В период борьбы за национальную независимость Польша еще не имела границ, признанных международным правом. Своим доверенным лицам Пилсудский неоднократно говорил, что установление западной границы стоит доверить союзникам, зато восточная граница — это дело поляков, установить которую можно только с помощью польских войск. Он открыто стремился к осуществлению своего великопольского проекта «Польши от моря до моря» (от Балтийского до Черного моря). Этот проект был направлен на восстановление разделенной в восемнадцатом веке польской дворянской республики (Речи Посполитой), в которую входили также Литва и Белоруссия. Украина должна была стать своеобразным «буфером» между Польшей и Советской Россией. Но это означало агрессивную войну на восточном направлении.
Между тем, возможностей для территориальных захватов на Востоке весьма недоставало. Польше не хватало сильной армии, необходимого материального обеспечения и финансовых средств. В мае 1919 года Пилсудский получил помощь из Франции. Это были не только уже упомянутые солдаты «Голубой армии», но и современная военная техника и около тысячи французских офицеров, в том числе Шарль де Голль. Постепенно польская армия приняла французский устав, и французские офицеры начали обучать польских офицеров в военных училищах. Уже летом 1919 года у Пилсудского под ружьем было 600 тысяч человек.
Польский диктатор посчитал себя достаточно сильным, чтобы начать войну против Советской России. Его биограф Хольгер Михаэль писал: «В то время в России бушевала Гражданская война, в которой контрреволюционные силы поддерживались иностранными интервентами. Пилсудский хотел не упустить возможность отвоевать для Польши часть имущества якобы несостоятельного должника — бывшей Российской Империи. Пилсудский твердо рассчитывал на слабость России, которая не смогла бы сопротивляться польским территориальным захватам или созданию пропольского государства на своей периферии. Даже при неудаче, возможность которой он не рассматривал всерьез, он верил, что сможет получить поддержку антисоветски настроенных западных держав».
К концу 1919 года белогвардейцы поставили Советскую Россию в тяжелую ситуацию. Но Пилсудский отверг предложение «белых» о совместной борьбе против «красных». Он не был заинтересован в появлении сильной буржуазной России, она стала бы его конкурентом. Пока в России продолжалась Гражданская война, пока существовал ослабленный большевистский режим, у Пилсудского оставался шанс для достижения своих политических целей. В конце 1919 года Польша аннексировала часть литовской и белорусской территории. Затем началась польско-советская война, на многие годы омрачившая отношения между двумя странами.
8 декабря 1919 года Антанта установила восточную границу между Польшей и Советской Россией. «Линия Керзона», названная именем британского министра иностранных дел лорда Джорджа Керзона, была совершенно неприемлемой для Пилсудского и правителей Польши. Они ее проигнорировали.
В марте 1920 года Пилсудский получил титул маршала. В апреле он заключил союз с Симоном Петлюрой, вождем украинских националистов, изгнанным Красной армией, и его воинскими частями, находившимися на польской территории. Этот пакт окончательно превратил Петлюру в вассала Польши.
25 мая 1920 года маршал Пилсудский начал агрессию против Советской России и против Советской Украины. Он назвал ее «Киевским походом». 7 мая польские войска заняли Киев. Пилсудского стали превозносить как величайшего полководца в польской истории, он достиг пика своей военной и политической карьеры. «Но красивая картинка была обманчивой. Его армия не добилась настоящей победы, потому что все время наносила удары в пустоту. Украинцы, которые веками не видели от поляков ничего хорошего, отказывались ее поддерживать. Для них поляки были новыми оккупантами» — так писал биограф Пилсудского Хольгер Михаэль. «Поэтому приток новых людей к петлюровцам был невелик. Петлюра не смог сформировать новую армию и оставался в зависимости от польских штыков».
С внешнеполитической точки зрения поход Пилсудского в Украину был неудачей. Польша оказалась агрессором, подверглась критике и вскоре потеряла захваченные территории. 14 мая 1920 года Красная армия начала наступление в Белоруссии, а 26 мая — в Украине. Через десять недель польские оккупанты вместе со своими союзниками-националистами бежали из Киева.