Между тем в Европе назревали важные события, в результате которых карта мира оказалась перекроена. В 1580 году в силу ряда драматических обстоятельств опустел португальский трон, и на него стал претендовать испанский король Филипп II (его матерью была Изабелла Португальская). Используя подкуп и силу, он добился своего; в результате Бразилия перешла под управление Испании. Противники Филиппа некоторое время отсиживались на Азорских островах и просили помощи у Франции и Англии.
В 1585 году Дрейк был назначен главнокомандующим английским флотом, направлявшимся в Вест-Индию: по сути, это было начало открытой войны с Испанией. Мастерство Дрейка в тактике комбинированных морских и наземных операций позволило захватить последовательно Санто-Доминго (на Эспаньоле), Картахену (на карибском побережье Колумбии) и Сан-Аугустин (во Флориде). Однако перед возвращением на родину в 1586 году Дрейк по просьбе колонистов из долины реки Роанок (Виргиния) забрал их с собой. Так прекратила свое существование первая в Америке английская колония, основанная Уолтером Рэли, которая была не просто поселением, а стратегической базой для пиратских набегов в Карибском море.
Приободрившись, испанцы стали строить планы завоевания Англии, для чего была создана Непобедимая армада — военный флот из 130 тяжелых кораблей-галеонов. В июле 1588 года состоялось Гравелинское сражение в проливе Ла-Манш, в котором англичане под командованием адмирала Дрейка разметали армаду в щепки: уцелело только 63 корабля, а из семи тысяч моряков и девятнадцати тысяч солдат 12 тысяч погибли. Развить успех не удалось: нападение англичан на Лиссабон в 1589 году было отбито.
Слава Испании, владычицы морей, утратила свой блеск, зато Англия громко заявила о себе. Но она не могла претендовать на безусловное лидерство, имея соперника в лице Республики Соединенных провинций. Нидерланды, находившиеся под испанским владычеством, боролись за независимость восемь десятков лет — с восстания 1568 года до Вестфальских мирных соглашений 1648-го. В 1581 году протестанты с Севера, в числе которых были морские гёзы, объявили о создании независимых Соединенных провинций; южные земли (Испанские Нидерланды), включая католическую Фландрию и город корсаров Дюнкерк, остались под властью испанских Габсбургов. Опираясь на силу своего флота, голландцы начали захватывать территории в разных частях света. В 1590-х годах первые голландские экспедиции достигли берегов Западной Африки и Южной Америки; началась колониальная экспансия Голландии в Индонезии.
Голландцы совершили нападения на португальские поселения в Бразилии, а также в Африке и Азии (в результате объединения двух стран под одной короной враги Испании стали врагами Португалии). Поселенцы из Нидерландов продолжали занимать португальские владения в Бразилии до тех пор, пока бразильцы не подняли против них вооруженное восстание. Бразильский губернатор Салвадор Корреа ди Ca организовал экспедицию в Африку, чтобы изгнать голландцев из Анголы.
Опытные и выносливые голландские моряки, называвшие себя «морскими плутами», к тому времени уже прославились по всему миру, а с середины 1570-х годов появился термин «флекселинг» или «печелинг» — так в Европе и Новом Свете стали именовать голландских каперов по основному порту их базирования — Флиссингену на острове Вальхерен в Северном море. В XVII веке в обиход вошло слово «флибустьер», произошедшее от голландского vrijbuiter — «свободный охотник». Флибустьерами называли морских разбойников, грабивших по преимуществу испанские корабли и колонии в Америке. Флибустьеры получали не каперский патент, а «комиссию» — разрешительную бумагу от правительства колоний, которую выдавали только во время войны; в ней указывалось, на какие корабли и колонии может нападать ее обладатель и в каком порту имеет право сбывать свои трофеи. Часто капитаны флибустьеров имели несколько «комиссий» от губернаторов, подчинявшихся разным метрополиям, и сами выбирали, на кого им лучше напасть в данный момент. «Комиссию» могли выдать и иностранцу: так, в 1б15 году немецкий капер Георг фон Шпильберг, нанятый голландцами, потопил у берегов Чили флагманский испанский корабль «Иисус Мария», спастись удалось только четырем морякам. Многие флибустьеры имели каперские свидетельства, прикрывавшие их разбойные операции, а каперы присоединялись к флибустьерам для совместных походов.