В семье все считали, что Володя и Ольга должны продолжить образование, и средства на их обучение предполагалось выделить. 9 мая 1888 г. Владимир и Мария Александровна направили в Петербург два прошения: он - министру просвещения И. Д. Делянову, она - директору Департамента полиции П. Н. Дурново. Оба прошения были отклонены. Попечитель Казанского учебного округа в своей докладной в заключение записал, что родной брат государственного преступника Александра Ульянова «ни в нравственном, ни в политическом отношении лицом благонадежным пока быть не может». 15 июля Мария Александровна вновь обратилась с прошением к графу Дурново. Но Департамент полиции и на сей раз отклонил просьбу, считая, что прием В. Ульянова в Казанский университет преждевременен. В конце августа в Казань прибыл сам министр просвещения Делянов, и 31-го числа Марии Александровне удалось лично вручить ему еще одно прошение. «Сын, - писала она, - единственная опора моей старости и троих меньших детей, оставшихся сиротами после смерти их отца, прослужившего 30 лет по министерству народного просвещения». Ответ пришел быстро,. 1 сентября министр наложил резолюцию: «Ничего не может быть сделано в пользу Ульянова». Ранее, 19 августа, по решению административного отдела кабинета министерства императорского двора фамилия В.И. Ульянов была внесена в секретную книгу лиц («Черную книгу»), которых запрещалось брать на государственную службу.
6 сентября 1888 г. Владимир написал новое прошение на имя министра внутренних дел: «Для добывания средств к существованию и для поддержки своей семьи я имею настоятельнейшую надобность в получении высшего образования, а потому, не имея возможности получить его в России, имею честь покорнейше просить Ваше Сиятельство разрешить мне отъезд за границу для поступления в заграничный университет». И на эту просьбу пришел отказ. Владимир продолжал искать выход из положения, прошел медицинское обследование, которое выявило у него «желудочную болезнь», и стал проситься за границу для лечения на водах, но получил в ответ: «Лечиться можно и на Кавказе».
Примерно в конце 1888 г. из-за болезни Анны Ульяновым разрешили вернуться в Казань, а в мае 1889 г. семья Ульяновых переехала из Казани в купленный Марией Александровной хутор около деревни Алакаевка, в который входило 83, 5 десятины (85 гектаров) земли, из них четвертая часть была под оврагами, водой и дорогами. За все имение было уплачено 7 500 рублей. Мария Александровна, покупая хутор, хотела, чтобы ее сын вел хозяйство. В первый год приобрели скотину, посеяли пшеницу, подсолнух, гречиху. Но скоро молодому Ульянову роль управляющего имением надоела, и он, как пишет Валентинов, «стал вести на хуторе беспечную жизнь „барина", приехавшего на дачу». Здесь Владимир написал свою первую работу - статью «Новые хозяйственные движения в крестьянской жизни». Описывая в своих работах формы эксплуатации крестьян и земель, Владимир критиковал возникавшие на селе язвы капитализма: ростовщичество, аренду и кулачество. Однако когда собственный опыт хозяйствования оказался плачевным, семья предпочла сдать земли в аренду, оставив за собой только дом с садом, который стал их летней дачей. На четыре года был подписан договор с предпринимателем Крушвицем. Арендатор аккуратно платил за землю Ульяновым, существенно пополняя их семейный капитал. Осенью 1889 г. семья Мария Александровна вместе с девочками и Дмитрием переехали в Самару, жили на квартире у Марка Тимофеевича. Маняша, прекрасно подготовленная Ольгой, поступила во второй класс гимназии, а Дмитрий был принят в пятый класс мужской гимназии, находившейся на улице Заводской. В 1863 г. здесь же сдавала экзамены экстерном на звание домашней учительницы Мария Александровна. С мая 1890 г. по август 1893 г. семья Ульяновых снимала квартиру на углу Сокольничьей и Почтовой. Квартира находилась на втором этаже. Зимой семья Ульяновых жила в Самаре, а летом до 1893 г. приезжала отдыхать на хутор, который продолжали сдавать в аренду до конца 1897 г. Как описывала Мария Ильинична: «...как дача Алакаевка была очень хороша, и мы проводили в ней каждое лето. Особенно хороши там были степной прозрачный воздух и тишина кругом. В нескольких десятках саженей от старого одноэтажного дома был старый запущенный сад, обрывом спускавшийся к ручью. У каждого из нас был там свой любимый уголок. „Один клен“, — говорили мы. И действительно, вторую мою сестру чаще всего можно было застать за книгой около высокого старого клена. Анна Ильинична больше любила березовую аллейку. В старой липовой аллее, лучше всего сохранившейся, было слишком много тени: верхушки деревьев почти сходились, образуя точно купол. На этой аллее сидели и гуляли больше по вечерам. Минутах в десяти ходьбы от дома был пруд, куда мы ходили купаться. А кругом раздолье: долы, холмы, леса! Невдалеке был так называемый Муравельный лес, в котором было много лесной малины, и мы нередко отправлялись за ней. Террасы в доме не было, ее заменяло крылечко с крышей, достаточно, впрочем, большое для того, чтобы наша семья могла разместиться на нем за самоваром. По вечерам на этом крылечке, чтобы в комнаты не налетели комары, зажигалась лампа, и вся молодежь усаживалась за стол с книгами».
