18 февраля 1831 года наконец состоялась свадьба ее сына с Н. Н. Гончаровой. Молодые в мае приехали а Петербург, а затем поселились в Царском Селе, на Котпинской улице, в доме Китаевой. В Петербурге холера, родители поэта также переезжают на лето в Павловск, на дачу Флейшмана; Надежда Осиповна и Сергеи Львович ездили в гости к сыну, жили жизнью детей. Свой день ангела в сентябре 1831 года Надежда Осиповна празднует у Александра в Царском Селе.
Сведения об этом периоде жизни родителей Пушкина можно почерпнуть из писем Ольги Сергеевны к мужу в Варшаву. Сестру Пушкина особенно беспокоят денежные дела отца и матери, их неустроенность. Она ищет для них квартиру в Петербурге, и осенью родители наконец переезжают в маленькую квартирку у Синего моста, в доме Вульферта. Мать не хочет отпускать Ольгу в Варшаву и мечтает о том, чтобы дочь жила вместе с ними. В следующем году Надежда Осиповна, очень любившая менять места жительства, вместе с мужем прямо из Михайловского уезжает в Москву. Здесь она также страдает от разлуки с детьми. «Мне даже не любопытно взглянуть на пасхальные гулянья, — пишет она в марте 1833 года дочери в Варшаву, — и чтоб от них избавиться, я не купила шляпки, на бульваре ноги моей не было. У меня одна радость на свете, дети мои, — это получать ваши письма». В другом письме она рассказывает о своих страданиях от разлуки с детьми: «…для меня же без вас — все пустыня».
Только в мае 1833 года родители Пушкина снова возвращаются в Петербург. До отъезда на лето в Михайловское они остановились в «Отель де Пари», в двух шагах от дома П. А. Жадимировского (угол Большой Морской и Гороховой улиц — теперь улицы Герцена и Дзержинского), в котором жил старший сын с семьей. Надежда Осиповна проводит у них целые дни. 3 февраля 1834 года Н. О. Пушкина с волнением сообщает дочери, что «Александра сделали камер-юнкером, не спрося на то его согласия. Это была нечаянность, от которой он не может опомниться. Никогда он того не желал, — добавляет она. — Его жена теперь на всех балах, она была в Аничковом, она много танцует». Надежду Осиповну беспокоит грустный вид сына, она знает, что ему необходима поездка в Болдино, но «его еще задерживают дела».
В сентябре 1831 года Ольга Сергеевна писала мужу, что дела у отца очень плохи и он рискует, что его имение будет продано с молотка: «…он должен в казну 175 000 рублей и не в состоянии заплатить проценты».
Запутанность дел по имению и сложные взаимоотношения с детьми из-за денежного обеспечения чрезвычайно беспокоили Надежду Осиповну; волнения, заботы, неустроенность жизни и бесхозяйственность мужа окончательно подточили ее и без того слабое здоровье. Дела родителей поэта были настолько плохи, что приехавшая в столицу зимой 1835 года Евпраксия Николаевна Вревская сочла необходимым подарить Надежде Осиповне теплую шубку, она заметила также, что здоровье Н. О. Пушкиной продолжает ухудшаться, а «на докторов нет денег». Об этом же пишет П. А. Осиповой из Петербурга и ее старшая дочь — Анна Николаевна Вульф.
Проболев всю зиму 1835 года, Надежда Осиповна летом поселяется с мужем в Павловске, в доме крестьянина Удалова. Она стала, по ее собственным словам, такой старой и худой, что внучка и внук даже пугались при виде своей бабушки. С начала октября родители Пушкина живут в Петербурге: Надежда Осиповна остановилась у своей близкой подруги — Варвары Алексеевны Княжниной, а Сергей Львович — у графа Толстого (вероятно, у Петра Александровича, управляющего Главным штабом, генерала). Александр Сергеевич уехал в Михайловское, а приехавшая в связи с болезнью матери из Варшавы дочь еще не нашла родителям квартиру.
