Дядя Коля поселился в Останкино, в квартире Виктора Ивановича Долганова, главного архитектора по озеленению столицы, в маленькой комнатке, почти кладовке, при нем остались сестры Долгановы (остальные девушки уехали в Нижний). О. Киприан вновь устроился в канцелярию митрополита Сергия. Почти два года прошли в городской каменной пустыне, охваченной страхом и тоской. Владыка искал указания Божьего о дальнейшем пути. Он все ждал, что за ним придут. И пришли. В марте 1933 года нагрянули с обыском, арестовали Валентину и Фаину Долгановых, но епископа, лежавшего с высокой температурой, не тронули. Через несколько дней владыка сам отправился на Лубянку узнать о судьбе духовных дочерей, при этом разминувшись с воронком, мчавшимся за ним.
Обвиняли его по знаменитой 58-й статье (пункты 10, 11) в создании контрреволюционной организации (то бишь монастыря). Следователи, обнаружив в своих сетях епископа, пытались раздуть дело, подвергнув узника воздействию знаменитой «мельницы» — цепи непрерывных допросов, угроз, оскорблений при одновременном помещении в одиночку, пол которой периодически нагревался, создавая в камере нехватку воздуха (позже и до самой смерти владыка страдал тяжелой формой стенокардии). «Вспоминаю, как на Лубянке меня вызывали к современным Закревским, — писал владыка десятилетия спустя. — Разговор на пятьдесят процентов прерывался страшным криком и, по выражению Пушкина, чисто “русскими словами”». Система вновь пыталась его сломить, но епископ, по слову пророка Давида, защищался броней кротости и юродства. Он отказался от всякого участия в следствии. Его подписи нет в деле (эту высокую норму поведения вновь открывало для себя подсоветское общество послесталинской эпохи). От сестер Долгановых пытались добиться признаний, что их духовник разыгрывает сумасшедшего, но это чекистам не удалось. Разматывание нерядового дела (с расстрельными приговорами жертвам и наградами палачам) провалилось…
«Тройка» приговорила Беляева Николая Никаноровича и Нелидова Константина Алексеевича к трем годам концлагеря, а сестер Долгановых к трем годам ссылки. Срок епископ и его ученик отбывали в алтайских лагерях, созданных для могущественного ведомства «Шосдорстрой», прокладывавшего Чуйский тракт, автомобильную дорогу в Монголию. Огненные печи заключения владыка прошел во всеоружии аскетического подвига, и они, опалив, не смогли уничтожить его, выпустив невредимым. Почти всегда молчал, при контактах с администрацией чудил (на вопрос о специальности, например, отвечал: кормчий), из — за матерщины и адского быта, царившего в бараке, весь день проводил под открытым небом, блуждая в белой длинной сатиновой рубашке по зоне, от работы отказывался, получая штрафной паек; его помещали то в слабосильную команду, то в психушку (в Томске). Несколько лагерных медработников, также отбывавших срок за религию, приметив в этом шизофренике прозорливый ум и духовный опыт, прониклись к нему уважением и стали помогать. Сохранились свидетельства солагерников о случаях поразительного предвидения им будущего: предсказал смерть любимого ученика (о. Киприана) средь лета и в расцвете сил; неожиданное освобождение Татьяны Шураковой, только начавшей отбывать нескончаемый десятилетний срок…
В 1934 году, оставив родителей, в Сибирь уехала Вера Васильевна Ловзанская, решив посвятить жизнь спасению духовного отца (о том, что будет именно так, ей заранее предсказала дивеевская блаженная Мария Ивановна). По окончании срока дядя Коля отправился к ней в Томск.
При получении паспорта он изменил отчество и год рождения, однако все равно попадал в работоспособную категорию граждан и по советским законам должен был отбывать трудовую повинность где — нибудь на предприятии или в учреждении. Соприкосновение с зараженным ненавистью и страхом обществом грозило новым арестом, да и очутиться в трудовом коллективе подвижнику представлялось духовно бессмысленным. И следующие почти три десятилетия дядя Коля живет в полуподполье, в пустыне безбожия, удивительно незаметный для соглядатаев, хотя его необычный облик неизменно привлекал внимание посторонних. Он постоянно за работой: пишет книги, записные книжки, много фотографирует, создавая своеобразную летопись эпохи, раздумывает над судьбами своего народа и, конечно, непрестанно молится — о Церкви, о родине, о путях ее нравственного выздоровления. В 1948 году, предчувствуя политические перемены в стране и надеясь издать свои труды, переезжает в Киев, поближе к западной границе. Осуществления многих из своих прозрений (в том числе выхода в свет своих книг) он уже не увидел телесными глазами: умер 6 мая 1963 года.