Живя вместе со своим другом в скиту, Платон с удивлением заметил, что тот, будучи всегда очень хилым и слабым, теперь стал быстро крепнуть силами, так что мог легко исполнять самые тяжелые работы: носил, например, из леса бревна такой тяжести, что Платон ужасался. Со дня прибытия своего друга Платон все время ожидал, не заговорит ли тот о принятом ими решении, скрепленном клятвою, поселиться вместе и поддерживать друг друга в монашеском подвиге. А между тем он ни одним словом не напоминал Платону о данном ими друг другу обещании. Это молчание очень огорчало и удивляло Платона, но сам он не решался напомнить Алексею об их клятве. Когда настпил пост Успения Пресвятой Богородицы, старец Михаил постриг в рясофор Алексея Филевича и его двух друзей. Платон радовался, видя своего друга принявшим первое пострижение.
Вскоре после этого начальник скита назначил Платону новое послушание — стеречь скитский виноградник. При этом он дал ему такое правило: он может есть виноград сколько угодно, но только съев предварительно хотя бы кусок хлеба Платон по целым дням ел виноград и до такой степени пристрастился к нему, что уже ничем другим не хотел питаться и за трапезой ничего не ел, так что даже ослабел и осунулся лицом, как бы после какой болезни. И только после сбора винограда Платон снова стал вместе со всеми есть за трапезой и сделался здоров по-прежнему.
Еще до сбора винограда начальник поместил Платона в новую келию. Живя в этой келье, Платон однажды так крепко заснул, что не слышал звона к заутрени, а день был воскресный. Когда он проснулся и пришел в церковь, то оказалось, что уже прочитали Евангелие и начали петь канон. От стыда Платон не посмел войти в церковь и, горько плача, вернулся назад в свою келью. Не пошел он и к литургии и, отойдя подальше от своей кельи, сидел на земле и плакал. Когда отошла литургия и наступило время трапезы, старец и начальник, и братия, заметив отсутствие Платона в церкви, чего раньше никогда не бывало, удивлялись этому. Наконец, старец сказал: “Отцы и братия, прошу вас ради Господа, потерпим немного с трапезою, пока узнаем, что сделалось с братом нашим Платоном”. И тотчас же послал одного из монахов, Афанасия, писца отеческих книг, к Платону. Афанасий с трудом отыскал плачущего Платона. После долгих увещаний он едва смог объяснить Афанасию причину своего горя. Афанасий стал утешать его, уговаривал успокоиться и идти с ним в скит к братии, которая без Платона не хочет начинать трапезу. Платон сквозь слезы отвечал: “Как же я пойду к святым отцам и с каким лицом я покажусь им после такого великого греха на вечное мое посрамление перед Богом и перед людьми!” Афанасий продолжал убеждать его и, наконец, уговорил идти. Платон шел, обливаясь слезами. Когда же пришел в скит и увидел старца и братию, сидящих за трапезою и ожидающих его прибытия, он со стыдом и трепетом упал на землю и рыдал неутешно. Тогда и велели и Платону сесть вместе с ними, Платон же от великого стыда и горя не мог ничего есть. И только по окончании трапезы съел немного хлеба. Когда после трапезы Платон ушел к себе, старец Михаил, обращаясь к братии, особенно молодым, сказал: “Видите, какую ревность и какую жгучую скорбь проявил этот юный брат! Да будет он вам всем примером усердного посещения церковного правила. Невольно пришлось ему пропустить молитву, и как он опечалился! Как горько скорбел и плакал! Он даже и хлеба лишил себя, и света солнечного не хотел видеть от великой болезни и сокрушения сердца! Молитесь и вы от всей души, да даст Господь и вам всем такую же ревность и печаль огненную по Боге!” С этих пор до конца своего пребывания в скиту Платон никогда не ложился для сна на кровать, но, сидя на скамейке, засыпал.