Начиная с 1920 года, когда Джону исполнилось три годика, Толкин стал отправлять своим детям рождественские письма от Деда Мороза, подробные и иллюстрированные. Это многосерийное сочинительство усовершенствовалось год от года, возникали все новые персонажи: Полярный Медведь, сторож Деда Мороза, садовник Снеговик, секретарь Деда Мороза эльф Ильберет и многие другие. Дети Толкина искренне верили, что эти письма написал Дед Мороз собственноручно, и отправляли ему ответы. А когда старшие дети вырастали (а разница между Джоном и Присциллой — 12 лет), они не разочаровывали младших и не разрушали их веру.
Все эти годы Толкин продолжал работу над "Сильмариллионом", который превратился к концу тридцатых годов в огромную рукопись. Мало кто знал о его существовании. Собственно, только члены семьи и Льюис. В семье был один человек, который был не меньше Мастера поглощен историей Средиземья. Это был его третий сын Кристофер — нервный, болезненный и задумчивый мальчишка, в котором Рональд видел много сходства с собой. Кристофер мог часами слушать главы из "Сильмариллиона". Для него Толкин написал повесть "Утраченная дорога" — о двух путешественниках по времени, отце и сыне, которые попадали в мир Средиземья, точнее, на Нуменор, материк, расположенный в океане между Средиземьем и страной эльфов. Жители Нуменора совершили страшный грех, и их землю поглотила огромная волна. Так получил выход "комплекс Атлантиды", с детства преследовавший Толкина страшными снами. К сожалению, рукопись "Утраченной дороги" так и не была завершена, но легенда о Нуменоре вошла в состав "Сильмариллиона". Отношения героев "Утраченной дороги" между собой, идеальные отношения отца с сыном, говорили о том, что эта повесть написана для Кристофера. Это одно из самых автобиографических и автопортретных произведений Толкина.
В один прекрасный — воистину прекрасный! — день Толкин проверял студенческие контрольные работы. В одной из работ обнаружился чистый лист. Впоследствии Толкин с юмором вспоминал, что это был лучший подарок от студентов, полученный им когда-либо на экзаменах. Потому что на этом листе он вывел: "В земляной норе жил-был хоббит".
Откуда взялось это слово — хоббит? На этот счет многие, в том числе и его автор, высказывали разные предположения, но ни одно из них не является стопроцентным ответом. Вот так взялось и написалось. А слова для Толкина были самыми интересными явлениями на свете. Поэтому он решил разобраться, что же это такое — хоббит. И создал персонаж, в котором воплотилось все то, что он любил: его истинный дом — сельские просторы Западной Англии — и их обитатели. Мистер Бильбо Бэггинс — любимый толкиновский персонаж. "Я сам и есть хоббит, — писал Толкин, — во всем, кроме роста. Я люблю сады, деревья, фермы, не тронутые механизацией. Я курю трубку, люблю хорошо покушать. Мне нравятся теплые куртки с орнаментом. Я обожаю грибы. У меня очень простое чувство юмора. Я поздно ложусь спать и встаю тоже как можно позднее. Я не большой поклонник путешествий." Вдобавок ко всем этим сходствам Толкин подарил дому мистера Бэггинса имя фермы тети Джейн, где они с Хилари в свое время проводили каникулы, — Бэг-Энд. А селение Хоббитон в Шире, где находится Бэг-Энд, вплоть до деталей списано с той деревни, где жил Рональд с матерью и братом, пока не пошел в школу.
Толкин не предполагал, что буржуазный уютный мирок хоббитов будет иметь какое-то отношение к мифологической вселенной "Сильмариллиона". Но написание "Хоббита" заняло больше пяти лет, а все эти годы Толкин, как всегда, существовал наполовину в Англии, наполовину — в Средиземье. Пришлось и его новому творению последовать туда. Ясно было, что события "Хоббита" происходят после событий "Сильмариллиона". И Толкин, с его любовью к хорошо продуманному, упорядоченному мифологическому мирозданию поделил всю историю Средиземья на Первую, Вторую (описанные в "Сильмариллионе") и Третью эру, когда происходят события "Хоббита".