В отличие от Орбая Фуад Джебесой — старый кадровый военный и политический деятель, — судя по секретным сведениям, был против пакта с Западом. В беседе с послом Терентьевым он заявил, что, если в Турции произойдет смена кабинета, не исключено, что произойдет пересмотр внешнеполитического курса страны. Советские органы считали Джебесоя близким, с одной стороны, к Германии, с другой стороны, к Советскому Союзу. Он был первым турецким послом в Советской России, он подписал договор от 16 марта 1921 г., неоднократно встречался с В.И. Лениным. Вместе с тем в информации советского посольства сообщалось, что Ататюрк на некоторое время отдалил Джебесоя от активной политической деятельности, но в 1939 г. И. Иненю вновь привлек его к руководящей работе. Советская сторона считала, что его, как старого германофила, турецкое правительство послало в составе турецкой делегации на юбилейные торжества в честь 50-летия Гитлера в 1939 г. Далее в справке указывается, что А.Ф. Джебесой является хорошим знакомым фон Папена и пользуется его симпатиями и доверием. Они знакомы еще по палестинскому фронту, где фон Папен работал в штабе генерала Фалькенгейма.
Попытки Турции мобилизовать балканские страны против германской или итальянской агрессии также не устраивали Советы. Горькая участь Польши, раздел ее территории между Германией и Советами не стали хорошим примером для Балкан. Поэтому 2 февраля 1940 г. на состоявшейся в Белграде встрече государств — членов Балканской Антанты Ш. Сараджоглу выступил с предложением принять обязательные для всех решения против общей опасности. Однако часть балканских государств опасалась Германии, а другая часть желала с ней сотрудничать, и поэтому попытки Турции создать систему защиты против Германии оказались тщетными.
С другой стороны, желание Советского Союза урегулировать свою балканскую политику со странами фашистского блока также создавало для Турции новые проблемы. Охладившиеся после нападения на Финляндию советско-итальянские отношения с лета 1940 г. снова вошли в режим сближения. В 1939 г., когда новый советский посол в Риме Н.В. Горелкин собирался вручить королю Виктору-Эммануэлю свои верительные грамоты, в связи с финской войной по Италии прошла столь сильная антисоветская волна, что В. Молотов вынужден был срочно вернуть Горелкина домой. И только после вмешательства Германии в июне 1940 г. оказалось возможным возобновить деятельность итальянского посла в Москве и советского — в Риме. Конечно, это было скорее реакцией на вступление Италии 10 июня в войну против Франции. В тот же день, выступая на палаццо Венеция, Муссолини объявил: «Я торжественно заявляю, что Италия не намерена вовлечь в конфликт те народы, которые имеют с нами сухопутные и морские границы. Пусть Швейцария, Югославия, Греция, Турция, Египет примут к сведению мои слова».
Прибывший в Москву 12 июня 1940 г. итальянский посол Россо на следующий день был принят Молотовым. 16 июня телеграммой Муссолини дал согласие Россо на ведение политических переговоров. По ходу июньских 1940 г. советско-итальянских переговоров об интересах обеих стран в Балкано-Дунайском регионе вновь проявилось недовольство советского руководства англо-франко-турецким договором о взаимопомощи. Молотов поощрял активизацию Италии в войне против Англии и Франции и заявлял о потере доверия к Турции, подписавшей договор с этими странами. «Это недоверие усиливается появившейся у Турции тенденцией диктовать Советскому Союзу свои порядки в Черном море, претендуя на единоличное господство в проливах и угрожая по привычке Советскому Союзу в южных зонах и к северо-западу от Батуми». В ответ на это советское руководство обещало всесторонне помочь Германии и Италии «прижать» Турцию в Средиземноморье. В. Молотов заявил: «Что касается других целей Турции, то СССР учитывает интересы Италии, равно как и Германии, и готов об этом договориться. Относительно Средиземноморья СССР считает абсолютно справедливым признание за Италией преимущественных прав на этом море. СССР надеется, что Италия будет учитывать его интересы, главным образом на Черном море». В ходе переговоров Молотов ответил согласием на ранее выдвинутое Италией предложение о тройственном соглашении (СССР, Германия, Италия) по Балкано-Дунайскому региону и Черноморью, но дальнейший ход событий оказался для СССР неожиданным. 5 июля из Рима от Чиано пришла телеграмма с рекомендацией избегать обсуждения расширенного перечня вопросов, поднятых Молотовым.
