Думается, что выбор именно Спасо-Преображенского Валаамского монастыря был не случаен. К тому моменту, когда Савватий принял решение удалиться в обитель на Ладогу, а это рубеж XIV —XV веков, островных монастырей на Русском Севере было всего четыре — Спасо-Каменный на Кубенском озере (в 80 километрах от Кирилловой обители), Рождественский Корнилиев Палеостровский на Онеге, Рождества Богородицы Арсениев Коневецкий и Валаамский на Ладоге.
Из перечисленных Валаамский и Спасо-Каменный были древнейшими, что объясняет наличие двух северных монашеских школ в смысле круга молитвенного и бытового общения, особенностей жития, исторической и канонической преемственности, а также традиций и стиля жизни местного населения.
Спасо-Каменный монастырь был основан в 1260 году князем Глебом Васильковичем Белозерским и Ростовским (1237—1278) по обету, данному во спасение от «лютой бури», в которую попал князь на Кубенском озере. К тому моменту здесь уже подвизались отшельники, но когда и откуда они пришли на остров Каменный, неизвестно.
Паисий Ярославов, постриженник Каменской обители, а впоследствии игумен Троице-Сергиева монастыря, в своем «Сказании о начале Спасо-Каменного монастыря» время расцвета обители связал с именем игумена Дионисия Грека (Цареградского) (ум. 1425), пришедшего на остров при князе Дмитрии Ивановиче Донском из Константинополя и установившего в монастыре Афонский устав. Последнее обстоятельство во многом сформировало Спасо-Каменскую иноческую школу, которую отличали строгий аскетизм, нищелюбие, а также любовь к «книжному мудрованию».
Такие подвижники, как Дионисий Глушицкий, Александр Куштский, Евфимий Сянжемский, Иоасаф и Пахомий Каменские, по сути, встали у истоков движения «заволжских старцев», или «нестяжателей», движения, которое впоследствии возглавил преподобный Нил Сорский, вступив в непримиримую полемику с «иосифлянами» — сторонниками его великого современника преподобного Иосифа Волоцкого.
Именно при Дионисии Греке Спасо-Каменный монастырь стяжал славу авторитетного духовного центра Ростовских и Белозерских земель, о нем хорошо знали и в Москве.
Известно, что еще до своего отбытия на Кубенское озеро Дионисий был тепло принят в Москве при дворе князя Дмитрия Донского, где он получил келью в Богоявленском монастыре. По мысли исследователя эпохи Дионисия Грека А. Е. Тарасова, «размещение именно в Богоявленской обители было не случайным... в то время монастырь был тесно связан с московской политической элитой».
Итак, поддержка и покровительство великих московских князей (Дмитрия Ивановича Донского, а после его смерти Василия I Дмитриевича) превратили эту небольшую островную обитель, затерянную в Вологодских лесах, в место паломничества, а также значительных денежных пожертвований. Именно здесь в 1481 году возводится первый в Русской Фиваиде каменный Спасо-Преображенский собор.
Вне всякого сомнения, Савватий, размышляя в Кирилловом монастыре о большем уединении, не мог не знать о событиях, происходивших на Кубенском озере. С одной стороны, как мы видим, строгий Афонский устав, островное житие и крепкие аскетические традиции братии не могли не привлекать инока. Но с другой — пристальное и порой докучливое внимание столичного политического истеблишмента, частые визиты высоких гостей, а также систематическое посещение монахами братии Москвы и Ростова по делам хозяйственным в конечном итоге склонили Савватия к мысли о том, что должно удалиться еще дальше на север, в место дикое и уединенное.
Таким местом и стал Валаам на Ладожском озере.
О том, что застал на острове Савватий, мы можем судить лишь опосредованно. В частности, в Житии преподобного Александра Свирского, подвизавшегося на Валааме в 70-х годах XV века, сказано, что иноческие кельи были построены там довольно удобно, каждая имела предсение, а для приходящих в обитель существовала вне монастырской ограды гостиница. К этому времени было завершено строительство «великой и зело прекрасной и превысокой» каменной церкви во имя Преображения Господня. Следовательно, в 10-х годах XV столетия, скорее всего, в обители шли восстановительные работы после разорительных шведских набегов и многих лет разорения и запустения, последовавших за ними.
Савватий, прошедший суровую монашескую школу под началом преподобного Кирилла Белозерского на берегу Сиверского озера, с радостью и внутренним спокойствием воспринял происходящее. Подвижника не могла не радовать эта труднодоступная «пустыня», на тот момент слишком удаленная от мира, чтобы стать центром паломничества и, как следствие, излишнего внимания, почитания и прочих искушений, которые отвлекают от постоянного молитвенного усилия и подвергают опасности «хранение духа». Ведь согласно учению святителя Григория Паламы процесс стяжания благодати не может носить накопительный характер, ибо каждый новый день приносит новое усилие в борьбе с собственным несовершенством и всякое ослабевание в этом усилии, в этом молитвенном трезвении может привести к победе «злокозненного диавола».