.
Весной 1831 года Л. С. Пушкин возвращается в Тифлис, его прошение об отставке не приняли «из-за одной орфографической ошибки», — объяснил он родным. Это чрезвычайно огорчило Ольгу Сергеевну, очень любившую младшего брата. Из Тифлиса Лев Сергеевич отправляется в действующую армию, чтобы присоединиться к Финляндскому драгунскому полку, в составе которого он участвует в польской кампании. За сражение под Пултуском награжден знаком отличия военного достоинства и произведен в штабс-капитаны.
Лев Пушкин не подает о себе никаких вестей, что страшно беспокоит родителей и Ольгу Сергеевну. В письмах к мужу в Варшаву она просит передать Льву, что он должен написать родителям, не знающим, жив ли он вообще. «Самые мрачные мысли приходят нам в голову», — пишет она. Беспечный Левушка только в октябре 1831 года написал в Петербург своим родным, сообщая, что «он был в нескольких делах. Лошадь была убита под ним, а он цел и невредим, как ни в чем не бывало».
Вскоре Лев Сергеевич снова подает прошение об отставке. В ожидании решения новоиспеченный штабс-капитан весело и беззаботно живет в Варшаве, играет в карты и делает долги. В семье Пушкиных было очень много волнений по поводу отставки Льва. Дело в том, что прошение затерялось и за неявку Л. С. Пушкин был выключен из списков полка. Мать и отец, крайне обеспокоенные этим обстоятельством, просят Александра поговорить с фельдмаршалом Паскевичем. Сергей Львович «бегает», хлопочет, использует все свои связи. Приехавшая к мужу в Варшаву Ольга Сергеевна обращается к Паскевичу с просьбой о помощи ее брату. Только 17 декабря 1832 года, благодаря ходатайству И. Ф. Паскевича, Лев Сергеевич получает формальную отставку с чином капитана.