В конце 1370-х, вскоре после того, как оба сквайра поступили на службу к графу Пьеру и присоединились к его двору в Аржантане, Жан де Карруж понёс тяжёлую утрату: его жена Жанна заболела и умерла. Но беда не приходит одна: родившийся у супружеской четы несколькими годами ранее сын, крестник Ле Гри, отправился вслед за матерью. Вот так одним махом Жан потерял жену и единственного наследника.
Причиной этой двойной трагедии в семье Жана могла стать любая из многочисленных болезней, с завидной регулярностью опустошавших средневековую Европу: чума, тиф, холера, оспа и дизентерия, от которых тогда ещё не было лекарств. Возможно, Жанна умерла во время родов, что было довольно частой причиной смерти у женщин Средневековья, которым приходилось рожать в антисанитарных условиях без должного медицинского ухода. В итоге множество женщин просто умирало от полученной при родах инфекции.
Вскоре после смерти родных Жан де Карруж покинул дом, бросившись в горнило очередной войны. В 1379 году смертельно больной Карл V решил очистить Нормандию от англичан, прежде чем оставить королевство своему десятилетнему сыну. Он собрал армию под командованием Жана де Вьена, легендарного адмирала Франции. Жан де Карруж присоединился к королевской кампании осенью 1379 года, поступив с собственным отрядом сквайров в распоряжение адмирала де Вьена в Нижней Нормандии. Каждый мужчина, подобно Жану, должен был прибыть со своими доспехами, слугами и лошадьми, получая за это ежедневное жалованье в пол-ливра.
Кампания длилась почти пять месяцев и охватила весь полуостров Котантен, который активно грабили англичане из своей крепости в Шербурге. Многочисленные военные манёвры и сборы с конца октября 1379-го по март 1380-го показывают, что Жан и его войско довольно неровно продвигались через Котантен, по диагонали — до Бозевиля на северо-востоке, потом на юг до Карентана, а затем на северо-запад до Брикебека, что неподалёку от Шербурга, и наконец, на юг до Кутанса, примерно на середине пути от Шербурга до Сен-Мишеля. Отряд Карружа вырос с четырёх сквайров в октябре до девяти в январе месяце, затем снова сократился в марте, вероятно, из-за военных потерь.
Несмотря на риск умереть в любую минуту, Жану, похоже, нравилось воевать. Котантенская кампания вырвала овдовевшего сквайра из его одинокой жизни в Карруже и бросила в волнительный водоворот жарких баталий и приключений со своими братьями по оружию, людьми из собственной свиты и прочими вояками, которых он, должно быть, хорошо знал.
Но поскольку Карруж неоднократно рисковал жизнью, воюя с англичанами, и даже потерял близких ему людей, он знал, что подвергает опасности весь свой род, который может на нём же и пресечься. Если его убьют, то и его фамилия умрёт вместе с ним, и земли больше не будут принадлежать роду Карружей. Если он выживет, ему придётся как можно быстрее снова жениться, и желательно удачно. Его братья были священниками и не оставили законных наследников, а сестра, выйдя замуж, более не была носительницей фамилии. Именно от Жана зависело, продолжится ли род Карружей.
По мере продвижения Жана по Котантену ему приходилось останавливаться между сражениями в городах и замках Безвиля, Карентана и Кутанса, где он высматривал подходящих молодых дворянок. Будучи случайным гостем в Большом зале местного сеньора или капитана крепости, сквайр имел возможность познакомиться за столом с молодыми девушками из нормандской знати, рассматривая их как претенденток на роль будущей супруги.
За улыбками и комплиментами скрывался холодный расчёт, связанный не с любовью или романтикой, а с землями, деньгами, властью, семейными союзами и рождением наследников. Идеальной невестой для сквайра была бы девушка знатного происхождения, с богатым приданым, которое увеличило бы его земли и доходы. Помимо этого, она должна быть молодой и плодовитой, чтобы нарожать здоровых сыновей, хотя с девственницей не могло быть уверенности в этом. К тому же она должна быть добродетельной и целомудренной, чтобы не оставалось сомнений в законности наследников. Не помешает, если эта девушка вдобавок ко всему будет ещё и красива.