Этот особенный дар прозорливости, который Господь дает некоторым праведным людям и благодаря которому праведник может предвидеть будущее и проникновенно созерцает даже сокровенные мысли и настроения сердца человека, очень часто проявлялся в старце Амвросии в период его старчества. Приведем несколько примеров дивной прозорливости старца Амвросия. Однажды одна женщина просила его благословения выдать замуж свою дочь, но старец не благословил ее и велел повременить. Через некоторое время она опять обращается к старцу с подобным вопросом. И снова старец велит подождать и добавляет: "У нее такой будет жених замечательный, что все позавидуют ее счастью. Вот, прежде мы встретим Святую Пасху. А как на этот день солнце весело играет! Воспользуемся зрением этой красоты. Да не забудь же ты: припомни, посмотри!" Дождавшись Пасхи, мать с дочерью вспомнили слова старца и вышли посмотреть на восходящее солнце. Вдруг дочь воскликнула: "Мама, мама, я вижу Господа, Воскресшего во славе. Я умру, умру до Вознесения!" Действительно, у нее заболели зубы, и она скончалась.
Более изумительный случай о старце Амвросии повествует оптинский инок Даниил. Одна вдова была обеспокоена тем, что она часто видит своего покойного мужа во сне, который о чем-то просил ее. Не зная, чем помочь ему, она обратилась с этим вопросом к старцу Амвросию, который после ее слов некоторое время был в задумчивости, а затем сказал: "Твой муж должен был деньги, - тут он назвал одно собственное имя (без отчества и фамилии), - этот долг его тяготит. Заплати этому человеку, и душа твоего мужа успокоится". Благоразумная женщина тщательно искала человека по имени, названному старцем. Наконец нашла и возвратила ему долг, занятый мужем, после чего покойный не стал больше беспокоить ее.
Еще один случай, свидетельствующий о прозорливости старца, произошел с иконостасным мастером, который приехал к настоятелю получить деньги за выполненную работу. О.Амвросий под разными предлогами три дня задерживал его отъезд из обители. Мастер очень скорбел из-за этого, так как к нему на дом должны были приехать для переговоров очень выгодные заказчики, но нарушить слово старца он не решался. Каково же было его удивление, когда на другой день после его возвращения домой приезжают и заказчики, которые также задержались на три дня. Но вся сила дара прозорливости старца в этом случае открылась через четыре года. Один работник этого мастера на смертном одре сознался, что он в те дни хотел убить своего хозяина, чтобы забрать деньги, которые он вез из Оптиной Пустыни, и для этого три ночи караулил его под мостом. "Не быть бы тебе в ту пору живым, да Господь за чьи-то молитвы отвел тебя от смерти без покаяния... Прости меня, окаянного..." - это были последние слова умирающего.
Провидя так ясно души своих посетителей, старец Амвросий знал и то, что приводило их к нему. Часто были такие случаи, что пришедший еще не успел открыть свою нужду или скорбь, а старец дает уже ответ. Так, например, одна монахиня написала старцу письмо, прося совета по некоторым вопросам. Дня через два она была у старца, и он на все пункты ее письма дал исчерпывающие ответы, вспоминая сам, что еще там написано. Монахиня ушла от старца утешенная и успокоенная, не подозревая, однако, какое чудо прозорливости старца совершилось над ней. В октябре того же года старец скончался, и через шесть недель, при разборке его келейных бумаг, нашли нераспечатанное письмо на его имя. Обратный адрес свидетельствовал, что это письмо той монахини.
Трудно перечислить все случаи дивной прозорливости старца Амвросия, который стремился обратить дар, данный ему от Бога, на пользу ближних. Им он открывал волю Божию. И много примеров, как некоторые, не последовав его благословению, приезжали со слезами раскаяния, так как не было удачи в делах. Так, один козельский житель просил благословения послать своего сына в Москву на обучение. Старец дал совет отправить его учиться в Курск. На возражения отца старец шутливо ответил: "Москва бьет с носка и колотит досками. Пусть едет в Курск". Не послушал отец старца, послал сына в Москву. В скором времени этому юноше на стройке раздробило обе ноги досками, он остался на всю жизнь калекой, не способным ни на какую работу. Горько плакал отец, осуждая себя за недоверие к словам старца.