Губернаторша, пригожая и ловкая дама, сразу взяла Долгорукова под своё покровительство, и он, «по навыку… в волокитстве не замешкал к ней пристраститься».
Председатель Гражданской палаты Жездринский давал Ступишину обеды, получая взамен возможность ничего не делать по службе и днём и ночью играть в карты. «Угождая испорченной нравственности губернаторских самок» (т.е. жены и тёщи Ступишина, Б.Г.), Жездринский снабжал их всякими сплетнями и слухами о тех, кто им не нравился.
Вице-губернатор, как мы знаем, обычно стоял во главе казённой палаты. Долгоруков, будучи довольно молодым человеком (ему было чуть за тридцать), в президентском кресле смотрелся «как дитя в колясочке» – во всяком случае, таким он представлялся своим подчинённым, да и себе тоже: «Живость моя, тонкий стан и молодость лица не соответствовали ни покрою, ни величине, ни убранствам позлащённых этих старинных кресел, на которых подагрик с отвислым зобом гораздо бы казался меня величавее…» О работе возглавляемой им палаты он имел самое смутное представление. Но Иван Михайлович был человеком смелым. Он перекрестился и, слегка надувшись, сел. Ему тут же выложили стопку тетрадей, из-за которых была видна лишь широкая его губа, придававшая «сановитость».
Князь, обладавший литературным талантом, оставил нам яркие характеристики главных лиц палаты. Директор экономии Неофит Прокудин, по его наблюдениям, «был человек самых развращённых правил, лукав, бесчестен, льстив, жаден к прибыткам, ума наглого, ленив к делам, пронырлив с начальниками, груб и самовластен с подчинёнными, – словом, детина удалой в черноте порока». В Петербурге все считали его вором, но он имел сильную защиту в лице г-на Зубова, отца известного фаворита Екатерины Великой. Прокудин заблаговременно уволился, не найдя в Петербурге одобрения своим попыткам подкопаться под вице-губернатора, зато вместо него в 1793 году появился Василий Николаевич Зубов, дядя екатерининского фаворита, который с не меньшим рвением и упорством вступил в борьбу с Долгоруковым.
Остальные 13 членов палаты не уступали в своих делах и поведении Прокудину. Кого только среди них не было: морские офицеры, поповичи, камер-лакеи, немцы и даже один 60-летний надворный советник, никогда не учившийся грамоте! Его рукой при подписи документов водил подьячий. Все они сидели за столами с красным сукном и «вершили» дела.
Долгоруков углубился в изучение наказов, регламентов и инструкций, направлявших его на путь неуклонного соблюдения законности и справедливости. Они «учили порядочно думать и рассуждать, открывали пути к правде и поощряли к подвигам чести», но вместо этого, пишет он, ему «надлежало прибирать хитрые обиняки, коверкать чистые идеи под титлом политики, навыкнуть ябедничать, крючкотворством заменять логику, пронырством мудрость, велеречием надутым простое природное чувство, сноравливать сильному, волочить нищего и зажмурясь смотреть на расхищение казённых кладовых».
Но не так был Иван Михайлович воспитан – во всяком случае, таким он предстаёт в своих мемуарах. Главным правилом он взял блюсти как зеницу ока целость царских доходов, не отступать от правды, соблюдать справедливость. Дела в палате и отчётность были запущены, сам Долгоруков был совершенный профан в делах, но он смело вступил в руководство палатой, полагая, что со временем всему научится. С первых же дней он обнаружил повальное и наглое воровство, поддельные отчёты, запущенность дел и полную некомпетентность практически всех чиновников палаты. Исключение составлял только один дельный и честный чиновник, да и тот грешил пристрастием к вину. Сражение с этими административными язвами, как мы увидим, оказалось ему не под силу.
Чиновники, обнаружив «неразумность молодого повесы», вздумавшего мешать им в своих тёмных делишках, прибегли к испытанному средству – поссорить его с губернатором. И быстро преуспели в этом. Искра неприязни была высечена из казалось бы пустякового дела. Наместническое управление – а Ступишин после неожиданной смерти генерал-губернатора И.М.Ребиндера стал врио генерал-губернатора – было за какие-то нарушения оштрафовано сенатом и должно было внести штраф в казённую палату. Ступишину внушили, что во всём виноват новый вице-губернатор, настаивавший на том, что бы деньги были непременно внесены в кассу палаты. Штраф в сумме 1000 рублей был взыскан, но отношения между губернатором и вице-губернатором стали более холодными.