К началу Второй мировой войны Кони создал в Бразилии впечатляющее учебное заведение, которое привлекало учеников из высшего слоя среднего класса, хотя оно никогда не достигало социального престижа элитных католических школ, таких как Нотр-Дам де Сион, Санто-Инасио и Дом Педро, куда отправляли своих детей старые кофейные и сахарные бароны.
Англо-американский колледж был особенно популярен среди обеспеченных еврейских семей Рио, которые не хотели отдавать своих детей в школы с христианской принадлежностью, хотя еврейские дети были желанными гостями в иезуитских учебных заведениях по всему городу. Во многих случаях еврейские родители, беспокоившиеся о своем социальном положении в городе, отправляли своих детей в католические учебные заведения, но настаивали на том, чтобы они не участвовали ни в каких религиозных занятиях. Англо-американский колледж был одной из немногих элитных школ в Рио-де-Жанейро, не имевших заметной религиозной принадлежности.
Согласно заявлению ее родителей на получение бразильского гражданства, Лили посещала школу с 1945 года, когда ей было одиннадцать лет, до окончания школы в 1951 году в возрасте шестнадцати лет. В школе она была известна как Лили де Кастро Уоткинс, используя, согласно бразильской традиции, часть девичьей фамилии матери и подписывая свое имя через двойную "л". Ее старший брат Даниэль подписывал ее табели успеваемости и квитанции об оплате за обучение от имени Вульфа, который по-прежнему работал в Меските, в часе езды от Рио, и, вероятно, был слишком занят, чтобы заниматься бюрократическими требованиями в школе своей дочери. Иногда на табелях Анниты Уоткинс появлялась ее шаткая подпись.
Согласно школьным документам, лучшими предметами для Лили были английский и португальский языки; на выпускном экзамене в 1951 году она получила девять баллов из десяти по обоим предметам. Но по физике, математике и химии она получила неудовлетворительные оценки, хотя, судя по всему, была прилежной ученицей. На одном из экзаменов она трижды переписывала описательный параграф своим аккуратным почерком, прежде чем включить отшлифованный окончательный вариант в экзаменационный буклет. В "Описании гравюры" Лили написала о гравюре, на которой были изображены три человека - двое детей и женщина. Интересно, что Лили, которой на тот момент было одиннадцать лет, в своем абзаце не сосредоточилась на личностях людей, а обратила внимание на интерьер комнаты и их одежду: "Маленькая девочка одета в маленькое голубое платье и белые носки. Ее туфли коричневые. С другой стороны, одежда мальчика совсем другая. На нем коричневые брюки, белая рубашка и жилет. Женщина одета в красное платье с белым фартуком". Полы в кладовой, где они позируют, были выложены керамической плиткой; там стояли стол и два табурета, написала она.
"Она была красивой девушкой, с зелеными глазами и светлыми волосами", - говорит Ана Бентес Блох, которая происходила из известной в городе еврейской семьи и в 1940-1950-х годах также училась в Англо-американском колледже.
Но на черно-белой школьной фотографии, приложенной к прописке Лили, изображена пухленькая девочка с бобами длиной до плеч и очень крупным носом.
"Дети дразнили ее в школе из-за носа", - вспоминал один из ее знакомых, не пожелавший назвать себя. Все называли ее "Лили нариз". Прямой перевод с португальского - "нос Лили".
Но, несмотря на нос, окружающие вспоминают ее как чрезвычайно уравновешенного и элегантного подростка. Возможно, Лили была настолько очаровательна в своей речи, жестах и посадке, что ей удалось создать впечатление красоты. Хотя Бентес Блох училась на несколько классов позже Лили, она помнит ее как яркое присутствие в старшей школе. "У нее была красивая одежда, и она была самой элегантной девушкой в школе", - говорит Бентес Блох. "С Лили было очень приятно находиться рядом".
В результате она стала самой востребованной девушкой на школьных общественных мероприятиях и субботних танцах в Clube Israelita Brasileiro, известном под аббревиатурой CIB. Еврейский общинный центр находится в Копакабане, вниз по улице от элегантного торгового центра Galeria Menescal и в нескольких кварталах от грандиозного отеля Copacabana Palace, где многие девочки из англо-американского колледжа посещали роскошные балы во время февральского Карнавала. Вдохновленный отелем Negresco в Ницце и Carlton в Каннах, Copacabana Palace был спроектирован французским архитектором Жозефом Гире как самый грандиозный отель в Рио-де-Жанейро, выходящий на пляж Копакабана с видом на Атлантический океан. В 1940-х и 1950-х годах, когда Лили росла в Рио, отель был средоточием общества высшего среднего класса в городе.