В 1834 году у Ольги Сергеевны родился сын Лев. Ее родители поздравляют Ольгу с рождением первенца. В следующем году, к концу лета, героически проделав трудный путь через Остроленку, Ковно, Ригу с совсем маленьким сыном, Ольга Сергеевна приезжает в Павловск, для того чтобы увидеться с очень больной матерью и братом, — это было ее последнее свидание с Александром Сергеевичем. Уже 31 августа она пишет Павлищеву в Варшаву: «Вчера Александр с женой приехали со мной увидеться — они не едут в деревню, как предполагал муж, т. к. мадам не хочет об этом и слышать…» Снова в ее письмах мелькают подсчеты расходов, жалобы на денежные затруднения и трудности жизни. Оставшись на зиму в Петербурге, она постоянно общается с семьей Пушкина, его женой и свояченицами (обе сестры Гончаровы жили в доме Пушкина в Петербурге с 1834 года). Александр Сергеевич дарит сестре фермуар за 850 рублей. Это внимание трогает ее. Тяжелая болезнь матери, беспомощность отца, враждебность родителей и брата к ее мужу угнетали Ольгу Сергеевну; особенно тягостными для нее были разногласия мужа с братом. Павлищев требовал выделить и передать ему принадлежавшую ей часть доходов от родовых имений. «Ради бога, приезжай повидаться зимой, нужно переговорить также с братом тебе. Право, нужно», — пишет она Павлищеву 11 октября 1835 года.
К середине 1830-х годов относится второй известный портрет сестры Пушкина. Он написан художником Евгением Александровичем Плюшаром, работавшим в Петербурге в это время; акварельные краски, сохранившие свою свежесть, донесли до нашего времени прелесть своеобразного лица Ольги Пушкиной, неуловимо тонко схожей с матерью и братом. Об этом своеобразии ее внешности писала Надежда Осиповна в декабре 1833 года: «Жду вестей о костюмированном бале в Варшаве; почему ты не захотела одеться неаполитанской крестьянкой, ты так была бы хороша, у тебя итальянское лицо, я такой тебя вижу отсюда».
На акварели Плюшара у Ольги Сергеевны именно «итальянское» лицо; портрет подписан художником, внизу листа — надпись: «Louise» — очевидно, иногда ее так звали в полунемецкой семье мужа. На обороте зеленого сафьянового футляра надпись, сделанная сыном Ольги Сергеевны: «Луиза-Ольга Павлищева. Собственность Л. Н. Павлищева». В семье Павлищевых хранилась также старинная литография (находящаяся сейчас в собрании Всесоюзного музея А. С. Пушкина в Ленинграде), изображающая молодую девушку, читающую письмо. По семейному преданию, этот профильный портрет чрезвычайно напоминал сестру Пушкина, много общего с ним имеет и портрет работы Е. А. Плюшара.
В начале 1836 года в своих письмах мужу из Петербурга Ольга Сергеевна говорит о денежных затруднениях Александра, о том, что «болдинские имения не приносят доходов»; она сообщает ему также, что его письма Александр Сергеевич бросает в огонь, не распечатывая. «Ему не до того теперь, — пишет она, — он издает на днях журнал, который ему приносить будет не менее, он надеется, 60 тысяч…» Несмотря на свои собственные сложные семейные обстоятельства, Ольга Павлищева остается около больной матери, боясь, что ее отъезд убьет Надежду Осиповну; ей также очень жаль совершенно растерявшегося и рыдающего отца.
Летом 1836 года, после смерти матери, Ольга Сергеевна с мужем, приехавшим в отпуск, живут в Михайловском. Павлищев желает сам принять участие в управлении имением Пушкиных. К этому времени относится очень неприятная для поэта переписка с зятем по поводу раздела Михайловского. Способы, предлагаемые Павлищевым для возможно большего получения доходов с этого имения, были совершенно неприемлемы для Пушкина. Ольга Сергеевна очень больна, ходит по комнатам держась за стены, у нее появились признаки тяжелой глазной болезни. Она боится поссориться с братом из-за домогательств мужа и в то же время не решается возражать Павлищеву. Жизнь Ольги Сергеевны скрашивает только дружба с тригорскими соседями — Евпраксией Николаевной Вревской и ее мужем Борисом Александровичем.
Александр Сергеевич так и не приехал в Михайловское, несмотря на самые настойчивые требования Павлищева. В сентябре 1836 года Ольга Сергеевна с сыном и мужем уезжают в Варшаву; отпуск Павлищева давно кончился, а гнев его начальника — фельдмаршала графа Паскевича — может вызвать нежелательные последствия.
