Филипп имел большое преимущество по сравнению с римлянами — возможностью действовать но внутренним направлениям, между тем как римлянам оставалось лишь наступать любой ценой. Успехи римлян были поначалу весьма незначительны. Хроника за 200 и 199 гг. по отмечает никаких решающих сражений между римлянами и македонянами. Вопреки всем ожиданиям, Филипп неплохо защищался от римлян, однако на море он должен был уступить перед объединенным флотом родосцев, пергамцев и римлян. Тяжким ударом для македонского царя было вступление в войну на стороне римлян этолийцев (приблизительно в сентябре 199 г.). Этим была создана угроза позициям Филиппа в Средней Греции и особенно в Фессалии.
Резкий поворот в войне обозначился в 198 г., когда весной верховное командование у римлян принял Т. Квинкций Фламинин. Хорошо известный как филэллин, он проявил себя и на поле боя достойным противником Филиппа. Ужо в нюне 198 г. царь был вынужден оставить заградительные позиции возле Антигонии у реки Лоя (к юго-востоку от Валоны). Как Фессалия, так и Македония оказались теперь в опасности — над ними нависла угроза прямого вторжения врага. Отступая через Медово и Зигийский перевал в Фессалию, Филипп беспощадно предавал огню города, деревни и поселки, а жителей принуждал покидать свои селения. Все, что они не могли взять с собой, отдавалось на разграбление солдатам. Эти суровые военные меры глубоко запечатлелись в сознании современников, они бросили тень на облик царя и омрачили память о нем.
В довершение неудач, обрушившихся на Филиппа, в октябре 198 г. в лагерь римлян перешел также Ахейский союз. Несколько недель спустя царь предложил начать переговоры о мире. Они имели место в маленьком локрийском местечке Никее. Царь поспешил туда на корабле из Деметриады; среди сопровождавших его людей находились также представители союзных с ним эллинов. Римский главнокомандующий Т. Квинкций Фламинин также появился с многочисленной свитой, среди которой находился даже один царь (Аминандр из Атамании), а кроме того, представители ахейцев, этолийцев и родосцев. При встрече произошел занятный инцидент: Филипп решительно отказался покинуть корабль и вступить на землю{69}. Фламинин спросил его, не боится ли он кого-либо. На это Филипп ответил: «Я не боюсь никого, кроме богов, но я не доверяю большинству присутствующих, в особенности же этолийцам». Эти слова Филиппа получили широкую известность.
Вообще же Филипп сумел держаться перед посланцами Этолийского союза с такой находчивостью и иронией, что Фламинин якобы получил огромное удовольствие от развернувшейся оживленной дискуссии. Однако в целом конференция в Никее была неудачей для македонского царя: он должен был освободить укрепленные пункты в Локриде, а окончательное решение было предоставлено римскому сенату. Последний обратился к посланцам Филиппа с вопросом, полномочны ли они отказаться от грех македонских укреплений в Греции (речь шла о Коринфе, Халкиде и Деметриаде). Когда послы ответили отрицательно, их тут яге отправили домой.
Для решающей кампании в Македонии теперь мобилизовали все, что еще было возможно. В войско были призваны даже подростки без какой-либо военной подготовки, равно как и ветераны, давно уволенные со службы. Македонские войска концентрировались вблизи Диона; они насчитывали до 25 тыс. пехотинцев и 2 тыс. всадников, по большей части македонского происхождения, но наряду с ними имелись также контингенты фракийских и иллирийских войск и навербованные за большие деньги наемники.
Войско двинулось походом из Диопа в Ларису в Фессалии. В области Фер у Киноскефал («Собачьи головы» — по форме холмов) дело дошло до решающего сражения… Все началось с обычного встречного боя, и ни римским, ни македонским командованием не было предусмотрено, что сражение примет такой размах. Местность была окутана туманом, появившимся после сильной грозы. В начале боя Филипп оказался победителем, однако, когда Фламинин привел в порядок свои ряды и повел их па; врага, македонский царь вынужден был отступить, особенно когда римляне ввели на правом фланге слонов, против которых македоняне оказались бессильны. В рядах обратившихся в бегство врагов Римляне произвели страшные опустошения: на поле боя погибло будто бы до восьми тыс. македонян, а пять тыс. попали в римский плен. Потери римлян исчислялись якобы в 700 человек. Битва произошла в горной местности Мавровуни в июне 197 г.
