Кстати, первые шаги его служебной деятельности были отмечены участием 8 мая 1887 года в казни брата В И. Ленина — Александра Ульянова — и его сподвижников. Как свидетельствовал А. Ф. Кони, «приговор был приведен в исполнение в Шлиссельбурге в присутствии товарища прокурора Щегловитова».
Иван Григорьевич в начале своей карьеры считался неблагонадежным, сотрудничал до 1905 года в либеральных журналах «Юридический вестник», «Право». Однако затем перешел в лагерь крайне правых политических сил страны. В 1905 году был обвинителем И. П. Каляева, убившего московского генерал-губернатора великого князя Сергея Александровича.
С апреля 1906 по 6 июля 1915 года Иван Щегловитов являлся министром юстиции. Он — один из вдохновителей третьеиюньского государственного переворота в 1907 году.
Им был организован судебный процесс в 1913 году в Киеве по «делу» М. Бейлиса, обвиненного в ритуальном убийстве русского мальчика. Общественность обвиняла его в сокрытии проделок Григория Распутина.
Видный кадетский деятель И. В. Гессен вспоминал о «Щегловитове, превратившем суд в капище беззакония». Тот же Гессен называл тогдашний суд, «запуганным и развращенным Щсгловитовым».
Иван Щегловитов был крайне непопулярной политической фигурой. В народе его ненавидели за организацию военно-полевых судов и телесных наказаний для политических заключенных. Даже в среде своих подчиненных его звали «Ванькой Каином».
Гессен писал о нем: «Щегловитов был до революции один из наиболее ревностных служителей «права»! Добросовестнейший коллекционер чужих мыслей и столь же исполнительный чиновник, он не годился для руководящей роли и сам едва ли мечтал подняться до поста министра. Неожиданно, как он и сам подтверждал в своих показаниях чрезвычайной следственной комиссии Временного] правительства, назначенный на эту должность, он легко подчинился, а затем всецело подпал под влияние своей честолюбивой третьей жены и стал усердствовать. Осенью 1911 года я встретился в Биаррице с Витте, и он с негодованием брюзжал: «…Я читал последний всеподданнейший доклад, в котором он хвастал, что без отмены судебной несменяемости сумел заставить суд, как он говорит, служить требованиям и интересам государственности». И это не было простой похвальбой: вплоть до Сената судебные учреждения насквозь прониклись угодливостью, разлагавшей все устои правосудия».
Однако Иван Григорьевич пользовался большой благосклонностью Николая II. Особенно это проявлялось во времена премьерства П. А. Столыпина. Так, Кони, например, приводил высказывание премьера: «При этом, говоря о министерстве юстиции, Столыпин упомянул о том, что накануне государь ему чрезвычайно хвалил Щегловитова, бывшего у него в тот день с докладом, и ссылался на то, что Щегловитов ему нравится ясностью, вразумительностью и точностью своих докладов, так что ему очень не хотелось бы расставаться с этим министром».
Профессиональные качества Щегловитова не вызывали, кстати, сомнений и у его оппонентов. Тот же Кони писал об Иване Григорьевиче: «…и работоспособность, и знания у пего громадные».
Щегловитов был известен в России как поборник черносотенных взглядов, покровитель «Союза русского парода». Он был политическим деятелем крайне правого толка, хотя поначалу, как уже отмечалось, примыкал к левым.
Вершины в своей служебной карьере Иван Григорьевич достиг после убийства Распутина в декабре 1916 года. М. В. Родзянко вспоминал: «Надеялись, что убийство даром не пройдет, что в Царском Селе, наконец, опомнятся, послушают предостережений или просто испугаются. Вышло совсем наоборот. Как бы назло стали выдвигать тех, кто был сторонником Распутина…. (Премьер) Трепов был замещен старым князем Н. Д. Голицыным, который был помощником царицы в комитете военнопленных… К 1 января произошли соответствующие перемены и в Гос. Совете. Был отстранен от председательствования Куломзин и заменен Щегловитовым и назначен ряд крайних черносотенцев в члены Совета».
Об этом же свидетельствовал и Кони: «Государственный Совет упорно наполнялся крайними правыми, причем, к 1 января 1917 г. был уволен Голубев (и его преемник — А. Д.) и призвана шайка прохвостов, нарочито подобранных стараниями Щегловитова».
Тем не менее за два месяца, которые возглавлял Иван Григорьевич Государственный Совет (январь — февраль 1917 года), засилье правых в нем не сказалось существенным образом на его позиции. Родзянко подчеркивал: «И все-таки направление верхней палаты изменить не удалось». По характеристике Родзянко, «вся политика правительства за это время носила характер неумелых репрессий, соединенных с бездействием власти». В ходе надвигавшегося социального взрыва и Государственный Совет проявил себя довольно пассивно.