6 июня 1817 года иеромонах Филарет смиренно принял настоятельство в Глинской пустыни. Прежде всего его поразила ветхость и запущенность строений пустыни. Здесь было лишь «...несколько деревянных ветхих, почерневших от времени келлий, расположенных в беспорядке на поляне среди векового соснового леса, недалеко от небольшой речки Обесты. Единственное каменное здание было церковное о двух главах под тесовой крышей, весьма простой архитектуры и требовавшее немедленной починки»... В зимнем храме иконостас от сырости испортился, а внизу сгнил. Ризница была ветхая. Монастырских денег было очень мало, запас хлеба истощился, а братия увеличивалась. Таково было положение в Глинской пустыни ко времени настоятельства отца Филарета (см. Жизнеописание игумена Филарета, возобновителя Глинской пустыни Курской епархии. 3-е доп. и вновь перераб. изд. Одесса, 1905. С. 23, 24).
Иноки пустыни не имели часто самого необходимого: жилья, нужной одежды, пищи. Отец Филарет с несомненной верой говорил братии: «Матерь Божия нас собрала, Она и попечется о нас. Нам должно учиться терпению». Однажды в течение трех дней в пустыни не было хлеба. На трапезе подавалась лишь вареная свекла. Два дня братия великодушно переносили это испытание Божие, а на третий некоторые малодушные пришли к о. Филарету за благословением, чтобы оставить обитель. В ответ старец слезно уговаривал братию потерпеть еще некоторое время и убеждал, что Матерь Божия, на Которую он твердо уповает, не оставит их и вскоре подаст им Свою помощь. Братия вразумились увещанием настоятеля и разошлись по келлиям. И действительно, на следующую же ночь пришел большой обоз, в 30 возов муки, пожертвованной неизвестным помещиком.
Укрепляемый помощью свыше, о. Филарет за годы своего настоятельства в полном смысле преобразил Глинскую пустынь и внешне, и духовно.
Прежде всего о. Филарет направил свою деятельность на созидание и украшение живых храмов Божиих в сердцах вверенной ему братии. Для этого ему были дарованы от Бога особые средства: сила духа, обилие благодати и пастырская ревность.
Заботясь о высоте нравственно-подвижнической жизни братии и одновременно решая другую, не менее важную задачу, связанную с улучшением чина богослужения, о. Филарет постепенно начал вводить в Глинской пустыни строгий общежительный устав по чиноположению Святой Афонской Горы.
Дело духовного воспитания иноков и приезжавших в обитель мирян богомудрый настоятель упрочил тем, что ввел в своей обители древний порядок иноческой жизни, учредил правильный порядок духовного руководства. Отец Филарет привел обитель в цветущее состояние через утверждение в ней старчества. Глинская пустынь стала одной из тех редких обителей, где старческое окормление было утверждено уставом. Сущность такого окормления, как это отражает устав Глинской пустыни, состояла в том, что все поступавшие в обитель с первого дня «поручались искусному старцу в повиновение». Отсечение своей воли – это важное условие нравственного совершенствования братии – было положено в основу монастырского устава, в котором сказано: «...Всякое дело творити с благословением и по совести, ибо всякое дело противу совести и не с благословением творимое, часть Иудина есть, якоже и церковный устав объясняет и мнози от Святых в общем житии повелевают...».
В деле старческого руководства о. Филарет особенно большое внимание придавал ежедневному откровению помыслов ученика своему старцу, поскольку такое откровение является главным методом, или способом искоренения страстей. Отец Филарет опытно знал, что иноку без частого откровения помыслов очень трудно устроять свою духовную жизнь. Иноки же, приучившие себя к откровению помыслов, со временем бывают способны помогать ближним в их душевных смущениях.
В строгом соблюдении устава о. Филарет видел успех духовной жизни обители, «все благо доброго порядка, в котором видимо хранится сокровище душеспасительных дел». Вот почему он наставлял, чтобы братия обители «устав, как святое предание, сохраняли свято по заповеди Христа Спасителя: слушаяй вас Мене слушает».
В подтверждение сказанного важно привести воспоминания современников о. Филарета. Так, старец Илиодор (Голованицкий) слышал, как игумен Филарет говорил: «Я дал обет Божией Матери установить этот устав в Глинской пустыни для всегдашнего строгого исполнения этого чиноположения моими будущими преемниками. Посему, если кто из них нарушит его, с таковым буду судиться на суде Божием».