После отставки он продолжает жить в Варшаве, обдумывая пути перехода на штатскую службу. В этом, по его мнению, ему также должен помочь наместник Царства Польского И. Ф. Паскевич. В начале февраля 1833 года Лев Сергеевич пишет своему другу поэту М. В. Юзефовичу: «…тошно в Варшаве и от скуки и от шампанского, а выехать отсюда теперь не могу, мне нужно обделать здесь через фельдмаршала дела мои, эта выключка вовсе не так забавна, как с первого взгляда мне показалось…» Подытоживая главные события своей жизни за последние годы и думая о будущем, Лев Пушкин обращается 21 февраля 1833 года к старшему брату с обстоятельным письмом, в котором просит его помощи и совета: «В продолжение трех лет я пять раз подавал просьбу об отставке, и ни один раз она мне не вышла. Прошедшего года, удержанный в Варшаве болезнию или другими обстоятельствами, я предпоследнюю просьбу мою подал через здешнего коменданта; она несколько месяцев залежалась забытая в его канцелярии… Мне ее возвратили по причине подания в незаконное время… В сентябре месяце я возобновил просьбу; но получил выключку. Паскевич принял во мне участие, но его окружающие, по некоторым замечаниям, полагали нужным, чтобы прежде личного моего с ним объяснения он был предупрежден о сем деле письмом от тебя или отца. Теперь вот в чем окончательное дело и моя к тебе просьба: быть выключенным за неявку в полк не большая беда; но есть препятствие войти в службу (т. е. в статскую), что для меня необходимо. — Прав ли я или нет во всем этом деле, решать уже поздно, но не поздно его поправить. — Одно слово Паскевича может переменить всю судьбу мою, а одно слово твое Паскевичу его к тому расположит. — Нужно, следственно, силою его посредничества уничтожить препятствие определиться мне на службу; желание мое быть при миссии или в Греции, или в Персии; хотел бы быть в Египте, но получить там место, кажется, трудно. Если нельзя будет исполнить ни одного из сих намерений, я, разумеется, буду доволен и другим назначением, но, ради бога, что-нибудь да обработай для меня…»
В середине того же года неизвестный художник написал (по всей вероятности, акварелью) портрет Льва Пушкина; Лев Сергеевич тогда же послал его в подарок Юзефовичу и в сопроводительном письме выразил надежду, что портрет понравится Михаилу Владимировичу, «так как он любит оригинал». Л. С. Пушкин очень ценил этот портрет и хотел точно знать, дошел ли он по назначению. К сожалению, мы не располагаем никакими сведениями о дальнейшей судьбе портрета Льва Пушкина, сделанного в Варшаве в 1833 году.
Сергей Львович и Надежда Осиповна в письмах к дочери в Варшаву все время жалуются на свою жизнь «вдали от детей». Для больного Сергея Львовича, по его словам, единственное лекарство — «получать от сыновей и дочери письма и писать им». Имение Пушкиных не дает дохода, денег нет, но для покрытия долгов Левушки отец выкраивает огромные суммы — 1000, 500 и еще 1000 рублей. Прокутив и проиграв в Варшаве довольно много денег, Лев Сергеевич в октябре 1833 года уехал оттуда, так и не расплатившись с кредиторами.
Приехав в Петербург в конце 1833 года, Лев Сергеевич продолжает вести тот же невоздержанный образ жизни — «шалит», волочится за дамами и девицами, очень полнеет, уверяя, что у него водянка. Он не расстается с Соболевским, которого считает воплощением мудрости. Друзья часто бывают у Вяземских, восхищаются умом, добротою и талантами дочерей князя Петра, не зная, которой из них отдать предпочтение.
Желая служить в Грузии, Л. С. Пушкин обращается к лицейскому товарищу Александра Сергеевича — начальнику штаба Отдельного Кавказского корпуса В. Д. Вольховскому, а тот — к барону Г. В. Розену. Генерал от инфантерии, командир Отдельного Кавказского корпуса и главнокомандующий Грузией Розен предложил Вольховскому уведомить Льва Сергеевича Пушкина о том, что он может быть принят на службу «на общих основаниях для всех определяющихся в этот край чиновников». Стремясь как можно скорее попасть в Грузию, Лев Пушкин поступает чиновником особых поручений в Министерство внутренних дел, надеясь, что оно сделает запрос о переводе его в Грузию. Через четыре месяца, не дожидаясь перевода, Л. Пушкин выходит в отставку, решив самостоятельно поехать в этот чудесный край. Александр Сергеевич буквально выпроваживает брата из Петербурга, так как долги Льва непомерно растут, а их, в конце концов, поэт должен брать на себя.