Сергей Львович выделил своей дочери из нижегородских имений 150 душ крепостных крестьян и отказался от седьмой части наследства в имении своей жены Михайловском в пользу Ольги. Она слезно благодарит отца «за обеспечение ее состояния и возможность жить более спокойно» и сообщает, что маленький Лев Павлищев (будущий владелец всех вещей и архива Ольги Сергеевны) «из светлого, каким был, стал почти темным и очень походит на портрет Александра при «Кавказском пленнике»» (имеется в виду гравированный портрет юного Пушкина работы Егора Гейтмана).
Ольга Сергеевна сообщает Сергею Львовичу в Москву все, что ей известно о последних событиях в Петербурге, особенно тех, которые непосредственно касаются ее брата Александра. О «Капитанской дочке», помещенной в 4-м томе «Современника», она отзывается с восхищением: «…давно я уже ничего не читала столь интересного на русском». Особенно ее тревожит известие о женитьбе Дантеса-Геккерна на Екатерине Гончаровой. «Это удивляет город и предместья, — пишет она 24 декабря 1836 года, — не тем, что один из наиболее милых гвардейских кавалеров и один из наиболее модных людей, который пользуется доходом в 70 тысяч, женится на m-lle Гончаровой, — она достаточно хороша и довольно хорошо воспитана для этого, — но потому, что его страсть к Natalie ни для кого не была секретом. Я об этом хорошо знала, когда сама была в Петербурге, и я над этим также шутила. Поверьте мне, что тут есть двусмысленность или недоразумение и что было бы очень хорошо, если бы этот брак не имел места».
Известие о смерти А. С. Пушкина Ольга Сергеевна получила в Варшаве — с нею случилась нервная горячка. Улица, на которой жили Павлищевы, три дня была запружена экипажами, квартира сестры поэта стала местом паломничества русских и поляков.
Евпраксия Николаевна Вревская, видевшаяся с А. С. Пушкиным в последние дни его жизни, рассказала своему мужу Борису Александровичу, что Пушкина мучили душевные страдания, от которых он не мог избавиться. Он часто говорил с ней «про Ольгу Сергеевну, и с большою нежностью». Об этом Н. И. Павлищеву написал Б. А. Вревский из своего имения Голубово 28 февраля 1837 года.
В год смерти брата Ольга Сергеевна родила дочь Надежду, названную так в честь бабушки. Впоследствии Надежда Николаевна вышла замуж за итальянского певца и композитора, профессора Варшавской консерватории Иосифа Рафаиловича Пане.
Сестра Пушкина очень любила рисовать и писать акварелью. В гостиной дома в Михайловском висели ее рисунки, привезенные туда Сергеем Львовичем. Близкая подруга Ольги Сергеевны, Варвара Федоровна Чернова, также обладавшая незаурядными способностями к рисованию, написала акварелью один из самых известных портретов сестры Пушкина: ей уже сорок шесть лет, немолодое лицо обрамлено темными буклями, на голове глубокий чепец, на плечах голубая шаль; в печальных глазах — выражение достоинства и сознание выполненного долга. На столике, на который опирается Ольга Сергеевна, лежит книга Э. Сведенборга — ясно видна надпись на корешке.
С именем Сведенборга, ученого-натуралиста, духовидца и теософа, в известной степени связан последний период жизни О. С. Павлищевой: ей стали свойственны чрезмерная суеверность и увлечение спиритизмом. Портрет подписан инициалами художницы: «В. Т.» (Barbara Thernova) — и датирован 1844 годом. Лев Николаевич Павлищев в своей «Семейной хронике» писал, что Варвара Федоровна Чернова рисовала этот портрет в Пулавах, куда Ольга Сергеевна приезжала к ней погостить.
В конце жизни здоровье Ольги Сергеевны расстроилось окончательно — ей грозила полная слепота. В эти годы ее посещает лицейский товарищ Александра Сергеевича С. Д. Комовский, передавший впоследствии в Пушкинский дом некоторые реликвии, связанные с именем ее брата; к ней заходят знакомый Пушкина литератор Филипп Филиппович Вигель и Катенька Черткова — дочь подруги и родственницы О. С. Павлищевой. Разъехавшись с мужем в начале 1850-х годов, Ольга Сергеевна доживала остаток дней в Петербурге.