Не зная, как остановить врага, Святополк взял в жены дочь половецкого хана Тугоркана, известного в былинах как Тугарин Змей. Когда былинный богатырь Алеша Попович, на пути из родного Ростова, бьет в поле злого красавца Тугарина Змеевича, а приехав в Киев, видит того подле великой княгини, положившего голову ей на белую грудь, — это не то, о чем вы подумали. Змеевич ее родной брат! Хотя и былины в чем-то правы. На честь жен богатырских такой смазливый змееныш вполне мог покуситься. Да ведь и сам Алеша к супруге Добрыни Настасье Микулишне в былинах подкатывается…
Когда Киев обезопасил таким образом себя, половцы во главе с Олегом Святославичем, который уже в третий раз вел врагов на Русь, бросились на Чернигов. Горожане не любили Владимира, некогда сжегшего полгорода, и князю с малой дружиной пришлось отбиваться в замке. На девятый день боев, видя кругом горящие села и монастыри, Владимир сказал: «Не хвалиться поганым!» Чтобы половцы не ворвались в город, он отдал Олегу Чернигов. Не более ста человек, считая с женами и детьми, уехало с Владимиром в Переяславль сквозь толпы врагов, видя кругом ужасные зверства кочевников и союзных им русских дружинников.
Орда, приведенная князьями, затопила Русскую землю. «Сидел я в Переяславле три лета и три зимы с дружиною своею, — писал Владимир, — и много бед натерпелись мы от войны и голода». Князь выкупил из плена оставшихся в живых после Трепольского побоища и собирал дружинников, когда в 1095 году ханы Китан и Итларь (былинное Идолище Поганое) пришли к Переяславлю за данью. Дав Китану в заложники своего сына Святослава, Владимир пригласил Итларя в город. Ночью дружинники сначала выкрали Святослава, затем прикончили Кигана с его воинами. Итларя со свитой заперли в бане и всех перестреляли через крышу. Эти былинные на вид события рассказывает летописец, бывший их свидетелем…
В том же году Владимиру удалось объединиться со Святополком. Князья ринулись в степь и захватили Итларевы станы вместе с людьми и скотом. Олег Черниговский укрыл у себя сына Итларя. Когда Олег отказался «урядиться о Русской земле… чтобы сообща оборонять Русскую землю от поганых», Владимир и Святополк силой изгнали его из Черниговского княжества. Но и это не принесло мира. В жестоких усобицах князья разоряли землю, в бою пал и сын Владимира Изяслав.
Одни половцы сражались на стороне Мономаха и даже несли в сражении его стяг, другие тем временем грабили Русь. Хан Боняк выжег в 1096 году окрестности Киева, хан Куря — пригороды Переяславля. Напал на Переяславль и тесть киевского князя Тугоркан, но этому не повезло: объединенное войско Мономаха и Святополка прижало орду к стенам города и истребило. Тело хана Тугоркана зять с честью похоронил близ Киева, куда вскоре едва не ворвался Боняк. В столь плачевном состоянии находилась Русь, что даже разорение волжскими болгарами Мурома осталось безнаказанным. Города всё чаще закрывали перед князьями ворота, говоря попросту: «Не ходи к нам». Князьям пора было браться за ум.
В 1097 году в захваченном у Владимира и принадлежавшем теперь Олегу Любечском замке состоялся княжеский съезд «для устроения мира». Первым вопросом было: «Зачем губим Русскую землю, сами на себя ссоры навлекая? А половцы землю нашу расхищают и радуются, что нас раздирают междоусобные войны». Князья договорились о разделе земель и наказании любого, кто преступит договор: «Да с этих пор объединимся чистосердечно и будем охранять Русскую землю».
Решение было благое. Но всего через несколько месяцев Святополк в сговоре с Давыдом Игоревичем предательски ослепил князя Василька Ростиславича. Мономах немедля воззвал к Давыду и Олегу Святославичам: «Бросили между нами нож; если это оставим так, то большее зло встанет, начнет убивать брат брата и погибнет земля Русская — враги наши половцы придут и возьмут ее!» Соединенные полки князей пошли к Киеву. Святополк порывался бежать, но горожане не отпустили его. «Если станете воевать друг с другом, — объявили киевляне, — то поганые обрадуются, возьмут землю Русскую, которую приобрели деды и отцы ваши». Князья не смогли пойти против города и помирились на том, что Святополк сам накажет Давыда Игоревича. Эта карательная мера вылилась в кровавую войну всех против всех в Западной Руси, где князья использовали поляков, венгров и половцев. Только в 1100 году княжеский съезд в Уветичах надолго закрепил мир. Мечта Мономаха об объединении Руси против половцев близилась к осуществлению.