В таком расположении в братьях окончательно созрело желание монашеской жизни, особенно, когда в Саров удалился их зять. В 1804 году, когда Тимофею было 22 года, он приписался с отцом своим к московскому купеческому обществу и, взяв на три года паспорт, отправился с братом Ионой в Саров. Зная, что отец не дал бы на то своего согласия, они написали ему, что от хозяев отошли за невозможностью жить у них и что есть у них на примере другой Хозяин, Которому они дали слово поступить в услужение. Уже из Сарова написали они откровенно отцу о своем намерении. Иван Григорьевич разгневался и приказал детям немедленно вернуться домой, но они не показывались ему два с половиной года. За это время Путилов разболелся и, когда Тимофей приехал к нему мириться, хотя не сразу, но решился отпустить сына. Через год, после долгих уговоров, отпустил и Иону. После того Иван Григорьевич жил недолго.
В городе Мологе, Ярославской губернии, на городском кладбище, у алтаря церкви Всех Святых стоял простой мраморный памятник с обозначением имени Ивана Григорьевича Путилова. На обратной стороне было написано, что памятник воздвигли «Путилова дети: Моисей, игумен Оптиной Пустыни, Исаия, игумен Саровской Пустыни, Антоний, игумен Малоярославецкого Николаевского монастыря».
Саров, где полагал начало монашеской жизни Тимофей, находился в то время в полном процветании. Уже тридцать семь лет жил там великий старец преп. Серафим, там же пребывал схимонах, носивший подвиг юродства, Марк, и там жил «на покое» восстановитель Валаама игумен Назарий.
Строитель Саровский Исаия был тоже известен строгостью жизни. Тимофей имел тяжелое послушание в хлебне, а потом ходил за больным строителем о. Исаией; во время трехлетнего пребывания в Сарове Тимофей много пользовался наставлениями Саровских старцев.
Неизвестно почему, простившись с отцом, Тимофей не вернулся более в Саров, а его брат, оставшись там, стал впоследствии Саровским игуменом. Тимофей же поступил послушником в Свенский Успенский монастырь Орловской епархии. Вероятно, его привлекала близость Рославльских и Брянских лесов, где в то время спасалось много пустынножителей. К числу этих отшельников в 1811 году присоединился и Тимофей Иванович.
В Рославльских лесах Тимофей Иванович провел десять лет. Он вручил себя руководству иеросхимонаха Афанасия. Этот мудрый старец, ученик преп. Паисия Величковского, пребывал постоянно в духовном трезвении и имел дар умной молитвы. Безпопечительность его о всем житейском была безгранична. Этим старцем и пострижен Тимофей Иванович в монашество с именем Моисея, в честь преп. Моисея Мурина. Это имя было дано ему по общей мысли пустынников за гостеприимство, которое с любовью оказывал преп. Моисей странникам, приходившим к пустынникам. Преподобный Моисей Мурин любил успокаивать странников.
Пустынники, с которыми поселился в лесу преп. Моисей, ввосьмером жили в трех кельях. Место уединения их находилось в дачах помещика Броневского, в сорока верстах от Рославля, в пяти от сельца Якимовского, в семи от села Лугов и в тридцати от сельца Межова, на берегу лесной речки Богдачевки.
Всю церковную службу пустынники правили каждодневно у себя в келье, начиная с двенадцати часов ночи; в воскресные и праздничные дни случалось им отправлять службу вместе. В Рождество, Пасху и великие праздники приходил из села Лугов священник с запасными Дарами. В свободное от молитвы время пустынники занимались рукоделием; так, преп. Моисей переписывал полууставом священные книги.
Огород, который обрабатывали пустынники, родил только репу. Летом собирали грибы, ягоды для благодетелей, присылавших печеный хлеб, крупу и иногда бутылку масла. При недостатке соблюдали сухоядение. Целую зиму кругом выли волки. Медведи иногда обижали пустынников, расхищая огород; они подходили близко, но не трогали монахов, только по лесу слышался шум ломаемых ими ветвей. Однажды отшельники чуть не были перебиты разбойниками. Иногда придиралась к ним полиция. Но всего страшнее были бури, ломавшие столетние деревья. Однажды с ужаснейшим треском громадное дерево упало около кельи, и преп. Моисей думал, что все кончено, но дерево задело келью лишь ветвями.