Здоровье матери Пушкина ухудшалось с каждым днем, этому способствовало и только что полученное с Кавказа письмо ее любимца Льва, писавшего о своих долгах, что страшно расстроило Надежду Осиповну. Сообщая об этом из Павловска мужу, Ольга Сергеевна сетовала на то, что сейчас нет здесь Александра, который имеет талант успокаивать мать. Возвратившись в конце сентября в Петербург, Пушкин был ошеломлен последними семейными событиями. «Бедную мать мою я застал почти при смерти, — пишет он П. А. Осиповой 26 октября 1835 года, — она приехала из Павловска искать квартиру и вдруг почувствовала себя дурно у госпожи Княжниной, где остановилась. Раух и Спасский потеряли всякую надежду. В этом печальном положении я еще с огорчением вижу, что бедная моя Натали стала мишенью для ненависти света. Повсюду говорят: это ужасно, что она так наряжается, в то время как ее свекру и свекрови есть нечего, и ее свекровь умирает у чужих людей… Я застал ее уже перебравшейся. Отец мой в положении, всячески достойном жалости. Что до меня, я исхожу желчью и совершенно ошеломлен…» Добрая и умная Прасковья Александровна утешала поэта, понимая, что он чувствует скорое приближение смерти матери. «Почему вы по-прежнему причиняете себе беспокойства по поводу Надежды Осиповны, — пишет она ему в начале 1836 года, — … ее здоровье восстанавливается… что вы еще хотите в нашем возрасте».
Н. О. Пушкина последние месяцы жизни жила в доме Какушкиной на углу Шестилавочной улицы и Графского переулка (ныне улицы Маяковского и Саперного переулка). Там же и умерла 26 марта 1836 года.
15 марта П. А. Вяземский сообщает И. И. Дмитриеву, что «теперь бедный Пушкин печально озабочен тяжкою и едва ли не смертельною болезнью матушки своей», а 13 апреля 1836 года, передавая Ивану Ивановичу первую книжку «Современника», Вяземский добавляет: «…самого же Пушкина здесь нет… скончалась сто матушка, и он отправился в Псковскую губернию, где она желала быть погребена. Печальные заботы его в продолжении болезни и при самой кончине ее, может быть, повредили лучшей отделке и полноте первой книжки».
13 апреля 1836 года Александр Сергеевич похоронил свою мать на холме Святогорского монастыря, вблизи Михайловского; рядом с могилой матери он купил место и для себя.
Со своей умной и рассудительной сестрой Ольгой Пушкин был особенно дружен в детстве и ранней юности. Ее воспоминания о брате относятся к поре их детства и содержат ценные сведения о жизни Пушкина в это время. В 1819 году в незаконченном стихотворении поэт обращается к сестре:
Позже в своих письмах Пушкин не раз высказывал сестре самые нежные и дружеские чувства. «Добрый и милый мой друг, — писал он из Кишинева в июне 1822 года, — мне не нужно твоих писем, чтобы быть уверенным в твоей дружбе, — они необходимы мне единственно как нечто, от тебя исходящее. Обнимаю тебя и люблю — веселись и выходи замуж».
До замужества Ольга Сергеевна жила с родителями в Москве, Петербурге или Михайловском. Взаимную привязанность сестры и брата в эти годы замечали самые близкие друзья Пушкина. Так «первый» и «бесценный», по словам самого Пушкина, друг поэта, Иван Иванович Пущин, описывая свое пребывание у ссыльного Пушкина в Михайловском, отмечал, что поэт там отдыхает от прежнего шума и волнения, с музой живет в ладу и трудится охотно и усердно; он скорбит только о том, что с ним нет сестры его, но, с другой стороны, никак не согласился бы, чтобы она по привязанности к нему проскучала целую зиму в деревне.
Ольга Сергеевна старалась не скучать: летом 1825 года она вместе с родителями приехала в Ревель на морские купания; там она ежедневно встречалась с Петром Андреевичем Вяземским, который был очень дружески расположен к этому «милому, доброму и умному созданию». В начале августа Вяземский из Ревеля пишет Пушкину о своих встречах с его сестрой и о предметах их разговоров. В стихотворении, написанном в следующем году и названном Вяземским «О. С. Пушкиной», Петр Андреевич говорит о своих чувствах к родной ему «по сердцу» сестре поэта: