Энрики знал, что инфант Педру имел влияние на короля, но он также учитывал, что еще большее влияние на Дуарти оказывала его властная супруга королева Леонор, недолюбливавшая шурина Педру. Зная, что королева не упустит случая насолить Педру, Энрики посвятил ее в свои планы и приобрел в ее лице могучего союзника. 18 сентября 1436 г. родилась инфанта Катарина, и королева воспользовалась радостью супруга, чтобы вырвать у него согласие на экспедицию в Марокко.
Сказав «да», король заручился, однако, обещанием Энрики, что он будет в точности следовать королевским инструкциям.
Муза истории Клио часто предлагает сценарии, до которых не додумаются писатели с самым богатым воображением. Неслучайно в Средние века музу истории Клио изображали стоящей рядом с музой трагедии Мельпоменой. То, что эти две подружки задумали сделать с Генрихом Мореплавателем и его братьями, обернулось такой трагикомедией, рядом с которой Шекспир отдыхает. 27 августа 1437 г. большой флот двинулся к Сеуте. Главнокомандующим был принц Энрики. От Сеуты Энрики во главе большого войска направился к Танжеру. Попытки его заместителей и брата Фернанду отговорить его от штурма Танжера ни к чему не привели. На возражения, что его войско слишком мало, чтобы взять Танжер, он отвечал: «Ну и что из того, что людей мало. Зато на это есть воля Божья. Даже если бы было еще меньше, я бы все равно двинулся вперед». Судьба была немилосердна к Энрики и, видимо, решила проверить его на прочность. Когда он начал штурм крепости, на помощь осажденным стали прибывать свежие подкрепления. Со всех концов Магриба на подмогу Танжеру спешили вооруженные отряды. В конце концов принц Энрики, окруженный многочисленным войском марокканского правителя Абу Закария Яхья аль-Ваттаси, вынужден был сдаться со всем своим войском на милость победителя.
Португальские историки, как правило, или вовсе умалчивают, или сквозь зубы скороговоркой упоминают об экспедиции в Танжер не только потому, что она закончилась позорным поражением и сдачей в плен всей португальской армии, но главным образом из-за того, что с нею связаны пикантные обстоятельства, не оставляющие камня на камне от легенды о Генрихе Мореплавателе как об одной из «величайших и благороднейших личностей португальской истории». Досадная для его биографов в этой истории деталь состоит в том, что, сдавшись со всей армией в плен марокканцам, он вступил с ними в переговоры, добиваясь прежде всего собственного освобождения. Марокканцы потребовали возвращения им Сеуты. Энрики принял это условие, отдав в качестве заложника своего брата инфанта Фернанду, и был освобожден. Уезжая, Энрики заверил брата, что убедит короля вернуть Сеуту. Однако по прибытии в Португалию он тут же «забыл» свои обещания и стал рьяно выступать против возвращения Сеуты. По свидетельству современников, «Энрики, освободившись и оставив в плену дона Фернанду, был в числе первых, кто стал говорить, что сохранить Сеуту важнее, чем освободить брата».
Трагическое известие о разгроме армии Энрики и о сопровождающих его печальных обстоятельствах вызвало небывалую панику в королевском дворце в Лиссабоне. Король Дуарти срочно созвал кортесы (парламент) в январе 1438 г. Он спросил у кортесов совета: как ему следует поступить — должен ли он вернуть маврам Сеуту и этим спасти жизнь инфанта и выполнить обещание, данное Энрики? Или же не возвращать Сеуту и тем самым обречь дона Фернанду на мучительную смерть и погубить взятую в плен португальскую армию? Было зачитано письмо инфанта Фернанду, в котором он умолял вызволить его из неволи, вернув маврам Сеуту. На кортесах мнения разделились, поставив короля в трудное положение. Одни члены кортесов считали, что следует выполнить условия договоренности с маврами, вернуть Сеуту и спасти принца. Договоры подписываются, чтобы их выполнять, утверждали они. Кроме того, возвратив Сеуту, мы спасем не только инфанта, но и тысячи наших солдат, также томящихся в неволе. Как можно нарушить договор, под которым стоит подпись инфанта Энрики? Как можно так быстро забыть о трагедии тысяч наших воинов, оказавшихся жертвами чужих ошибок? Однако многие другие члены кортесов придерживались противоположного мнения. Они заявили, что вовсе не обязательно выполнять договор, который был навязан силой, что возвращение Сеуты было бы плохой услугой Богу, королевству и королю. Потеряв Сеуту, Португалия поощрит амбиции Кастилии, а в сложившейся обстановке та даже может попытаться прибрать Марокко к своим рукам.