В 1925–1926 годах Исаак Зингер, судя по его обрывочным признаниям и утверждениям его биографов, находился в близких отношениях одновременно как минимум с тремя-четырьмя, а может, и большим числом женщин. Среди них были, видимо, польская девушка, горничная его домохозяев Альпертов, несколько барышень из литературного клуба, а также Стефа Яновская — образованная, начитанная девушка из ассимилированной, обеспеченной еврейской семьи, образ которой не раз возникает на страницах романа «Семья Мускат», повестей «Молодой человек в поисках Бога», «Заблудившийся в Америке». В позднем романе Зингера «Мешуга» Стефа предстает в образе стареющей, красящей волосы, но все еще время от времени влекущей к себе писателя женщины.
Убеждение, что сам Бог создал мужчину так, что тот не может обходиться одной женщиной, вступало в резкое противоречие с теми нравственными принципами, которые с раннего детства прививали ему родители, и прежде всего с требованием бережного отношения к женщине, мыслью, что мужчина не имеет права причинять ей боль и душевные страдания. Эти свои личные рефлексии Башевис-Зингер перенесет потом на многих своих персонажей, прежде всего, на главного героя «Люблинского штукаря» Яшу Мазура, Германа Браудера из «Врагов» и Аарона Грейдингера из «Шоши» и «Мешуги».
Они же приводили к тому, что он постоянно неимоверно запутывался в своих отношениях с женщинами — ему было крайне трудно расставаться с каждой из них; он не находил в себе душевных сил прямо сказать очередной своей пассии, что охладел к ней и продолжать отношения дальше просто не имеет смысла. Вместо этого он предпочитал лгать, лицемерить и затягивать отношения до тех пор, пока женщине самой не становилось все ясно, и она уходила от него, не забыв перед этим высказать все, что думает по поводу своего бывшего любовника.
Не менее противоречивой натурой был Исаак Башевис-Зингер и в своей интимной жизни. Опять-таки по его личному признанию, гиперсексуальность всегда сочеталась в нем с необычайной стыдливостью и застенчивостью. Он с удовольствием любовался обнаженным женским телом, сам легко раздевался в порыве страсти, но как только все кончалось, спешил натянуть на себя простыню. Сама мысль о том, что кто-то, мужчина или женщина, может увидеть его обнаженным или полуодетым, была для Зингера невыносима, и потому он практически никогда не купался на пляже или в бассейне — только в том случае, если был уверен, что за ним никто не наблюдает.
Вместе с тем именно в это время он много размышлял о значении эротических сцен в литературном произведении и границах допустимого при написании таких сцен. Как уже говорилось, в еврейской литературе нового времени существовало определенное табу как на многие вопросы, связанные с сексуальной жизнью, так и на прямое описание того, что происходит между мужчиной и женщиной в постели, не говоря уже о предельно откровенном рассказе, о самом любовном акте — все это должны были заменять многозначительные многоточия. Лишь в первые десятилетия ХХ века в творчестве Шалома Аша и некоторых других еврейских писателей появились робкие попытки заменить эти многоточия теми или иными эвфемизмами. Подлинный прорыв в этой области совершил в еврейской литературе Исаак Бабель, но он сделал это на русском языке, а не на идиш. Определенные подступы к сексуальной теме намечаются в произведениях брата писателя Исраэля-Иешуа Зингер и в романах его сестры Эстер Крейтман, но это опять-таки подступы, и не более того.
Исаак Башевис-Зингер, между тем, был убежден, что вся мировая литература значительно обеднила самое себя, так как боялась предельно правдиво, до конца, рассказать об этой стороне жизни. Если главной задачей литературы является проникновение в тайны человеческой души, считал Зингер, то писатель просто не имеет права останавливаться на пороге спальни своих героев, а обязан заглянуть в нее. Обязан по той простой причине, что лучше всего подлинная природа человека проявляется именно в самые интимные минуты его жизни; именно то, что он переживает в эти мгновения, и дает возможность понять, что происходит в его душе. В 20-е годы Зингер, к примеру, всерьез считал, что Лев Толстой допустил серьезный художественный просчет, отказавшись в «Анне Карениной» от эротических сцен. Описания тех чувств, которые испытывала Анна в момент близости с мужем или Вронским, самих обстоятельств, в которых протекала эта близость как с тем, так и с другим мужчиной, с его точки зрения, значительно обогатили бы этот великий роман.