Поражение Филиппа при Киноскефалах сравнивалось (например, М. Олло) с поражением прусской армии при Иене и Ауэрштедте. Действительно, оба сражения и их последствия имеют много сходства. При Киноскефалах, так же как и при Иене, победу одержала новая военная техника: мапипулярная тактика римлян доказала свое превосходство над тактикой македонской фаланги. Нельзя было упрекнуть ни македонян, ни пруссаков в том, что они почивали на лаврах, но теми и другими плохо командовали, их передвижения во время боя не были надлежащим образом скоординированы, так что никакая храбрость не могла помочь.
Македонский царь сознавал, что на карту поставлено все, однако он выпустил из рук руководство действиями — ход боя диктовал его противник Фламинин, точно так же, как это сделали в двойном сражении 14 октября 1806 г. Наполеон и Даву. Венедикт Пизе справедливо заметил: «Царь дал увлечь себя настолько, что повел фалангу неподготовленной на врага, в местности, которую предварительно не обследовал, и потому проиграл и битву, и кампанию»{70}.
Во время поспешного бегства Филипп распорядился в Ларисе сжечь все важные документы, чтобы они не попали в руки римлян. Он немедленно стал добиваться перемирия, которое ему тут же — к большому неудовольствию этолийцев — было предоставлено. Римляне не были заинтересованы в полном уничтожении Македонии, поскольку существование этого государства было необходимо для отражения натиска северных народов. При переговорах в Ларисе Филипп заявил, что надо все предоставить на усмотрение сената, чем и обезвредил происки своих противников в Элладе. Сенат ввиду растущей угрозы со стороны Антиоха III (см. выше, с. 236 и сл.) постарался как можно быстрее заключить мир с македонским царем. Последний должен был отказаться от своих греческих и малоазийских владений (в Карии), он должен был выдать свой военный флот и выплатить тысячу талантов в возмещение военных убытков. К этому добавлялось обязательство действовать на войне совместно с римлянами. Тем самым Македония превращалась в вассальное государство, зависимое от Рима. Македонская монархия выбывала из круга великих эллинистических держав. Отныне ее главной задачей становилось отражение надвигавшихся с севера народов, все настойчивее ломившихся в ворота Македонии.
Сам Филипп рассматривал свое поражение как низвержение с высоты прежнего своего положения в глубочайшую бездну. Не было ничего удивительного в том, что в его характере именно с этих пор стали появляться черты, прежде ему чуждые. Его решения отныне были лишены твердости и противоречивы, а хуже всего было то, что он стал проявлять вероломство и жестокость в отношении своих друзей. Это по праву ставила ему в вину современная историография.
Мирный договор, заключенный с Римом, царь выполнял вполне лояльно. Когда по просьбе этолийцев Антиох III переправился в Грецию, Филипп отказался сотрудничать с ним. Напротив, весной 191 г. он действовал в Фессалии на стороне римлян. При этом монарх лелеял в душе надежду на осуществление некоторых территориальных приобретений в Элладе. И действительно, римский сенат показал себя с лучшей стороны: сын Филиппа Деметрий, находившийся в качестве заложника в Риме, был отпущен домой (ноябрь 191 г.), а летом следующего года римляне освободили царя от уплаты контрибуции. Они были заняты теперь борьбой с Антиохом III и изо всех сил старались продемонстрировать подчеркнуто дружеское отношение к македонскому царю.
Ситуация изменилась после битвы при Магпсспи (190 или 189 г.), когда Филипп должен был вернуть свои приобретения в Атамании, а его жалобы в Рим были безуспешны. В 187 г. царь предпринял поход во Фракию, подчинил города Эпос и Маронею и оказался тем самым в опасной близости от проливов. В сущности, он предпринял эту операцию, чтобы опередить здесь пергамского правителя Эвмена II.