Положение наймитов было не лучше, чем у рабов, поэтому предпочтительнее было предложить свои услуги капитану корабля, отправляющегося в Америку, чем продать свою свободу Бывшие колонисты, наймиты и буканьеры учились морскому делу, уже попав на пиратский корабль. Там все были равны, давнего различия — а то и соперничества — между матросами и солдатами, обычного на кораблях европейских корсаров, уже не существовало.
Ремесло пирата для этой разношерстной публики служило чаще всего выходом из затруднительного положения. Конечно, были и такие, кто грезил о военной славе или богатстве, но слава эта была недолгой, а фантастического состояния сколотить не удавалось — в лучшем случае, набирался небольшой капитал, на который можно было приобрести скромную табачную плантацию. Большинство оставалось на суше, покуда хватало еды и выпивки или пока не заканчивались деньги. Заключение мира между воюющими державами (например, Францией или Англией и Испанией) приводило к резкому сокращению числа флибустьеров, которые переквалифицировались в контрабандистов, торговцев, плантаторов, охотников или дровосеков в Кампече или Гондурасе. Так, если в 1660-х годах на Ямайке насчитывалось более двух тысяч флибустьеров, через два десятка лет их стало вдвое меньше. Зато каждый успешный рейд оказывал возбуждающее действие на умы. В 1667 году, после Маракаибского похода Франсуа Олоне, многие колонисты из Сан-Доминго бросили свои табачные плантации и присоединились к пиратскому вожаку, отправлявшемуся теперь уже в Гондурас Три года спустя Генри Морган, считавшийся удачливым капитаном, увлек с собой в Панаму около двух тысяч человек, для многих из которых это был первый флибустьерский набег. В 1684-м в связи с кризисом, поразившим производство табака на Сан-Доминго, плантаторы пополнили собой ряды флибустьеров, увеличив их число втрое — с тысячи до трех тысяч.
Джон Рэкем (Рэкхем), известный как Ситцевый Джек (казнен в 1720 году), начинал свою морскую карьеру лоцманом на английском военном корабле «Нептун» под командованием капитана Вейна. Когда Вейн отказался напасть на французское судно, команда взбунтовалась и выбрала капитаном Рэкема. Тот немедленно помчался вдогонку за французом, напал на него и захватил. Вдохновленный успехом и обнаруженными на борту богатствами, он предложил экипажу заняться пиратством. Команда согласилась не раздумывая, тем более что всем и так уже грозила смертная казнь за бунт на корабле.
Офицер, командовавший кораблем королевского военного флота, корсарским или даже торговым судном, не всегда был опытным моряком. Порой его познания в навигации сводились к минимуму и он зависел от шкипера, боцмана и лоцмана. В более выигрышном положении оказывались капитаны, вышедшие из низов и приобретшие ценный опыт. Так, Жан Барт, начинавший юнгой на сторожевой бригантине, знал все отмели, скалы, бухты, заливы, проходы и ориентиры у берегов Голландии, Шотландии, Ирландии, Англии и Франции, а однажды завоевал главный приз на состязании канониров. За доблесть и мужество, проявленные на службе Франции, Людовик XIV пожаловал ему дворянство. Во Франции, Англии и Испании капитанами становились дворяне или представители крупной буржуазии из приморских городов, поскольку командиры судов часто состояли в родстве с судовладельцами. В сословном обществе происхождение имело большое значение: чем знатнее капитан, тем большее уважение он внушал тем, кого встречал на своем пути, будь то друзья или враги.