Следует напомнить, что еще на переговорах с Сараджоглу' Сталин интересовался: чего хочет Италия от Турции? Сараджоглу ответил, что Италия четко не формулирует свои претензии, но все время говорит о Римской империи. Италия хочет закрепиться на стратегически важных островах. Чтобы отвести подозрения Турции, Сталин тогда же заявил, что Италии нужен Египет. На что Сараджоглу ответил, что это может быть, но Египет сейчас в еще более крепких руках.
Вступление Италии в войну против Франции вывело на повестку дня проблему обязательств, взятых сторонами по договору от 19 октября. В связи с тем что военные действия распространились на район Средиземноморья, послы Англии и Франции встретились в Анкаре с Сараджоглу и генеральным секретарем МИД Турции Н. Менеменчиоглу и потребовали вступления Турции в войну в соответствии с союзным договором. Но пока шли переговоры, Франция капитулировала и вышла из войны. Сложилась беспрецедентная ситуация, когда страна, вышедшая из войны, заставляет другую страну воевать; эта проблема, а также возможные последствия вступления Турции в войну стали предметом обстоятельного анализа в политических кругах. Несмотря на то что в советских секретных документах Н. Менеменчиоглу характеризовался как германофил, а Ш. Сараджоглу — как англофил, обе эти ведущие фигуры турецкой внешней политики нашли нужные аргументы, чтобы избежать вступления Турции в войну. В упомянутой уже нами справке ближневосточного отдела Наркомата иностранных дел отмечается, что Н. Менеменчиоглу является ярым националистом, германофилом, главным сторонником экономического сотрудничества с Германией, хотя формально остается сторонником выполнения союзного договора с Англией. В то же время Н. Менеменчиоглу в случае необходимости всегда находит отговорки, чтобы избежать выполнения договора.
Чтобы выйти из кризисной ситуации лета 1940 г. и удержать Турцию в стороне от войны, МИД Турции заявил своим союзникам по договору, что, во-первых, обещанные по договору вооружения и боеприпасы до сих пор не переданы Турции, во-вторых, если Турция вступит в войну, то военные действия распространятся и на Средний Восток, и, в-третьих, по второму дополнительному протоколу к договору вступление Турции в войну может спровоцировать Советский Союз. На основании этих аргументов Турция приняла решение воздержаться от военных действий.
В принятии такого решения немалую роль сыграла и позиция высокопоставленных военных. В секретных донесениях советских спецорганов указывалось, что начальник Генштаба маршал Ф. Чакмак является противником войны. По советской информации, маршал Ф. Чакмак обладал большим авторитетом в армии, а потому имел возможность влиять на внешнюю политику Турции. Советская сторона объясняла миролюбие маршала Чакмака слабостью турецкой армии, хотя на самом деле активные настроения турецкого генералитета были результатом правильной оценки международной ситуации.
С другой стороны, сохранение Турцией нейтралитета после капитуляции Франции было выгодно и Англии. Она не была в состоянии обеспечить Турцию необходимым военным снаряжением, а нейтралитет Турции преграждал Германии путь через Балканы к Персидскому заливу. В свою очередь, и Советский Союз не был заинтересован во вступлении Турции в войну. Кроме союзнических интересов в отношении Германии, Советский Союз опасался, что военные действия на Ближнем Востоке создадут угрозу безопасности страны с юга, а заодно возникнут препятствия в реализации планов СССР в отношении Бессарабии и Северной Буковины.
Согласно условиям секретного протокола с Германией, Советский Союз 26 июня 1940 г. выдвинул требования к Румынии вернуть Бессарабию и отдать Северную Буковину. Через день румынское правительство выразило готовность дружески обсудить эту проблему. Кроме того, румынское правительство обратилось к Германии, Италии, Югославии, Греции и Турции, чтобы прозондировать их отношение к советским требованиям. Некоторые посоветовали решить спор с Советским Союзом мирным путем. Такую позицию, например, занимала Турция. Турецкий посол в Бухаресте Абдуллах Субхи Танриовер с 1931 г. руководил диппредставительством в Румынии и был хорошо известен в политических кругах Румынии. В советских секретных документах отмечается его особая близость к премьер-министру и министру иностранных дел Михаилу Антонеску. В информации, полученной по дипломатическим каналам, записано, что в приватной беседе с Антонеску Танриовер неоднократно указывал, что «война с СССР не в интересах Румынии, так как могущественная Россия всегда будет соседом Румынии, что Румынии следовало бы отказаться от своих претензий на Бессарабию и отыскать какой-либо путь для выхода из войны». Когда Советский Союз 27 июня повторно потребовал ясности в этом вопросе, Бухарест заявил о готовности передать СССР территорию в 51 тыс. кв. км с четырехмиллионным населением. Следует напомнить, что в отличие от Бессарабии Северная Буковина никогда ранее не входила в состав Российской империи.