К этому времени у Владимира Ильича сложились самые дружеские отношения с курсистками, преподававшими в рабочей школе и активно работавшими в «Союзе борьбы». Ульянов явно симпатизировал Зинаиде и Софье Невзоровым, но особенно выделял Аполлинарию Якубову, которую подруги ласково называли Лирочкой. Нравилась она и Марии Александровне и Анне Ильиничне. Да она и на самом деле была, пожалуй, наиболее яркой из социал-демократических курсисток. Умные карие глаза, неизменная ласковая улыбка на румяном лице. Лирочка, как писала Софья Невзорова, «своей искренностью, энергией и правдивостью привлекала к себе всех ее знавших». Ей симпатизировали и товарищи, и подруги, и ученики рабочей школы. «Спорщица она была горячая. А как заразительно смеялась! При этом ярко блестели ее белые зубы, а глаза превращались в маленькие, веселые щелочки». Аполлинария «казалась воплощением здоровья, и мы, - писала Софья, - шутя, часто называли ее «черноземной силой».
Крупская с ее молчаливой застенчивостью во многом являла собой полную противоположность общительной и веселой Аполлинарии. Но крайне стеснительная среди сторонних людей, она буквально преображалась в школе. «Я была в то время влюблена в школу, - вспоминала Крупская, - и меня можно было хлебом не кормить, лишь бы дать поговорить о школе». Ученики уважали и любили ее, а стеснительность, скованность исчезали как бы сами собой. Ее подруга Ариадна отмечала, что как только Надежда начинала рассказывать о школе, она буквально «расцветала». По воскресеньям Владимир бывал у Крупских, мать Елизавета Васильевна кормила их вкусным обедом, что в холостяцком быту Ульянова тоже было событием достаточно приятным. Заходил он и к Аполлинарии, снимавшей комнату вместе с Зинаидой Невзоровой. У них было типичное жилье курсисток, мало похожее на теплый семейный очаг.
По свидетельству Луиса Фишера, прожившего в России 14 лет, «Ленин неудачно сватался к Аполлинарии Якубовой, тоже учительнице и марксистке, подруге Крупской по вечерне-воскресной школе для рабочих. Аполлинария Якубова отвергла сватовство Ленина, выйдя замуж за профессора К.М. Тахтерева, редактора революционного журнала «Рабочая мысль».
Никаких примет сватовства Ульянова к Якубовой никем отмечено не было. Нет их и в воспоминаниях (в том числе и опубликованных за рубежом) многочисленных подруг Аполлинарии и Надежды, и в обширной переписке этих лет Калмыковой, весьма осведомленной дамы по всем любовным приключениям курсисток, работавших у нее на книжном складе и обучавшихся в рабочей школе, где она преподавала.
Ричард Пайпс считал, что Ульянов уже в эти первые годы пребывания в Петербурге (1893-1895) своими глубокими знаниями учения Маркса, яркими, убедительными выступлениями поражал кружковцев и довольно скоро был признан одним из лидеров среди социал-демократов:
«Этот непривлекательный человек излучал такую внутреннюю силу, что люди быстро забывали о первом впечатлении. Поразительный эффект, который производило соединение в нм силы воли, неумолимой дисциплины, энергии, аскетизма и непоколебимой веры в дело, можно описать только затасканным словом «харизма». По словам Потресова, этот «невзрачный и грубоватый» человек, лишенный обаяния, оказывал «гипнотическое воздействие»: «Плеханова — почитали, Мартова — любили, но только за Лениным беспрекословно шли, как за единственным бесспорным вождем. Ибо только Ленин представлял собою, в особенности в России, редкостное явление человека железной воли, неукротимой энергии, сливающего фанатическую веру в движение, в дело, с не меньшей верой в себя»
С 25 апреля по 7 сентября Владимир Ульянов был за границей. Его имя к этому времени стало известным среди социал-демократов и оппозиционно настроенных либеральных деятелей и за рубежом. В Швейцарии он встречался с Плехановым и его соратниками в пивной братьев Ландольд – знаменитом «ленинском» ресторане Женевы, в Германии — с В.Либкнехтом, во Франции — с П.Лафаргом. В письме к матери от 27 мая (8 июня) Владимир делился своими первыми впечатлениями: «В Париже я только еще начинаю мало-мало осматриваться: город громадный, изрядно раскинутый, так что окраины (на которых чаще бываешь) не дают представления о центре. Впечатление производит очень приятное — широкие, светлые улицы, очень часто бульвары, много зелени; публика держит себя совершенно непринужденно,— так что даже несколько удивляешься сначала, привыкнув к петербургской чинности и строгости».
