К тому времени, когда Уоткинсы приехали в Мескиту в 1940-х годах, местные бизнесмены потерпели значительный провал в своих попытках превратить часть старой плантации барона в апельсиновые рощи для производства апельсинового сока. Тем не менее, Вольф увидел возможность. Благодаря близости к столице Бразилии Вульф считал, что превращение Мескиты в процветающий промышленный центр - лишь вопрос времени, тем более что он был стратегически расположен на великой бразильской магистрали Эстрада-де-Ферро - буквально "железной дороге", или железной дороге. Однако в первые дни жизни в Меските семья Уоткинсов, должно быть, столкнулась с трудными временами.
Но именно там Уоткинс начал заводить важные связи среди бразильских политиков и железнодорожных баронов, которые обеспечили ему успех на долгие годы.
Хотя в итоге Уоткинс заработал много денег, основная часть его доходов была связана не с ремонтом железнодорожных вагонов. Находясь в Меските в военные годы, когда в Бразилии были введены жесткие ограничения на газ, Уоткинс вступил в выгодное, хотя и не совсем законное партнерство с влиятельным политиком и военным по имени Наполеан Аленкастро Гимарайнш. Бывший министр транспорта, высокий, щеголеватый политик был также директором железнодорожного вокзала Central do Brasil в Рио-де-Жанейро, одного из крупнейших транспортных объектов страны в то время. Аленкастро Гимарайнш, англофил, любитель сшитых на заказ костюмов и завсегдатай самых элегантных закусочных Рио, сразу же пришелся по вкусу удачливому англичанину. И когда он отправлял железнодорожные вагоны в SONAREC на ремонт, они прибывали нагруженные канистрами с бензином. Уоткинс, который за годы, проведенные в городах, расположенных вдоль границы Бразилии и Уругвая, обзавелся здоровой сетью контактов на черном рынке, легко продавал бензин на черном рынке. Затем он возвращал железнодорожные вагоны пустыми в Central do Brasil и делил добычу со своим другом Аленкастро Гимарайншем.
"Он сколотил кругленькое состояние", - говорит Марсело Стейнфельд, который впервые услышал истории о Вольфе Уайт Уоткинсе от Лили, когда она жила в Рио в конце 1960-х годов. "Но даже будучи богатым, Уоткинс был слишком большим транжирой, чтобы когда-нибудь стать успешным".
Сотрудничество Вульфа с Аленкастро Гимарайншем оказалось настолько выгодным , что в конце Второй мировой войны он смог перевезти свою семью в шикарную квартиру в Рио. Вульфу удалось поселить свою семью в большой квартире на первом этаже на Жоакиме Набуко, престижной улице в Копакабане, в полутора кварталах от пляжа. Это был хороший адрес, но далеко от роскоши Фламенго и Ларанжейраса, где жили дипломаты, высокопоставленные правительственные чиновники и президент страны - резиденция старых денег в Рио-де-Жанейро. Тем не менее один из его соседей на Руа Жоаким Набуко вспоминал, что дом Уоткинса был "хорошо обставлен и очень удобен".
В Рио Вулф любил демонстрировать свое богатство, давая экстравагантные чаевые и одеваясь в сшитые на заказ льняные костюмы, которые он заказывал у портного на модной улице Руа-ду-Оувидор в центре Рио, где самые богатые бизнесмены и политики города заказывали себе костюмы по индивидуальным меркам. Вульф не считал нужным давать экстравагантные чаевые, и друзья вспоминали, что однажды он дал служащему эквивалент 100 долларов за парковку своей машины. Когда он приглашал деловых партнеров на обед, это всегда было пышное мероприятие, и он не успокаивался, если не приглашал шесть или семь человек за раз.
Вульф также любил баловать свою дочь. Сначала он покупал ей игрушки и бельгийский и швейцарский шоколад, который заказывал в португальских импортных домах в центре Рио. Но когда она стала подростком, Вульф твердо решил подарить своей девочке - зенице ока - самую изысканную одежду, которую только можно было купить за деньги.
Но экстравагантность Вульфа часто приводила его к долгам. По словам некоторых его деловых партнеров, он переезжал с места на место, чтобы избежать уплаты долгов - довольно опасное предложение в Бразилии двадцатого века, когда многие споры из-за денег и женщин решались пулей.
Однако Вульф не отличался уличным умом и хитростью, и он стал экспертом по выходу из особо сложных ситуаций. Например, когда он хотел получить выгодный контракт на ремонт железнодорожных вагонов для станции Central do Brasil в Рио-де-Жанейро, он знал, что его долги богатому коронелю, или местному силовику, грозят ему потерей перспектив. Но Вульф был неустрашим. Он игнорировал неоднократные просьбы вернуть долг и тянул время, зная, что высокопоставленные чиновники Central do Brasil отчаянно нуждаются в услугах его компании после Второй мировой войны. В итоге его стратегия оказалась успешной. Эурико де Соуза Гомеш, возглавлявший администрацию Central do Brasil в 1951-1953 годах и являвшийся ведущим короналем в Рио, наконец обратился к Уоткинсу через посредника, чтобы получить часть долга. Соуза Гомеш попросил своего друга Гастао Вейгу собрать деньги, которые Уоткинс ему задолжал. Если Уоткинс выплатит хотя бы часть долга, менеджеры Central do Brasil продолжат вести дела с SONAREC.