В Москве у Лукомского сразу же появилось много знакомых. Одни хотели узнать о родственниках, живших в Литовском княжестве, другие спешили задобрить королевского посланца для своей пользы при решении порубежных обидных дел, третьи просто любопытствовали о жизни соседей. С их помощью Лукомский быстро разобрался в отношениях между членами великокняжеской семьи.
У Василия Темного было пять сыновей. Старшие — Иван и Юрий, с детства привлеченные отцом к государственным делам, рано вышли из-под опеки матери — великой княгини Марии Ярославны. Она же всю свою любовь перенесла на третьего сына — Андрея. Появление младших сыновей — Бориса и Андрея Меньшего не изменило привязанности матери, и немудрено: красивый, ловкий и статный юноша Андрей Большой вызывал общее восхищение. Все давалось ему легко, и младшие братья безоговорочно признавали его первенство. Иван — тот государь по закону, и чтить его нужно было, как отца, а Андрей — свой, близкий, присный, ему не только поклонялись, его любили.
О, Лукомскому был хорошо знаком этот род людей, щедро наделенных с рождения. Из них при счастливых обстоятельствах выходят великие мужи, а при несчастных, что случается чаще, — великие хульники и тлители. Их отвага превращается в наглость, гордость — в тщеславие, прямота — в грубость, ловкость — в изворотливость, острословие — в язвительность. Братья держали меж собой нелюбье, и Лукомский, узнавши об этом, решил влезть в доверие к Андрею Большому. Обстоятельства способствовали его намерениям: Иван Васильевич, уходя в новгородский поход, оставил стеречь Москву своего малолетнего сына и князя Андрея. Лукомский преподнес ему в дар рыцарское снаряжение, выполненное знаменитыми ганзейскими мастерами, и пожелал при этом быть неуязвимым от всех врагов. «От моих врагов немецкое железо бессильно», — ответил ему князь Андрей. Позже, за обедом, которым по традиции угощали посла, он уже в шутку продолжил: «Знатный твой дар, господин, только сам видишь, ни к чему он мне: в походы меня не берут, а московских баб стеречь лучше без железок». «В любви такие железки ни к чему, это верно, — подхватил Лукомский, — однако ты молод и походов на твой век хватит. Если, конечно, выдержишь нонешнюю осаду», — добавил он под общий смех.
Они стали часто встречаться на загородных прогулках. Там князь Андрей с интересом слушал рассказы Лукомского о последних событиях за рубежами Московского государства. В них неизменно присутствовали истории о борьбе за державный престол, причем Лукомский всегда был на стороне претендентов, обладающих сомнительными правами. Он восхищался отвагой герцога Бургундского, ведущего долголетнюю борьбу против тирании своего брата французского короля Людовика. «Герцога, чьи доблесть и воинское искусство позволили одержать недавно блистательную победу над королевскими войсками, называют теперь не иначе как Карл Смелый, и это имя, — подчеркивал Лукомский, — является сейчас самым модным в Европе». Он ставил в пример государственную мудрость Эдуарда, согнавшего весной этого года с английского престола своего слабоумного братца Генриха и приказавшего умертвить последнего. «Слабый государь на престоле — это несчастье для всего народа, и интересы всеобщего блага не дают ему права на жизнь». «Но как же закон и наследное право?» — слабо возражал князь Андрей. «А-а… — пренебрежительно махнул рукой Лукомский, — сила — вот лучшее право, так было всегда. Вспомни, как объяснил права на византийские земли нонешний султан Мехмед: „Оба берега Босфора принадлежат мне: тот, восточный, потому что на нем живут османы, а этот, западный, потому что греки не умеют его защищать“».