Но пока они добирались до Колымы, Попов и Дежнев повторили попытку прорыва на восток. На этот раз добровольцев собралась еще больше. Примкнули Афанасий Андреев и Бессон Астафьев, приказчики купца Гусельникова, решившие поторговать в неведомых краях и везшие товаров на 1073 руб. Пришел на Колыму с ватагой и второй пират, Анкудинов — буйный, своенравный, он потребовал от Втора Гаврилова, чтобы целовальником экспедиции назначили его, а не Дежнева. Но начальник по понятным причинам отказал. А Попов взял с собой в плавание и женщину-якутку, с которой сошелся в Сибири, имя ее осталось неизвестным. В июне 105 человек на 7 кочах отчалили из Среднеколымска, спустились по реке и вышли на морские просторы. Снаряжение экспедиции было довольно хорошим для того времени. На судах имелись компасы-«матки» двух видов, «вставные» — корабельные, и портативные — «матки в кости». Только приказчики Гусельникова взяли, судя по их росписи, 13 «маток в кости». Использовались и другие навигационные приборы — глубинный лот, солнечные часы. Такие вещи серийно изготовлялись русскими мастерами.
Но корабли, строившиеся «по надобности» на Лене или Колыме, конечно, уступали в прочности и надежности судам, сходившим со стапелей Холмогор и Архангельска. Это и сыграло свою роль. В Чукотском море эскадра попала в бурю, два коча погибли, еще два унесло в неизвестном направлении. До пролива, который сейчас называется Беринговым, дошли только суда Попова, Дежнева и Анкудинова. Но снова попали в шторм. Корабль Анкудинова разбило волнами, он стал наполняться водой. Дежнев, рискуя своим кочем, подошел к нему бортом к борту и снял экипаж. Где-то поблизости от Берингова пролива два уцелевших судна причалили к берегу. То ли из-за тесноты, то ли все еще тая обиду, что целовальником стал Дежнев, Анкудинов перешел от него к Попову. Мореходы начали было чинить такелаж, но местные чукчи отнеслись к ним враждебно. Обнаружив стоянку, собрали соплеменников и атаковали, обрушив град стрел. Попов получил ранение.
Экспедиции пришлось уходить в море. И через два с половиной месяца после отплытия с Колымы она обогнула «Большой каменный нос», который впоследствии назовут мысом Дежнева. Обнаружив таким образом «край и конец земли Сибирской». Отряд Попова и Дежнева открыл и исследовал острова Диомида, Ратманова, Крузенштерна… Но опять налетела буря и разъединила суда. Коч Попова она погнала на юг, а корабль Дежнева долго носила по волнам и бросила к Корякскому хребту. 1 октября его выкинуло на берег южнее р. Анадырь. Тут 24 морехода оставили разбитое судно и пешком выступили на север — сориентировавшись и почему-то зная, что искомая река должна быть там.
Шли десять недель, голодали. Когда достигли реки, 12 человек отправились вверх по замерзшему руслу искать оленеводов. Блуждали 20 дней, так и не обнаружив никого. На обратном пути от голода совсем ослабли и остановились лагерем, отправив Фому Пермяка, Сидора Емельянова и Ивана Зырянина за помощью. Они кое-как доковыляли до становища Дежнева. Была выслана подмога, но место, где остались 9 несчастных, так и не нашла. Видимо, умерли, и их занесло снегом. А живые обосновались в устье р. Анадырь, соорудив избу-зимовье. Пропитание добывали охотой, рыбалкой, собирательством. За зиму голод и цинга унесли еще троих…
И все же выносливость, энергия и внутренняя сила русских людей XVII в. выглядят просто непостижимыми! Даже можно сказать — фантастическими. Их осталось всего 12 из 105! По сути, они стали «робинзонами», потерпевшими крушение на суровых полярных берегах… Но тем не менее думали отнюдь не о том, как спастись и вернуться назад. А о том, как выполнить задачу, ради которой отправились сюда! Едва потеплело и люди оклемались от страшной зимовки, они построили лодки и поплыли по реке, поставили несколько ясачных зимовищ. Встретили юкагиров-оноулов, которые взялись за оружие. Произошел бой. Дежнев был ранен, но русские захватили двоих аманатов, и юкагиры признали себя побежденными, согласились платить ясак. Крошечный отряд, выбрав подходящее место, начал возводить Анадырский острог. И обследовать окрестности, составлять карту Анадырского края…