На початку 1768 року при Харківському колегіумі було відкрито "додаткові класи", де готували інженерів, топографів, архітекторів тощо, а вже за кілька місяців харківський генерал-губернатор Євдоким Щербинін своїм наказом призначив Сковороду на посаду викладача катехізису в цьому навчальному закладі. Однак новий білгородський та обоянський єпископ Самуїл Миславський, невдоволений тим, що катехізис читає світська людина, й критично поцінувавши підготовлений Сковородою курс «Начальная дверь ко христіанскому добронравію», навесні 1769 року звільнив його з роботи. Відтоді аж до кінця життя Сковорода перебуває в мандрах. Окрім Харкова, він часто відвідував Бабаї, Валки, Великий Бурлук, Гусинку, Іванівку, Ізюм, Куп'янськ, Липці, Маначинівку, Острогозьк, Охтирку. Здебільшого філософ зупинявся в маєтках слобідсько-української шляхти: Донців-Захаржевських, Земборських, Каразіних, Квіток, Ковалевських, Мечникових, Сошальських, Тев'яшових - або в келіях монастирів (Курязького, Охтирського, Сумського, Святогірського, Сіннянського та інших). Так, улітку 1769 року, мешкаючи в Гужвинському, що належало дідичам Земборським, Сковорода написав свій перший філософський діалог «Наркісс. Раз-глагол о том: узнай себе». Трохи перегодом тут-таки він напише діалог «Симфоніа, нареченная Книга Асхань...», а також перші п'ятнадцять байок циклу «Басни Харьковскія». Наступного року Сковорода відвідав Київ, провівши близько трьох місяців у Китаївській пустині, де ііуменом був його родич (очевидно, двоюрідний брат) Юс-тин Звіряка, а в 1771-1772 роках на запрошення полковника Степана Тев'яшова мешкав у Острогозьку та в слободі Таволзькій. Тут, на берегах Тихої Сосни, пройшов, мабуть, найбільш плідний період його літературної творчості. За короткий час Сковороді вдалося написати відразу шість філософських діалогів: «Бесѣда 1-я, нареченная Observatorium (Сіон)», «Бесѣда 2-я, нареченная Observatorium specula (еврей-ски - Сіон)», «Діалог, или Разглагол о древнем мірѣ», «Разговор пяти путников
о истинном щастіи в жизни», «Кольцо», «Разговор, называемый Алфавит, или Бук-варь мира» - рівно четверть усього корпусу своїх творів. Персонажами цих діалогів виступають і сам Сковорода, і його тамтешні приятелі, зокрема Панас Панков та Яків Долганський. Трохи перегодом, у першій половині 1774 року, мешкаючи в Бабаях, філософ напише ще п'ятнадцять езопівських байок й укладе збірку під назвою «Басни Харьковскія» (сама назва, можливо, і не належить Сковороді). Крім цих творів, за час своїх мандрів Сковорода написав цілу низку інших філософських трактатів та діалогів: «Книжечка, называемая Silenus Alcibiadis, сирѣчь Икона Алківіад-ская» (1775-1776 pp.)/ «Книжечка о чтеніи Свягценнаго Писанія, нареченна Жена Ло-това» (1780 p.), «Бесѣда, нареченная двоє...» (1781 p.), «Брань архистратига Михаила со Сатаною о сем: легко быть благим» (1783 p.), «Пря бѣсу со Варсавою» (1783 p.), «Діалог. Имя ему - Потоп зміин» (1791 р.) - притчі «Благо дарный Еро дій» (1787 р.) та «Убогій Жайворонок» (1787 p.), чимало перекладів і листів. Свою останню мандрівку, вже незадовго до смерті, Сковорода здійснив у село Хотетове, що за 25 верст на південь від Орла, - у маєток Михайла Ковалинського. Пробувши там три тижні, філософ попросив свого друга "відпустити його в любу Україну, де він дотепер жив і хотів померти". Смерть спостигла його 9 листопада (29 жовтня за ст. ст.) 1794 року у Вільшанській Іванівці (тепер село Сковородинівка Харківської області). Тут-таки він і похований. На могилі Сковорода заповідав написати: "Мір ловил меня, но не поймал".
Реєстр своїх творів Сковорода подає в листі до Ковалинського від 26 вересня 1790 року. Філософ назвав тут тринадцять діалогів і трактатів: «Наркісс», «Асхань», «Разговор пяти путников...», «Алфавит», «Кольцо», «Разглагол о древнем мірѣ», «Жена Лотова», «Брань архистратига Михаила...», «Silenus Alcibiadis», «Бесѣда 1-я...», «Бесѣда 2-я...», «Бесѣда, нареченная двоє», «Потоп зміин»; притчу «Убогій Жайворонок» та сім перекладів: «О старости» Ціцерона, «О смерти», «О Божій пра-восудіи», «О храненіи от долгов», «О спокойствіи душевном», «О вожделѣніи бо-гатства» Плутарха, «Ода о уединеніи» фламандського новолатинського поета XVII століття Сідеруна ван Госе. Цей реєстр не є вичерпним. Філософ не згадав тут циклів «Сад божественных пѣсней» та «Басни Харьковскія», трактату «Начальная дверь...», діалогу «Пря бѣсу со Варсавою», притчі «Благодарный Еродій», листів (їх близько ста тридцяти) та деяких перекладів. Окрім того, Сковороді приписують ще й авторство трагедокомедії (Григорій Данилевський стверджував, що він мав під рукою цей твір Сковороди, одержаний від херсонського й таврійського архієпископа Інокентія Борисова), "лічебника", кількох пісень («Ах ушли мои лѣта...», «Ах счастье, счастье, бѣдное, злое...», «Ах, Еву не вини...», ба навіть найславетнішої лірницької псальми «Пісня про Правду і Кривду»), цілої низки трактатів, діалогів та листів. Скажімо, Александру Хашдеу називав серед творів філософа «Жизнь труженику в пустынѣ», «Симфонія, о народв», «Книжечка о любви до своих, нареченная Ольга Православная», три листи до архієпископа Георгія Кониського, Ізмаїл Срезнев-ський - трактати під назвами «Мученики во имя Христа», «Исповѣдь и покаяніе», «Путь к вѣчности», «Мрак міра», а Григорій Данилевський - «О богослуженіи на небѣ», «Небо состоит их двух царств». Один із таких трактатів - «Правда вѣри» -був опублікований Дмитром Багалієм 1894 року в харківському виданні творів Сковороди. Як припускав Володимир Ерн, авторами цих писань могли бути учні філософа. З другого боку, не всі автентичні твори Сковороди дійшли до нашого часу. Принаймні досі не знайдено згадуваного Ковалинським «Разсужденія о поезій...», перекладів чотирьох трактатів Плутарха («О смерти», «О Божій правосудіи», «О храненіи от долгов», «О вожделѣніи богатства») та кількох листів. Переважна більшість творів філософа збереглася в автографах, деякі - в автографах та списках, а деякі - лише в списках. Тільки притча «Убогій Жайворонок» невідома ні в автографі, ні в списку.