12 июня Владимир подал прошение министру народного просвещения, в котором просил разрешить держать экзамены экстерном по предметам юридического факультета при Петербургском университете. Просьба была удовлетворена. Владимир засел за книги. В липовой аллее хутора Алакаевки он готовился к экзаменам. Меньше чем за полтора года он освоил четырехгодичный университетский курс. Тогда студенты-юристы изучали не только право, но также политэкономию, финансы, статистику. Одновременно получила свидетельство о благонадежности Ольга. В августе 1890 г. Владимир вместе с Ольгой выехали в Санкт-Петербург. Брат наводил справки о порядке сдачи экзаменов экстерном, сестра сдавала экзамены на первый курс Высших Бестужевских женских курсов, где ранее (с 1883 г.) училась ее старшая сестра Анна, и была принята на физико-математическом отделении. Преподаватели в гимназии считали, что Ольга была самой одаренной из талантливых детей Ульяновых. К этому времени она овладела английским, немецким, французским языками, изучала также шведский, занималась переводами рассказов, рисовала, прекрасно играла на фортепьяно..
26 марта 1891 г. Владимир подал заявление председателю испытательной юридической комиссии при Петербургском университете с просьбой разрешить ему сдавать экзамены экстерном за курс университета. К прошению прилагалось сочинение по уголовному праву. Весенняя сессия проходила с 16 апреля по 6 мая. В свободные часы брат и сестра гуляли по столице. Владимир писал редко, зато подробные письма о его жизни и сдаче экзаменов приходили от Ольги. Неожиданно Ольга заболела брюшным тифом, ее положили в больницу. Владимир вызвал из Самары мать. Ольга умерла 8 мая – роковая дата для семьи Ульяновых, четыре года назад в этот день был казнен Александр. Долго еще в квартире Ульяновых не было ни смеха, ни шуток, ни пения. Осенняя сессия началась в сентябре. Всего Владимир сдал один письменный и 13 устных экзаменов по 18 предметам и получил по всем предметам высшую оценку. 14 января 1892 г. ему был вручен от управления Петербургского учебного округа университетский диплом первой степени.
У Владимира Ульянова появилась возможность работать в адвокатуре. Адвокат в те годы именовался «частный поверенный», это была негосударственная должность, причисляемая к «свободным профессиям» наряду с писателями, художниками, музыкантами и артистами. Владимир Ульянов обратился к известному самарскому юристу, присяжному поверенному Андрею Николаевичу Хардину с просьбой принять его в помощники. Хардин обратился с соответствующим письмом в Самарский окружной суд. Но у председателя суда возникло сомнение в благонадежности Ульянова, и началась новая переписка с департаментом полиции. Разрешение суда еще не было получено, а присяжный поверенный Хардин уже поручил своему новому помощнику вести дела. Перед первым выступлением Владимира в суде мать достала из шкафа фрак отца. Он пришелся сыну почти впору. На несколько лет отцовский фрак сделался его рабочей одеждой при посещении суда и других высоких инстанций. Помощник присяжного поверенного Ульянов в течение 1891-1893 гг. участвовал в 14 уголовных и 2 гражданских делах. Он добился оправдания для пятерых своих подзащитных; одно дело было прекращено в силу примирения сторон (благодаря опять-таки адвокату); добился смягчения наказания для восьми обвиняемых; изменения квалификации обвинения на более мягкую статью – для четверых. Оба гражданских дела он решил в пользу своих клиентов. Словом, действовал он как помощник поверенного довольно успешно.