Когда каникулы стали приходить к концу, Петр и Димитрий условились вместе ехать в Киев будто бы для учения, а на самом деле с целью оттуда уйти за границу. Но в это время Петр заболел и не мог уехать вместе с Димитрием. Друг же его отправился в Киев и должен был подготовить там все для их бегства. Когда Петр выздоровел, мать, снарядив его в дорогу, отправилась вместе с ним проводить его до Решетиловки, местечке в 36 верстах от Полтавы. В Решетиловке мать и сын переночевали, и мать еще немного проводила его и остановившись, как бы чувствуя, что сын уходит от нее навсегда и что она никогда уже не увидит его в этой жизни, горько заплакала и еще раз просила не покидать ее, учиться прилежно и каждое лето приезжать в Полтаву, чтобы она могла видаться с ним. Петр, сознавая, что он навсегда расстается с матерью, так же заплакал и упав к ногам ее, просил ее материнского прощения и благословения, многократно со слезами целуя ее руку. Наконец они расстались. Мать вернулась в Полтаву, а Петр отправился в Киев. Он ощущал в себе двойное чувство: с одной стороны, глубокую скорбь о покинутой матери, с другой — радостное сознание своего освобождения от уз мира. Подвигаясь к Киеву, он вдруг к величайшему своему изумлению и испугу увидел перед собою своего друга Димитрия, который возвращался из Киева в Полтаву. Отведя Димитрия в сторону, Петр спросил его, что заставило его возвращаться в Полтаву Димитрий сказал, что, приехав в Киев и прожив там несколько дней, он не знал, что ему делать дальше, и решил вернуться в Полтаву к своему другу. На это Петр сказал ему: “Тебе следовало подождать моего прибытия в Киев, но так как ты этого не сделал, а теперь Господь помог нам встретиться с тобою, то бери поскорее свои вещи и поедем со мною обратно в Киев, чтобы там вместе устроить наше дело”. На что Димитрий ответил: “Так как мы находимся недалеко от нашего родного города, то позволь мне съездить туда — проститься с матерью и получить ее последнее благословение. Затем я тотчас же приеду к тебе в Киев и, может быть, даже нагоню тебя в дороге”. Услышав этот ответ, Петр содрогнулся и подумал: “Как сильна в людях привязанность к родителям и к миру сему!” И он стал усердно просить своего друга не оставлять его и не ездить в Полтаву. Но видя, что Димитрий упорно стоит на своем, Петр с горечью сказал: “Я вижу, друг мой, что в твоей душе угасла ревность Божия, и ты возлюбил мать и мир больше Христа! Свяжет же тебя этот мир так, что потом, хотя ты и раскаешься и захочешь уйти от него, ты уже не сможешь того сделать, возьмешь себе жену, будешь оплетен заботою о ней и детях и окончишь жизнь свою в миру”. На это Димитрий отвечал: “Кто меня удержит в миру, если я хочу быть монахом? Я охотнее претерплю самую смерть, нежели покорюсь тем, кто станет мне мешать исполнить мое желание. Да у меня и нет таких людей, как ты и сам знаешь. Итак поверь мне, что я только возьму благословение у матери и сейчас же возвращусь к тебе!”. Тогда Петр вновь сказал: “Пусть будет и так, что никто не держит тебя в миру, а я все-таки скажу тебе, что и без всякого принуждения тайная любовь к миру, которой ты в себе не сознаешь, удержит тебя в нем навсегда И поверь мне, что уже никогда не увидишь ты меня в этой жизни. Поэтому я не буду ожидать тебя и один пойду в путь мой, куда направит меня Господь Христос, мой Спаситель”. Друзья поцеловались и расстались Петр продолжал свой путь в Киев, скорбя о том, что завистливый мир похитил у него любимого друга.
По приезде в Киев Петр отпустил своего возницу, написав матери письмо, что Божией помощью и ее святыми молитвами он прибыл в Киев благополучно Затем он стал обдумывать, что ему предпринять и куда направить свои дальнейшие шаги. В жизни Петра совершился первый, решительный перелом, — кончилось беззаботное детство, спокойная жизнь под крылом матери и школы Отныне он вступает на самостоятельный жизненный путь. Отдавшись внутреннему внушению сердца, он порвал все самые крепкие узы мира и стоял одиноко среди беспредельной пустыни мира, перед лицом невидимого Бога, возлагая на Него всю свою надежду и к Нему одному прилепляясь всею душою. В это время ему было без трех месяцев семнадцать лет.
Часть вторая. Годы странничества — в поисках духовного руководства (1739-1746)