С верховой ездой всегда теснейшим образом была связана жизнь принцессы Анны. Уже в возрасте двух с половиной лет она с презрением отказывалась от подаренных ей кукол ради первого пони, садиться на которого ее учила мать. Звали его Уильям, и Анна ездила на нем до 1957 года. В те же годы ее любимыми игрушками были деревянные лошадки, выстроившиеся в аккуратный ряд у дверей детской. Как и ее мать в детстве, она с полной серьезностью каждый вечер перед сном снимала с них седла. В пять лет она начала брать уроки верховой езды у Сибиллы Смит в знаменитой школе в Хоулипорте (Холипорте). Она приобретает там первые навыки скачек с препятствиями, а также с особым рвением учится ухаживать за лошадьми: кормит, поит, чистит скребком, бинтует ноги.
Филипп усматривает в увлечении дочери реализацию своих теорий: «Я всегда старался побудить моих детей в совершенстве освоить хотя бы одну науку, ибо как только ребенок начинает ощущать себя уверенно в какой-то одной области, так тотчас же это начинает ему помогать и в других». В Балморале пони, настоящие сообщники детворы, стали символом свободы, потому что юные отпрыски королевского семейства обрели право кататься на них по склонам холмов самостоятельно. Итак, Анна унаследовала от своей матушки «буколические» пристрастия: уже в трехлетнем возрасте ей нравилось смотреть, как отправляются на псовую охоту ее родители и их приближенные, она уже всей душой любила природу и все развлечения на свежем воздухе.
Детство Анны было заполнено спортом, в котором она проявляла храбрость и боевой дух, она много ездила верхом. Первого пони один за другим сменили Зеленый Рукав, Мейфлауер и Бандит В восьмилетием возрасте она впервые приняла участие в соревнованиях вместе со своим пони Бандитом. В Бендинге она одержала победу и сломала палец. Позднее она так сильно повредила нос, что пришлось прибегнуть к пластической хирургии. В двенадцать лет она получила в подарок замечательного гнедого пони по кличке Весельчак, на котором ездила довольно долго и которого очень любила.
Окончив среднюю школу, Анна получила в подарок своего первого коня, прославленного жеребца по кличке Дублет, который превосходно себя показал на конных состязаниях в Виндзоре. Итак, жребий был брошен.Впервые в истории в соревнованиях приняла участие принцесса — наравне с обычными людьми, с простыми смертными, причем в особенно трудном виде спорта. Елизавета, для которой не было и нет ничего лучше, чем пустить рано утром любимую лошадку в галоп в компании конезаводчиков или кавалеров из королевской свиты, полагала, что ее дочь заслуживает всяческих похвал и одобрения. В глазах матери решение Анны отказаться от продолжения учебы в высшем учебном заведении и целиком посвятить себя лошадям и выполнению своих обязанностей, налагаемых принадлежностью к королевскому семейству, было вполне оправданно присущей ей ловкостью и умением держаться в седле, ее осторожностью и твердой убежденностью в своей правоте. Принцессе Анне доводилось совмещать два вида деятельности, например, в тот день, когда королева-мать принимала английскую конноспортивную команду, одержавшую триумфальную победу на Олимпийских играх в Мехико. Принцесса Анна беседовала с победителями: майором Оллхазеном, Джейн Буллен, Ричардом Мидом, сержантом Джонсом и с красавцем наездником, выглядевшим как актер, исполняющий роли героя-любовника, — Марком Филлипсом… Вторая встреча состоялась несколько недель спустя, когда королева принимала членов той же делегации в Букингемском дворце. Вновь Анна воспользовалась случаем, чтобы поговорить с участниками состязаний и с любимцем всей команды Марком Филлипсом. Однако прошло несколько лет, прежде чем между ними возникли более близкие отношения…
В 1969 году принцесса Анна участвовала во многих состязаниях по верховой езде и усердно тренировалась под руководством очень энергичной особы, госпожи Элисон Оливер. За период со 2 апреля по 18 октября Анна приняла участие в 21 состязании. В 70-е годы бесстрашная принцесса, все более и более ценившая мир конного спорта, не без труда играла роль именно принцессы, представительницы королевского семейства, ибо она жаждала успехов только в одной сфере деятельности: на ипподроме. Она знала, что при интенсивной тренировке сможет стать исключительной, превосходной наездницей, и только это было для нее важно. К тому же у нее был замечательный конь, Дублет, без которого она не смогла бы дойти до самой вершины успеха. Дублета сначала тренировали для игры в поло, но он вырос, у него проявились замечательные скаковые качества, и во многом благодаря ему принцесса стремительно, как метеор ворвалась в мир конного спорта.
В 1971 году принцесса Анна стала чемпионкой Европы. Хотя официально она и не была членом команды, в тот день ей удалось одержать победу над лучшими наездниками. Для нее, с детства воспитывавшей в себе стремление побеждать, это был настоящий триумф. Однако в Англии ее успех не всеми был воспринят однозначно; как пишет выпускник Оксфорда, социолог господин Теодор Зелдин: «Если бы она была обыкновенной девушкой, англичане громко аплодировали бы ее победам, без всяких оговорок воспринимая ее успехи как национальный триумф… Но англичанин должен быть более чем скромным: если он одержал победу, он даже должен найти себе своеобразное оправдание… И Анне еще предстоит найти себе оправдание…»