В большинстве случаев таинство Покаяния неизменно предшествует принятию Святых Тайн. И если человек не отнесется с должным вниманием к исповеди, то он приступает к Телу и Крови Христовым недостаточно подготовленным. Об этом иеросхимонах Амвросий пишет: "Есть такие христиане, которые приносят покаяние, но не все высказывают на исповеди, а некоторые грехи скрывают и утаивают стыда ради. Таковы, по слову апостольскому, недостойно причащаются Св.Тайн; а за недостойное причащение подвергаются различным немощам и болезням, а немало и умирают. Сказано апостолом: "Ядый бо пияй не достойне, суд себе яст и пиет, не рассуждая Тела Господня" (1Кор.11:29).
Утаенный грех влечет за собой смерть души и страдание тела, "так как наказание бывает человеку не только за грехи, но больше за недостойное причащение Святых Тайн".
Но основное внимание иеросхимонах Амвросий обращает на то, что покаяние есть средство для восстановления общения с Богом, которое нарушено грехом. "Людям, много согрешившим, не об угождении Господу надо думать, а сперва о покаянии и получении прощения и помилования", - говорит старец Амвросий. "Мы прежде всего должны заботиться об уплате греховного долга посредством смиренного покаяния, которое совершается до самого гроба".
Вся жизнь христианина, а тем более инока, должна проходить в покаянии, ибо с прекращением покаяния прекращается и духовная жизнь человека. Вот почему иеросхимонах Амвросий пишет: "Покаяние не совершается (не оканчивается) до гроба, и имеет три свойства или части: очищение помыслов, терпение находящих скорбей и молитву, т.е. призывание Божией помощи против злых прилогов вражиих. Три эти вещи одна без другой не совершаются. Если одна часть где прерывается, то и другие две не тверды бывают". "Покаяние же выше всего, и нужнее всего для всякого человека, и утешительнее для других, нежели поведания о мнимых собственных добродетелях", ибо без покаяния не может человек черпать силы из благодатного источника, поддерживающего в христианине духовную жизнь".
Приведя слова псалмопевца: "Наказуя наказа мя Господь, смерти же не предаде мя. Отверзите мне врата правды, вшед я в ня, исповемся Господеви, сия врата Господня, праведные внидут в ны" (Пс.117:18-21), - иеросхимонах Амвросий объясняет их так: "Врата правды - заповеди Господни и Закон Божий. Грехами врата сии затворяются; и паки отверзаются искренним сознанием и смиренным покаянием и благодарением Господу за помилование и избавление от смерти. Врата правды называются и вратами Господними, чрез которые и праведные восходят ко Господу также покаянием... Праведник ежедневно может падать семижды, если не делом, то словом и помышлением, или зрением, или слухом и подобными; только, по словам св.Епифания, грехи праведных - грехи уст; а грехи грешных - грехи всего тела. Св. Давид, согрешивши, каялся, исповедовался Богу и благодарил Господа за то, что его, согрешившего, не предал смерти... Мы маловерные и малодушные... не подражаем св. Давиду, а будучи наказуемы за грехи наши, ропщем на Бога и людей, обвиняя всех и все, вместо того, чтобы смириться и приносить искреннее раскаяние в своей греховной жизни и постараться исправиться или... хоть не роптать, не обвинять других, что терпим болезнь или бедствие достойно и праведно".
По словам иеросхимонаха Амвросия, христианин должен постоянно всю жизнь каяться в своих грехах, даже и в тех, в которых он исповедовался. Только плотские грехи старец советует не вспоминать после раскаяния пред духовником, а всегда только помнить свою греховность и вообще считать себя грешным и неоплатным должником пред Господом. Но, вероятно, в этом случае старец не имел в виду, чтобы исповеданные грехи вновь повторялись на исповеди. Каяться - в смысле сокрушаться.
Кто чистосердечно раскаивался и приносил плоды, достойные покаяния, о таковых старец Амвросий пишет, что они "сподобятся быть внутри райской ограды; и последние не должны лишиться лицезрения Христова".
Иеросхимонах Амвросий для подтверждения своих слов приводил пример из Евангелия, говоря, что "Святейший Сын Божий во время Своей земной жизни с грешниками ел и пил.., и дозволил... блуднице прикасаться и лобызать пречистые Свои ноги". Далее он приводит аналогию, говоря, что "как свет солнечный, проходя нечистые места, иссушает многие и не повреждается, кольми паче великое милосердие Божие сильно потребить все нечистые грехи каждой христианской души кающейся".