Между тем, св. Иоасаф с чувством человека, возвращающегося после долгого изгнания в свою родину, радостно удалялся из своего царства. Снаружи на нем было его обычное платье, под ним — шерстяное рубище, подаренное ему Варлаамом. Встретив в эту ночь на своем пути хижину одного бедняка, он сбрасывает с себя верхнее платье и отдает ему его, употребив, таким образом, последнее свое имущество на милостыню. Найдя, благодаря собственным молитвам и молитвам облагодетельствованных им бедных, в Боге могущественного помощника, приобретши Его милость и помощь как одежду спасения и веселия, он вступил в труды пустыннической жизни, не принимая ни пищи, ни питья и не употребляя никакой одежды, кроме упомянутого рубища; он был проникнут необыкновенною Божественною любовью к безсмертному Царю Иисусу; для Него он оставил и забыл все остальное; сила его любви к Господу была подобна огню; эта пламенная любовь ко Христу так изсушила душу и сердце его, что к нему вполне могли быть применены слова Пророка: как олень желает к потокам воды, так желает душа моя к Тебе, Боже! Жаждет душа моя к Богу, крепкому, живому (Пс. 41, 2—3), а также слова: пленила ты сердце мое, сестра моя, невеста; пленила ты сердце мое одним взглядом очей твоих, одним ожерельем на шее твоей (Песн. Песн. 4, 9); и: покажи мне лице твое, дай мне услышать голос твой, потому что голос твой сладок, и лице твое приятно (Песн. Песн. 2, 14). Такою невыразимою любовью ко Христу были воодушевлены Апостолы и мученики, которые презрели все видимое в сей временной жизни, подвергнулись безчисленным родам казней и пыток, возлюбив нетленную красоту и думая о Божией любви к нам. Имея подобный огонь в своем сердце, прекрасный и благородный телом, но еще более благородный своею истинно царскою душою юноша питает ненависть ко всему земному, презирает всякие чувственные удовольствия; отказывается от всего—богатства, славы и почестей, оказываемых людьми, а также от царской короны и скипетра, считая все это ничтожнее паутиной ткани; посвящает себя многотрудной аскетической жизни, восклицая: К Тебе прилепилась душа моя; десница Твоя поддерживает меня (Пс.62, 9). Удалившись безвозвратно в глубину пустыни, вдали от мирских сует и смут, он испытывает чувство, будто тяжкое бремя или тяжелые оковы спали с него. Тогда он возрадовался духом. Протягивая руки вперед, Иоасаф восклицал и обращался ко Христу, как к находящемуся с ним и слушающему его речи: "Да не увидит более мое око мирских благ, Господи!— говорил он.— Да не отвлекутся отсюда мои мысли мирскою суетою. Но исполни мои глаза, Господи, духовных слез, направи в должную сторону стопы мои, укажи мне место подвигов раба Твоего Варлаама, виновника моего спасения, дабы я научился у него христианской твердости, чтобы по незнанию своему не поддался злым уловкам врага нашего. Даруй мне, Господи, обрести путь, ведущий к Тебе, ибо изсякла душа моя в тоске и жажде по Тебе, источник спасения моего".
Такие мысли и чувства постоянно волновали его душу. Имея общение с Богом посредством молитвы и возвышенного созерцания, он напряженно продолжал свой путь, спеша найти то место, в котором подвизался Варлаам. Питался же он в течение этого времени растениями, которые находил в пустыне, не имея на себе ничего, как сказано было раньше, кроме собственного тела и покрывавшего его рубища.
Умеренную пищу, таким образом, он находил себе, хотя и не всегда; воды же лишен был вовсе, ибо та пустыня была особенно суха и безводна. Когда около полудня солнце пекло особенно сильно, Иоасаф, мучимый жаждою, все-таки продолжал идти далее по безводной пустыни, и тогда его мучения были особенно сильны, но страстное желание побеждало даже природу; та жажда, которую он чувствовал к Богу, подобно росе действовала на естественную жажду. Между тем, человеконенавистник диавол, не будучи в состоянии смотреть равнодушно на такую преданность и горячую любовь к Богу, всячески искушал юношу, возбуждая в нем, например, воспоминание о царской славе; об окружавших его блестящих телохранителях, родственниках, друзьях и сверстниках, о привязанности к нему всех и тому подобные приятные воспоминания. Затем диавол старался ставить всевозможные препоны его добродетели и всячески увеличить трудности и тяжести пустыннической жизни; он старался сделать особенно чувствительными для него слабость его тела, непривычку к бедствиям, долготу времени, неполучение ниоткуда слова утешения и неизвестность последствий и конца такого труда. Лукавый возбуждал целые рои подобных мыслей в голове божественного юноши, стараясь смутить его, как это он делал, как говорят, и с великим подвижником Антонием. Когда же злой дух почувствовал себя немощным перед его силою воли (Сам Христос воодушевлял Своего воина, а потому, побуждаемый любовью к Нему, подкрепляемый надеждою и окрыляемый верою, Иоасаф безследно отгонял от себя всякие козни диавола), то с позором удалился после первой же атаки, как это говорят. Потерпя неудачу, он прибегает к другого рода способу (у него приготовлено много средств для совершения зла): является блуждающему в пустыне юноше в виде разных призраков, пытаясь испугать его: то представлялся ему черным и, вытащив меч, нападал на него, угрожая его убить, если он не вернется назад, то принимал виды различных зверей, причем скрежетал зубами и ужасно ревел, глядя на него; являлся также и в виде дракона, аспида или василиска. Но мужественный подвижник безстрашно шел вперед, имея убежищем Самого Всевышнего. Смеясь над врагом, он говорил ему: "Ты не скрылся от меня, злой обманщик, стараясь внушить мне разные нечестивые чувства и мысли, ты с самого начала придумываешь всякого рода зло для рода человеческого и, будучи всегда злым, не перестаешь вредить. Но какой у тебя подходящий вид! Само то обстоятельство, что ты уподобляешься виду зверей и пресмыкающихся, свидетельствует о коварности, зверстве, зловредности твоего образа мыслей. Но зачем ты берешься за недостижимое, жалкий? С тех пор, как я узнал, что это есть замыслы и страшилища твоего злого ума, я нисколько не забочусь о тебе, ибо Господь мне помощник: буду смотреть на врагов моих (Пс. 117, 7) и: На аспида и василиска наступлю; попирать буду льва и дракона, подкрепляемый Христом (Пс.90,13)и Да будут постыжены и жестоко поражены все враги мои, да возвратятся и постыдятся мгновенно (Пс. 6, 11). Говоря так, он осенял себя знамением Христа — непобедимым оружием против всяких происков диавола. Тотчас же все звери и гады исчезали с быстротою исчезновения дыма, с быстротою таяния воска от близости огня. Отогнавший же силою Христовой шел дальше, восхваляя и благодаря Господа. Но в этой пустыне было много подлинных диких зверей и разного рода змей, с которыми он встречался, так что путь затруднялся нового рода препятствиями и опасностями. Но св. юноша своими духовными силами побеждал одинаково и то, и другое. При множестве таких разнообразных бедствий, спустя довольно долгое время, достиг он пустыни Сенаарской, в которой подвизался Варлаам. Здесь он нашел воду и утолил жгучую жажду.