В столицу Юго-Восточной Руси князь пришел с молодой женой Гитой — дочерью английского короля Гаральда, что погиб в сече с норманнами при Гастингсе — и двухлетним сыном Мстиславом. В это время на Руси входили в моду и рыцарские турниры — «игрушки». Но русским витязям с избытком хватало и настоящих боев. Только с половцами Мономах сражался в княжение его отца 12 раз. В 1080 году он подавил восстание подвластных Руси торков. Через четыре года вернул во Владимир-Волынский Ярополка Изяславича, изгнанного оттуда неугомонными Ростиславичами, угнездившимися за польской границей. Облагодетельствованный вскоре сам выступил на Всеволода, и Владимиру пришлось изгнать Ярополка в Польшу. Но Ярополк повинился — и ему вернули престол.
Между тем с 1092 года половцы напирали повсюду, разоряя села и грабя небольшие города. Сушь, неурожай и эпидемии усугубляли бедствие, мрачные знамения предвещали еще худшие беды. Продолжение усобиц могло погубить Русь. Владимир был тем человеком, который, подобно былинному Красну Солнышку, совершает ошибки, но старается служить благу Руси. Хотя к собирательному образу князя Киевского примешаны и неразумные поступки других князей, которые приходится исправлять богатырям.
13 апреля 1093 года Владимир и его младший брат Ростислав Переяславский плакали над умирающим отцом. Мономах должен был провозгласить себя великим князем Киевским, но пребывал в сомнениях: выдержит ли он вдвоем с братом войну за передел земель, которую начнут многочисленные родичи? Поддержат ли их города, особенно Киев, знатные люди которого были возмущены тем, что почивший Всеволод окружил себя людьми неродовитыми? Мономах почел за благо отказаться от опасного великокняжеского престола.
Киевским князем стал вызванный из Турова Святополк Изяславич. Союз Святополка Киевского, Владимира Черниговского и Ростислава Переяславского был достаточно силен, чтобы не позволить другим князьям начать усобицу. Но Святополк оказался жадным и неразумным правителем. Если раньше киевляне не желали видеть на престоле Владимира, то теперь возлюбили его в сравнении со Святополком, который везде расставил своих людей, приведенных из Турова, и душил народ налогами. Когда в Киев пришли половецкие послы требовать дани, подручные дали Святополку дурной совет. Князь сначала заточил половецких послов, а потом выпустил их, испугавшись войны. Увидав перед собой врага и труса, половцы войну начали.
Первыми приняли удар подвластные Киеву племена черных клобуков, состоявшие из остатков кочевых племен торков, печенегов и берендеев, а также переселенных Ярославом ляхов. Частью они кочевали на огромном степном пространстве между Днепром, Стугной и Росью, частью осели в городах по Роси — Каневе, Юрьеве, Корсуни, Дверене и Торческе. Только когда половецкая орда обложила Торческ, Святополк понял, что оскудевшая от войн и налогов земля не даст ему сильного войска.
Он воззвал к Владимиру, и тот привел к Киеву черниговскую рать, приказав брату Ростиславу прийти с воинами переяславскими. Собравшись в Михайловском монастыре, князья препирались о дальнейших планах, пока не сказала дружина: «Чего вы ссоритесь между собою? А поганые губят землю Русскую. После договоритесь, а теперь идите навстречу половцам, либо заключать мир, либо воевать!» Князья выступили в сомнениях. На берегу реки Стугны спор продолжился. Владимир склонялся к миру, полагая, что лучше откупиться от половцев, пока те сильны, и дождаться, когда ханы перессорятся. Князь вспоминал в старости, что ему 19 раз удавался этот прием. Но большинство, и прежде всего киевляне, выступило за войну.
20 мая 1093 года русские перешли вздувшуюся от талой воды реку и тремя отдельными полками заняли позиции у Треполя между древними валами. Половцы первой атакой опрокинули киевлян, затем ударили на черниговцев, наконец, пустился в бегство и центральный полк переяславцев. Все бояре Владимира пали в битве или оказались в плену. С остатками дружины князь бросился в Стугну и не смог помочь брату своему Ростиславу, который утонул у него на глазах. Мономах вспоминал, что это было его единственное поражение в битве за всю жизнь.
В слезах вернулся Владимир в Чернигов, Святополк же убежал в Киев. Узнав о приближении кочевников, киевляне дали Святополку большое войско, но поздно. Все оно полегло под городом, сам князь едва вырвался из побоища. Более девяти недель оборонялся Торческ, пока не сдались защитники города, оставшиеся без помощи, умирающие от голода и жажды. Стон и плач стояли по всей Южной Руси, огромными толпами гнали половцы людей в рабство. Раб с Руси и в это время, и в последующие века считался в южных землях одним из лучших товаров.