У серпні 1759 року на запрошення білгородського та обоянського єпископа Йоа-сафа Миткевича Сковорода стає викладачем поетики в Харківському колегіумі. У цей час він пише «Carmen»33, «Басню Есопову», можливо, також «Фабулу» («Старичок пвкій Філарет в пустиннѣ...»), «In natalem bilogrodensis episcopi»34 та «Вышних наук саде святый...» («Пвснь 27-я»). Після закінчення 1759-1760 навчального року Сковорода, відмовившись прийняти чернечий постриг, покинув колегіум і близько двох років мешкав у селі Стариця, що за 39 верст від Білгорода. Тут він створив поезію «Голова всяка свой имѣет смысл...» («Пвснь 9-я»), а можливо, ще й «Не пойду в город богатый...» («Пѣснь 12-я») та «Ах поля, поля зелены...» («Пвснь 13-я»). Навесні 1762 року Сковорода приходить до Харкова, де знайомиться зі студентом класу богослів'я Михайлом Ковалинським, який відтоді став його улюбленим учнем і найближчим приятелем. Заради цього юнака він знову повертається до колегіуму: з вересня 1762 по червень 1764 року Сковорода читає тут курси синтаксими та грецької мови. У цей час він написав 5-у («Тайна странна и преславна!..»), 6-у («Вонми, небо и земля...») та 17-у («Видя житія сего я горе...») пісні «Саду...», а також кілька десятків латиномовних листів до Ковалинського, що належать до ліпших зразків епістолярного жанру в українській літературі. Письменник зумів наповнити їх не лише численними барвистими образами, цитатами з грецьких та римських класиків, мудрими повчаннями, філософськими роздумами, блискітками іронії, вишуканими віршами, але й справжнім, живим і трепетним, дружнім почуттям. Тим часом після смерті Йоасафа Миткевича білгородським та обоянським архієреєм стає Пор-фирій Крайський. І сам він, і новий префект колегіуму Михайло Шванський, і новий ректор Йов Базилевич ставляться до Сковороди неприхильно. Тож після закінчення 1763-1764 навчального року він змушений був залишити заклад. Про життя Сковороди з осені 1764 до липня 1768 року відомо дуже мало. На ту пору він мешкав здебільшого в Харкові, написавши дрібку поезій: «О покою наш небесный!..» («Пѣснь
24-я»), можливо, «Кто ли мене разлучит от любви твоей?..» («Пѣснь 7-я») та «Нелзя бездны окіана...» («Пѣснь 11-я»). Власне кажучи, у цей час поетична творчість Сковороди добігає кінця. Перегодом від буде звертатися до поезії хіба що вряди-годи, створивши трохи більше десятка віршів.