В Карибском бассейне знатных дворян было не слишком много и занимали они в основном губернаторские и прочие административные должности. Поэтому среди капитанов кораблей, в особенности флибустьерских, было гораздо больше опытных мореходов. Редким примером аристократа-флибустьера служит капитан Де Граммон, отпрыск древнего французского рода. В юности он прослужил несколько лет в полку морской пехоты, что не принесло ему больших познаний в области мореходства, а затем получил под свое командование корсарский корабль, на котором отправился к Антильским островам воевать с голландцами. Он в большей степени любил удовольствия, чем славу, и мог растратить огромные деньги на пирушки и азартные игры. Но именно страсть к игре помогла ему стать капитаном: крупно выиграв — то ли в карты, то ли в кости, — он сумел купить и снарядить на Тортуге большой пятидесятипушечный корабль. Де Граммон хорошо зарекомендовал себя как военачальник, и только поэтому губернатор Сан-Доминго Де Кюсси остановил на нем свой выбор в 1684 году, сделав главнокомандующим местных флибустьеров. Дворянами были также Жан Бернанос и некто Дю Мениль, бывшие корсарами на Сан-Доминго в 1б80-х годах. В списке 1684 года, составленном Де Кюсси, дворянская частица «де» и слово «господин» стоят только перед этими тремя фамилиями, остальные 13 человек названы просто капитанами. Интересно, что прежде чем приехать на Сан-Доминго, Бернанос служил капитаном… в кавалерии! В конце 1670-х годов он поступил помощником на судно капитана Райта и, вернувшись из одного похода, оснастил собственный корабль. В нем не было ничего от настоящего моряка, однако он 12 лет бороздил море на небольших судах, опровергая тем самым пословицу, согласно которой «чем меньше судно, тем лучший моряк его капитан». У англичан самым родовитым был кавалер Томас Ветстоун, которому пришлось бежать на Ямайку от кредиторов, зато простых дворян было много; наиболее известен из них Генри Морган, принадлежавший к старинному роду из Уэльса и имевший хорошие связи, способствовавшие его возвышению. Один его дядя по отцовской линии, сэр Томас, был адъютантом генерала Монка, вернувшего Стюартам английский трон, а второй, полковник Эдвард, — профессиональным военным, долгое время сражавшимся в Европе и закончившим свою карьеру в должности вице-губернатора Ямайки.
Зато флибустьерские капитаны, принадлежавшие к третьему сословию, гораздо лучше разбирались в морском деле, хотя, чтобы стать капитаном, требовалось прежде всего проявить отвагу и суметь повести людей за собой. Зачастую они были родом из портовых городов атлантического побережья. Уроженец Дьепа Франсуа Требютор считался лучшим лоцманом в Америке. Моисей Воклен и Филипп Бекель, прежде чем стать капитанами, бороздили моря по два десятка лет. Все они были знаменитыми корсарами. В 1669 году граф д'Эстре — командир эскадры королевского флота, крейсировавшей у Антильских островов, — нанял их лоцманами. В следующем году Бекель составил подробную докладную записку от имени себя самого и Воклена с изложением сведений, могущих оказаться полезными для завоевания Гондураса и полуострова Юкатан. Попутно он испрашивал для себя офицерский чин в королевском флоте, в котором ему, впрочем, было отказано. Капитаном флибустьеров был даже мулат Диего, воевавший с испанцами в 1629–1673 годах (срок немалый!) под всеми возможными флагами. Среди англичан с Ямайки капитаны с большим стажем были редки: Уильям Джеймс, Морис Уильяме и некоторые другие; чаще они совершали только несколько походов, чтобы набрать денег на приобретение собственной плантации, как Ричард Гай, или заняться торговлей.
Непревзойденными моряками считались голландцы; французские капитаны не упускали случая пройти у них «стажировку». Большая политика их мало занимала: даже во время англо-голландских или франко-голландских войн флибустьеры служили державам, с которыми их родина разговаривала на языке пушек, Мишель Андрессон, Лоренс де Графф, Якоб Эвертсен, Ян Виллемс по прозвищу Янки были прославленными моряками; губернатор Ямайки старался то привлечь их на службу, то изловить, если их деятельность начинала наносить чересчур большой урон торговле с Испанией.