Флибустьеры обычно не выбирали капитана, а решали, с кем отправятся в плавание и на каком корабле: перед каждым новым рейдом команду набирали по тавернам. Последнее слово оставалось за судовладельцами: назначая капитана, они чаще всего останавливали свой выбор на человеке, пользовавшемся авторитетом и уже проявившем себя в деле. Выборы капитана на общем собрании могли состояться лишь в том случае, если судно принадлежало самой команде. Если, к примеру, часть экипажа переходила на захваченное судно, она выбирала себе капитана. Подобная практика сложилась в Америке с начала XVII века. Так, в 1685 году часть команды Лоренса де Граффа отделилась от него, пересела на корабль, захваченный у испанцев, и избрала себе вожака. Разрыв стал следствием ссоры между Де Граффом и несколькими членами экипажа по поводу установленных им на время рейда правил.
Но могли возникнуть и форс-мажорные обстоятельства, например смерть капитана. В 1668 году корабль французского флибустьера Моисея Воклена, грабившего испанцев в бухте Маракайбо, потерпел крушение; Воклен вместе со всей командой перешел на французский фрегат под командованием корсара шевалье дю Плесси, курсировавший у Антильских островов. Вскоре шевалье погиб в бою с испанцами, и Воклена избрали капитаном вместо него. Но если бы он не опирался на поддержку своих людей, а судно было бы оснащено в Америке, а не во Франции, капитаном наверняка стал бы один из помощников покойного. В 1683 году голландец Николаас ван Хорн, действовавший по французскому каперскому патенту, взял на борт своего корабля 300 флибустьеров, в том числе Де Граммона, который стал его помощником. Затем, объединившись с капитанами Де Граффом и Андрессоном, а также десятком других, он разграбил Веракрус на берегу Мексиканского залива. Во время дележа добычи между Ван Хорном и Де Граффом вспыхнула ссора, окончившаяся дуэлью; Ван Хорн был смертельно ранен, и командование его кораблем «Святой Николай» перешло к Де Граммону. Бывало, что капитан принимал на борт команду с затонувшего судна, подобрав ее на пустынном берегу какого-нибудь острова, и обещал спасенным отдать им первый же захваченный корабль. Так произошло с английскими флибустьерами, возвращавшимися в 1681 году из похода в Тихий океан; спасший их капитан Райт передал им испанское судно, взятое на абордаж, и те избрали себе капитана из своих рядов — Джона Кука.
Во время крупных походов флибустьеры порой объединялись во флотилии и капитаны на совете избирали своего главу — генерала. Зачастую у него был помощник — адмирал флота, как его называли испанцы. Англичане использовали термины «адмирал» и «вице-адмирал». В знаменитом походе Генри Моргана на Панаму участвовали 37 кораблей и две тысячи пиратов. Однако флибустьерские флотилии редко вступали в морские сражения, в основном они перевозили десант для разграбления испанских поселений. Бывало, что губернатор Ямайки или Сан-Доминго сам назначал генерала, но в своем выборе руководствовался волей большинства, как это было в случае с Де Граммоном или Морганом. Реже генералом становился офицер королевского флота, например Кристофер Мингс или Франсуа д'Анженн (бывший маркиз де Ментенон). В Европе идею о создании корсарской эскадры впервые подал Жан Барт: уроженцы Дюнкерка предпочитали воевать сообща, тогда как выходцы из Сен-Мало действовали в одиночку.
Флибустьеры и пираты, как правило, не имевшие обязательств перед судовладельцами, могли не только избрать себе капитана, но и низложить его — за непрофессионализм, жадность, жестокость или в случае, если интересы капитана не совпадали с интересами команды. Так произошло, в частности, в 1682 году с Джоном Уильямсом, курсировавшим у берегов Кубы на английском кече, отбитом им у испанцев. Когда он прибыл в английскую колонию Виргинию, команда лишила его капитанских полномочий в пользу Даниеля — одного из членов экипажа.
Годом раньше команда свергла капитана Шарпа, поскольку тот избегал рискованных предприятий и вместо захвата кораблей и городов собирался искать сокровища Дрейка. Заговор против капитана возглавил его друг и помощник Джон Кокс. В вожаки выбрали Джона Уотлинга. Тот решил захватить штурмом город Арику, но, имея в своем распоряжении всего 140 человек, потерпел сокрушительное поражение и погиб, а Шарп снова стал капитаном.