По форме изложения "Слово о законе и благодати и похвала кагану нашему Владимиру" представляет собой проповедь, по содержанию - историко-богословско-политический трактат, в котором с позиций христианского провиденциализма излагается история христианства и отношение его к иудаизму. В "Слове", отражающем борьбу религиозных и политических идей в Киеве ХI века, осмысливается крещение Руси, превозносится её государственная мощь и христианство (благодать) в противоположность иудаизму (закону), который был религией враждебного Руси Хазарского каганата. Иларион прославляет Русь, равную среди других "новых" народов, и возвеличивает её князей - покровителей христианства: Ольгу, Владимира и Ярослава. Тема "Слова" - тема равноправности народов, резко противостоящая средневековым теориям богоизбранничества лишь одного народа, теориям вселенской империи или вселенской церкви. Иларион указывает, что Евангелием и крещением "бог все народы спас", прославляет русичей среди народов всего мира и резко полемизирует с учением об исключительном праве на богоизбранничество только одного народа (11).
Композиционно "Слово" состоит из трёх частей. В первой части Иларион развивает идею о двух состояниях, которые проходит человечество в "сём веке" по пути к "будущему веку": состояние "идольского мрака" (язычества) и "благодати" (христианства). "Закон" (иудаизм) - промежуточный этап: он лишь подготавливал к "благодати", но с неизбежностью должен был уступить ей, так как только "благодать" ведёт народы к спасению в будущем веке. В этой части использованы аллегории, идущие из византийской христианской литературы. Во второй части речь идёт о преимуществе для Руси "благодати" перед "идольским мраком". В третьей части Иларион с ориентацией на канонизацию прославляет князя Владимира Святославича - первого просветителя Руси, приобщившего её к "благодати". Воздаёт он хвалу и Ярославу Мудрому, способствовавшему процветанию и просвещению Руси. Идеи и образы этой части "Слова" неоднократно использованы в произведениях более позднего времени.
А теперь проанализируем подробнее это замечательное произведение. По принятым тогда стандартам канонической литературы начинается "Слово" восславлением бога за то, что "посетил и дал избавление людям своим..., не дал погибнуть в служении бесам" (12).
С самого начала произведения мы можем проследить уважение автора к грамоте вообще и к слову в частности. Заметно, как он виртуозно владеет этим словом, как ясно и точно выражает свои мысли. Так же уважительно Иларион относится и к своим читателям (слушателям): "Излагать здесь то, что в других книгах написано и вам известно, было бы примером дерзости и честолюбия. Не невеждам ведь пишем, а обильно насытившимся книжной сладостью...". Далее впервые в произведении звучит мысль о единении всех православных перед лицом бога, которую автор позднее разовьёт и украсит яркими сравнениями.
Иларион настойчиво выдвигает вселенский, универсальный характер христианства ("благодати") сравнительно с национальной ограниченностью иудаизма ("закона"). Подзаконное состояние при Ветхом завете (иудаизме) сопровождалось рабством, а "благодать" (Новый завет) - свободой. "Закон" сопоставляется с тенью, светом луны, ночным холодом; "благодать" - с солнечным сиянием, теплотой. Время Ветхого завета символизирует образ рабыни Агари, время Нового завета - свободной Сарры. Подобная наглядность способствует лучшему пониманию достаточно сложной мысли автора. Она вносит художественный элемент в научные богословские изыскания, что делает произведение интересным и лёгким по восприятию. Но всё-таки это научно-философский труд, что подтверждают постоянные ссылки автора на Священное Писание.
Изначалие божьего промысла ("И Бог изначально хотел и думал сына своего послать в мир и тем явить благодать") перекликается у Илариона с понятием закономерности исторического процесса. Конфликт крещения "благодатного" и обрезания "законного" породил отделение христианской церкви от иудейской. "Благодать" сменила "закон" правомерно, и эту правомерность объясняют цели данных религиозных систем: "У иудеев - совершенствование, у христиан - спасение. Совершенствование - в этом мире, спасение - в будущей жизни". Отсюда неизбежно возникает мысль об объединяющей роли христианства. Иларион неоднократно повторяет её, как бы подготавливая читателя к той части своего произведения, где он будет говорить об истории христианства на Руси. "Спасение же у христиан, благое и щедрое, простирается на все края земли", "И Христова благодать всю землю обняла, покрыла её, как вода морская" и "Прежде в одном Иерусалиме кланялись Богу, ныне по всей земле".
Однако здесь немаловажное значение придаётся и национальному моменту. "Закон" имел временное и ограниченное значение, "благодать" же вводит всех людей в вечность. Ветхий завет был замкнут в еврейском народе, а Новый имеет всемирное распространение. Иларион приводит многочисленные доказательства того, что время замкнутости религии в одном народе прошло, что наступило время свободного приобщения к христианству всех народов без исключения; все народы равны в своём общении с богом.
Далее следует восхваление бога, неотъемлемая часть всех богословских трактатов. Иларион раскрывает и анализирует двойную сущность Христа-богочеловека ("... один из Троицы в двойном естестве - Бог и человек"). В деяниях Христа опять же усматривается проявление закономерного и справедливого конца "закона": "И сами напророчествовали свою погибель... Так и стало. Пришли римляне, пленили Иерусалим и разбили его до основания. Иудейство с тех пор пало, и закон, как вечерняя заря, угас, и рассеяны были иудеи по странам, чтобы зло не пребывало вместе". Эта достаточно своеобразная трактовка падения Иерусалима содержит также исторические сведения: завоевание его в 63 г. до н.э. Помпеем и разрушение римлянами в 66 г. н.э.
Мысль о том, что не народ израилев стал наследником новой веры, подкреплена цитатой из Библии: "Подобает благодати и истине сиять на новых людях, ибо "не вливают, - по слову Господню, - вина нового благодатного учения в мехи старые, в иудействе обветшавшие, - если прорвутся мехи, то вино прольётся"".
Переходя ко второй части своего произведения, Иларион в религиозном свете рисует исторический путь Руси, как та "спотыкалась" на пути язычества и как пришло к ней "человеколюбие Божие", т.е. христианство. Здесь звучат и патриотические настроения автора, гордость за свою родину: "Ведь не в слабой и безвестной земле владычествовали, но в Русской, о которой знают и слышат во всех четырёх концах земли". Это заявление отнюдь не было безосновательным. Выход Руси с принятием христианства на внешнеполитическую арену в качестве равного сильнейшим государства, активная внешняя политика Святослава и тонкая дипломатия Ярослава Мудрого действительно сделали Русь сильной страной и опасным соперником для соседей. Приближенный к княжескому двору Иларион не мог не знать всех политических тонкостей, но в задачу этого произведения не входило их описание, а потому он ограничился короткой, но уверенной похвалой.