Наприкінці літа 1744 року Сковорода в складі почту імператриці Єлизавети прибув до Києва. Тут він звільнився з капели в чині "придворного уставгцика", тобто регента, і відновив своє навчання в класі філософії Київської академії (курс «Philosophia Aristotelica...»23 Михайла Козачинського). Але рівно через рік у складі Токайської комісії генерал-майора Федора Вишневського, куди його взяли як людину, добре обізнану в музиці та чужих мовах, Сковорода виїхав до Угорщини. Упродовж наступних п'яти років йому вдалося побувати також в Австрії, Словаччині, Польщі, можливо, і в Італії (Венеція, Болонья, Флоренція, Рим), Чехії (Прага) та Німеччині (Дрезден, Ляйпціг, Галле). Перший біограф Сковороди Михайло Ковалин-ський стверджував, що в Будапешті, Відні, Братиславі й деінде філософ продовжував своє навчання, приятелюючи з багатьма освіченими людьми.
У жовтні 1750 року Сковорода повертається до Києва, якийсь час мешкає у своїх приятелів та знайомих, аж поки наприкінці 1750-го або на початку 1751 року переяславський єпископ Никодим Срібницький не запросив його на посаду вчителя поетики до місцевого колегіуму. Сковорода підготував курс «Разсужденіе о поезій и руководство к искуству оной» і розпочав виклади. Одначе його розуміння поетичного мистецтва посутньо відбігало від узвичаєних у старій українській школі засад поетики, тож єпископ через консисторський суд зажадав від учителя викладати так, як заведено, а коли той відмовився, сказавши: "Alia res sceptrum, alia plectrum"24, -у травні або на початку червня 1751 року звільнив його з роботи. Восени цього ж таки року Сковорода знову повертається до Київської академії і починає слухати курс богослів'я (догматика, моральне богослів'я, історія Церкви, канонічне право, Святе Письмо, гебрейська мова з додатком арабської та сирійської) у префекта академії ієромонаха Георгія Кониського (курс «Christiana orthodoxa theologia...»25). Проте навчання в класі богослів'я Сковорода так і не завершив: щонайпізніше восени 1753 року за рекомендацією київського митрополита Тимофія ГЦербацького він став вихователем старшого сина бунчукового товариша Степана Томари Василя й вирушив до села Каврай, що за 36 верст від Переяслава. Тут Сковорода мешкав близько шести років, виховуючи хлопця, який був украй розбалуваний матір'ю - донькою полтавського полковника Василя Васильовича Кочубея та Анастасїї Данилівни Апостол Анною. Конфлікт із цією панією спричинився до того, що на кілька місяців Сковороду було звільнено з роботи. Під час вимушеної перерви він у перших числах січня 1755 року разом зі своїм приятелем Володимиром Каліграфом (Василем Кри-жанівським), який був призначений на посаду префекта Московської академії, вирушив до Москви, а звідти - до Троїце-Сергієвої лаври, де намісником був Кирило Ляшевецький. Однак уже наприкінці лютого або на початку березня 1755 року Сковорода знов опиняється в селі Каврай, де замешкає аж до літа 1759 року. Саме на цей час припадає початок його літературної творчості. Зокрема, у каврайський період Сковорода написав кілька поезій, що перегодом увійшли до циклу «Сад божественних пѣсней»: «Боится народ сойти гнить во гроб...» («Пѣснь 1-я»), «Оставь, о дух мой, вскорѣ всѣ земляныи мѣста!..» («Пѣснь 2-я»), «Ах ты, тоска проклята!..» («Пѣснь 19-я»), «Ъдеш, хощешь нас оставить?..» («25-я пѣснь отходная»), «ПоспВшай, гостю, поспѣшай...» («Пѣснь 26-я»), можливо, і «Весна люба, ах, пришла!..» («ІТвснь 3-я») та «Всякому городу нрав и права...» («Пвснь 10-я»), - а також «De libertate»26, «Fabula» («Как толко солнце к вечеру запало...»), «Fabula de Tantalo», «Quid est virtus?»27, «In natalem Basilii Tomarae, pueri 12 annorum»28, переклав віршоване послання французького поета XVI століття Марка-Антуана де Мюре «Ad Petrum Gerardium»29 під назвою «О delicati blanda etc.»30, "священний гімн" цього ж таки автора «In natali Domini»31 під назвою «In natalem lesu»32 тощо. Тут-таки опівночі 24 листопада (за ст. ст.) 1758 року Сковороді наснився і той дивний сон про гнану Правду та людське "різнопуття" (нібито якась невидима сила показала йому триб життя вельмож, священиків, простолюду), що змусив його відцуратися світової марноти. Потворні образи цього сну, схожі на фантасмагорії Єроніма Босха, закарбували екзистенційне порубіжжя, коли сковородинська постава щодо світу набувала виразних аскетичних прикмет.