В июне отправился лечиться в одном из санаториев в Швейцарии. «Природа здесь роскошная. Я любуюсь ею все время. Тотчас же за той немецкой станцией, с которой я писал тебе, начались Альпы, пошли озера, так что нельзя было оторваться от окна вагона» - писал он матери. Большую часть времени провел в Берлине. Откуда писал матери, Марии Александровне «Устроился я здесь очень недурно: в нескольких шагах от меня Тиргортен - прекрасный парк, лучший и самый большой в Берлине, река Шпрее, где я ежедневно купаюсь. Если ты послала мне уже денег, то напиши, пожалуйста, мне об этом тотчас же; а если нет, то пошли сюда».
По пути в Петербург, как сообщил он позднее, он останавливался в Вильно, Москве и Орехово-Зуеве. В столице ему вместе с Ю.А. Мартовым и другими молодыми революционерами удалось объединить разрозненные петербургские марксистские кружки, и была создана организация «Союз борьбы за освобождение рабочего класса».
Надежда также вошла в организацию и приняла активное участие в ее деятельности. «Союз борьбы» создавался на принципах централизма и строжайшей дисциплины, как конспиративная организация, которая поддерживала связи с более чем 70 заводами и фабриками, руководила стачечной борьбой в Петербурге. В начале декабря был подготовлен первый номер нелегальной социал-демократической газеты «Рабочее дело». Владимир Ильич написал для нее передовую статью «К русским рабочим» и статьи «Фридрих Энгельс» (в связи с его смертью) и «О чем думают наши министры». Однако издать газету не удалось. В декабре 1895г. была нелегально отпечатана брошюра Ульянова «Объяснение закона о штрафах, взимаемых с рабочих на фабриках и заводах», в 3 тысячах экземплярах. В ночь с 8 на 9 декабря полиция арестовала 57 членов «Союза борьбы», включая Ульянова.
После ареста Крупская и Якубова пытались добиться свидания с Владимиром в доме предварительного заключения по Шпалерной улице. Ульянов написал записку Надежде с просьбой, чтобы она и Аполлинария приходили вместе на Шпалерную в 2 часа 15 минут, тогда он сможет их увидеть в окно коридора во время прогулки. Находясь в тюрьме, Ульянов через Крупскую поддерживал постоянную связь с «Союзом борьбы», писал листовки и брошюры («Проект и объяснение программы социал-демократической партии»). В 1896 г. прошли забастовки на предприятиях Петербурга, крупнейшей из них была стачка текстильщиков, в которой участвовало до 30 тысяч рабочих. Листовка Ульянова «Рабочий праздник 1 мая» была отпечатана в 2 тысячах экземплярах и распространена на 40 предприятиях. В августе 1896г. полиция арестовала еще около 30 членов «Союза борьбы», включая Крупскую. По делу организации «Союз борьбы» всего были арестовано и привлечено к дознанию 250 человек, из них 170 рабочих. В феврале 1897г. по «высочайшему повелению» 22 участника организации были сосланы в Восточную Сибирь, в Архангельскую и Вологодскую губернии, многие отправлены в провинцию под надзор полиции.
В тюрьме Ульянову разрешили заказывать обед за свой счет по указанной врачами диете из ресторана. Три раза в неделю он получал домашние передачи. Из тюрьмы Владимир писал своей сестре Анне: «Получил вчера припасы от тебя, и как раз перед тобой кто-то принес мне всяких снедей, так что у меня собираются целые запасы: чаем, например, с успехом мог бы открыть торговлю, но думаю, что не разрешили бы, потому что при конкуренции со здешней лавочкой победа осталась бы несомненно за мной. Хлеба я ем очень мало, стараясь соблюдать некоторую диету, — а ты принесла такое необъятное количество, что его хватит, я думаю, чуть не на неделю. Все необходимое у меня теперь имеется, и даже сверх необходимого. Здоровье вполне удовлетворительно. Свою минеральную воду я получаю и здесь: мне приносят ее из аптеки в тот же день, как закажу.