Старчествование преп. Леонида продолжалось в Оптиной Пустыни с 1829 и до года его кончины, последовавшей в 1841 г., т.е. двенадцать лет. Этот промежуток времени старец переживал как почти непрерывное гонение. Когда он прибыл в Оптину Пустынь, игумен Моисей передал ему духовное руководство братией, а сам занялся исключительно хозяйственной частью и ничего не предпринимал без старческого благословения. Так же относился к старцу Леониду и брат игумена, скитоначальник Антоний.
Против старца восстал некто о. Вассиан, который себя считал старожилом в монастыре и не признавал старческого руководства. Этот о. Вассиан признавал только внешние подвиги умерщвления плоти. Подобный ему инок описан Достоевским в романе «Братья Карамазовы» под именем Ферапонта. Вассиан стал писать доносы на старца.
Однако в течение первых шести лет гонения еще не принимали крутого характера. Но с течением времени дело стало принимать более угрожающий оборот. Так, еще к начальному периоду относится запись некой Паши Труновой, сестры Павла Трунова, старцева ученика. Она рассказывает, что однажды в бытность ее в Оптиной Пустыни, старец Леонид запретил ей прийти к нему назавтра, так как «будет суд». «Кого же будут судить?», — спросила Паша. «Да меня же», — ответил старец. На другой день следователи допрашивали весь монастырь, но все показания благоприятствовали преподобному. Это было начало. С 1835 г., и особенно в 1836 г., гонения усилились. Кроме всех ложных донесений, калужский преосвященный получил еще через московскую тайную полицию анонимный донос с обвинениями по адресу старца и настоятеля. Говорилось, что последний несправедливо оказывает скитским старцам предпочтение перед живущими в монастыре и что скит причиняет монастырю большой урон, и если он не уничтожится, то древняя обитель разорится и т.д. Следствием этого доноса было то, что настоятель был вызван для объяснений, а старцу Леониду было запрещено носить схиму, т.к. он был пострижен келейно, и строжайше запрещено принимать посетителей.
Старца перевели из скита в монастырь и там переселяли из кельи в келью. Преподобный относился к этим невзгодам с полным благодушием; с пением «Достойно есть...» он самолично переносил на новое место икону «Владимирской» Божией Матери — благословение преп. Паисия Величковского старцу Феодору. «Однажды игумен Моисей, — говорит жизнеописатель преп. Леонида, — проходя по монастырю, увидел огромную толпу народа перед кельей старца, между тем как последовало из Калуги повеление архиерея никого не пускать к нему. Отец игумен вошел к старцу в келью и сказал: «Отец Леонид! Как же вы принимаете народ? Ведь владыка запретил принимать». Вместо ответа старец отпустил тех, с кем занимался, и велел келейникам внести к себе калеку, который в это время лежал у дверей кельи. Его принесли и положили перед ним. Отец игумен в недоумении смотрел на него. «Вот, — начал старец свою речь, — посмотрите на этого человека. Видите, как у него все члены телесные поражены. Господь наказал его за нераскаянные грехи. Он сделал то-то и то-то, и за все это он теперь страдает — он живой в аду. Но ему можно помочь. Господь привел его ко мне для искреннего раскаяния, чтобы я его обличил и наставил. Могу ли я его не принимать? Что вы на это скажете?». Слушая преподобного и смотря на лежащего перед ним страдальца, о. игумен содрогнулся. «Но преосвященный, — промолвил он, — грозит послать вас под начало»2. «Ну так что же, — ответил старец, — хоть в Сибирь меня пошлите, хоть костер разведите, хоть на огонь меня поставьте, я буду все тот же Леонид! Я к себе никого не зову: кто ко мне приходит, тех гнать от себя не могу. Особенно в простонародье многие погибают от неразумия и нуждаются в духовной помощи. Как могу презреть их вопиющие духовные нужды?».
Отец игумен Моисей ничего на это не мог возразить и молча удалился, предоставляя старцу жить и действовать, как укажет ему Сам Бог.
Старцу пришлось бы туго если бы не заступничество обоих митрополитов Филаретов. Митрополит Киевский защитил старца, находясь на чреде в Синоде, а также посетив Оптину Пустынь, где оказывал преподобному в присутствии епархиального архиерея особые знаки уважения. К митрополиту Филарету Московскому прибег письменно старец о. Макарий через епископа Игнатия Брянчанинова, который в юности был учеником преп. Леонида. Митрополит Филарет написал калужскому епископу: «Ересь предполагать в о. Леониде нет причины».