В то время как конкистадоры, грабившие и истреблявшие туземцев, проложили дорогу в Новый Свет для торговых компаний, эксплуатировавших труд моряков и чернокожих рабов, другие энергичные люди решили пойти по хорошо известному пути «грабь награбленное». Атлантический океан, по которому шли караваны судов, нагруженных несметными богатствами, превратился в настоящее Эльдорадо для «джентльменов удачи».
Морской разбой существовал во все времена, с тех самых пор, как люди начали осваивать водную стихию. Короли и даже князья Церкви не брезговали услугами пиратов; промысел такого рода лег в основу благосостояния Мальтийского ордена. Пиратское прошлое приписывали самому Христофору Колумбу. В 1927 году перуанец Луис Ульоа Сиснерос выпустил в Париже книгу «Истина об открытии Америки», в которой доказывал, что генуэзец Колумб — на самом деле каталонец Хуан Колом, пират, который в начале 1470-х годов воевал против своего законного государя, а затем бежал и под именем Яна Скольпа стал участником датской экспедиции к берегам Северной Америки. Впрочем, в XV веке фамилия Колумб-Коломбо-Колон-Кулон и т. п. была довольно распространенной, что могло вызвать путаницу. Известно, например, что в конце июля 1476 года из Генуи вышло несколько торговых кораблей, направлявшихся во Фландрию; одним из них командовал тот самый Христофор Колумб. Но вблизи Пиренейского полуострова крейсировали пираты, самым опасным из которых считался гасконец Гийом Казенав, известный под прозвищем Колон или Кулон Старший; он нападал на все корабли без разбора. Генуэзскую флотилию он подстерег 1 августа у мыса Сан-Висенти на юге Португалии, Колумб оказался в числе тех, кому удалось спастись вплавь. Тогда капитан Колон считался корсаром короля Рене Анжуйского; в 1478–1479 годах к услугам капера с такой же фамилией обращался французский король Людовик XI, чтобы перехватывать английские и бургундские суда у берегов Фландрии. Сам Христофор Колумб упоминал в своих воспоминаниях, что освоил азы профессии моряка под началом своего родственника и тезки, адмирала Франции.
Слово «корсар» появилось в начале XIV века. Происходящее от итальянского corsa (гонка), оно быстро прижилось во французском, испанском и португальском языках. Богатые судовладельцы вооружали корабли и предлагали государству свои услуги по защите его интересов на море, не забывая и про свой карман. Так, купец Джон Хоули в 1399 году организовал карательную экспедицию против французских пиратов, ведших Столетнюю войну на море, напал на побережье Нормандии и Бретани и захватил 34 французских судна. За короткое время он нажил большое состояние, получив при этом звание вице-адмирала за заслуги перед отечеством. Во Франции пребывание в корсарах, по сути, играло роль мореходного училища, школы офицеров для королевского военно-морского флота.
В конце XV века появились каперы, которые получали от государства патент — официальное разрешение на захват и уничтожение неприятельских судов — в обмен на обещание делиться добычей. Каперские свидетельства гарантировали неприкосновенность судна при встрече с дружественными кораблями и статус военнопленных при захвате врагом. В отличие от корсаров каперы выступали на стороне того государства, от которого имели патент, могли действовать только в условиях войны и только против судов неприятеля. Так, в семидесятые годы XVI века просторы Балтики бороздил датчанин Кирстен Роде — капер Ивана Грозного, ведшего Ливонскую войну со шведами и поляками.
Корсары и каперы, которые продолжали грабить корабли в мирное время или по истечении срока действия своего свидетельства, превращались в пиратов, искателей наживы без чести и совести. Пираты могли оказать помощь кому угодно, пока это было в их интересах, но при этом, однажды поставив себя вне закона, рисковали понести наказание от любых властей.