Лев Сергеевич действительно не стеснялся в расходах — он снимал первый номер в доме Энгельгардта (на Невском проспекте), платя за него 200 рублей в неделю, давал завтраки графу Самойлову (по всей вероятности, Николаю Александровичу, сводному брату Н. Н. Раевского-старшего), проигрывал у Дюме в домино по 14 бутылок шампанского. «Лев Сергеевич очень себя дурно ведет, — писал Пушкин жене летом 1834 года. — …Я ему ничего не говорю, потому что, слава богу, мужику 30 лет, но мне его жаль и досадно. Соболевский им руководствует, и что уж они делают, то господь ведает. Оба довольно пусты…» Даже Надежда Осиповна, расставаясь со своим «бедным мальчиком», не очень плакала. «Ему следует заняться делом, — пишет она дочери в августе 1834 года, — он так был празден, так скучал в Петербурге и только и думал, что об отъезде».
Осенью 1834 года Лев Пушкин, доехав до Харькова, где встретился с Александром Николаевичем Раевским, снова возвращается в Петербург. Только в феврале 1835 года он приезжает в Тифлис и «до окончательного устройства» вновь продолжает кутить и делать долги. Семейство ропщет, и «обожающие» Льва родители осуждают поведение младшего сына, жалея старшего. Пушкина одолевают кредиторы Левушки. Самый большой долг А. П. Плещееву временно взял на себя приятель Льва Сергеевича, адъютант фельдмаршала Паскевича Владимир Иванович Аничков (хорошо зная семью Пушкиных, он увез «расшалившегося» капитана из Варшавы).
О своем долге Плещеев не раз напоминал А. С. Пушкину, доводя его до крайнего раздражения: не считая этого долга, поэт уже заплатил кредиторам брата, по словам Надежды Осиповны, восемнадцать тысяч. Она убеждает Ольгу Сергеевну, тоже требующую для себя денег, не просить их у Александра, так как он «не имеет возможности что-либо выслать… долги Леона довели нас совершенно до крайности. Заложив последнее наше добро, Александр заплатил, что должен был твой брат». Сергей Львович добавляет в письме жены: «Легкомыслие Леона доставляет мне много, много горя — он продолжает делать ненужные траты после того даже, как узнал, что это последний наш ресурс. Это поставило Александра в положение невозможности давать нам строго необходимое».
Чувствуя к денежным расчетам «сильнейшее отвращение», Пушкин, по необходимости, продолжает заниматься делами семьи. Перечисляя в апрельском письме 1835 года Льву Сергеевичу долги, выплаченные им за него, поэт добавляет: «…постараюсь… чтобы ты получил свою долю земли и крестьян. Надо надеяться, что тогда ты займешься своими делами и потеряешь беспечность и ту легкость, с которой ты позволял себе жить изо дня в день. С этого времени обращайся к родителям. Я не уплатил твоих мелких карточных долгов потому, что не трудился разыскивать твоих приятелей — это им следовало обратиться ко мне».
В декабре Лев Сергеевич еще не на военной службе и только определяется в линейный казачий полк. Тифлисом он очарован, восхищается его прелестным климатом. «Приятнейший собеседник», «милейший человек», он по-прежнему дает обеды, занимает деньги в долг; как и раньше, очень часто играет в карты, почти постоянно проигрывая; как и раньше, весел и беспечен, чувствителен и благороден. Лев Пушкин, как отмечали его друзья на Кавказе, над всем смеется, легко приспосабливается к любым обстоятельствам, живет так, словно у него для расходов десять тысяч. Как и в Петербурге, сверкая из-под усов крупными белыми зубами, с восторгом читает стихи своего брата. В письмах родителям он жалуется на свою нищету, расстраивая этим вконец мать; двадцать тысяч рублей, заплаченные за него братом, по утверждению Ольги Сергеевны, он считал «ни за что», и, по ее твердому убеждению, если бы ему послали миллион, он «на следующий день будет без денег».