По поручению старца Макария отец Амвросий ходил, как и сам старец Макарий, для беседы с посетителями и на гостиницу. Мешок с рубашками и чулками был обыкновенно неизменным его спутником. Как только нужно, бывало, на гостиницу идти, навалит себе его на плечо и пойдет.
В это время духовному окормлению отца Амвросия уже поручены были относившиеся к Оптинским старцам монахини Борисовской пустыни Курской губернии. И потому, когда они приезжали в Оптину, он по обязанности немедленно отправлялся к ним на гостиницу.
Ходил он, по благословению отца Макария, и к мирским посетителям.
Послал однажды старец отца Амвросия на гостиницу к какой-то приезжей богатой госпоже, которая готовилась к причащению Святых Таин. Наслышавшись об отце Амвросии много хорошего, она стала говорить ему о своих каких-то неудачах, вызывавших в ней чувство огорчения, в надежде услышать от него сочувствие к себе. Но он, выслушав ее речь, спокойно сказал: «По делам вору и мука». Не понравились эти слова госпоже, и она прекратила с отцом Амвросием разговор, а он немедленно удалился в свою келью. На следующий день после обедни старец Макарий пошел в гостиницу поздравить оную госпожу с принятием Святых Таин, взяв с собою и отца Амвросия. Увидев его, она сказала: «Ну уж, батюшка, повозилась я с вашим словечком, чуть-чуть причастия не отложила, всю вечерню об этом продумала и утреню; пришла к обедне, а сама все никак не успокоюсь; только уже во время Херувимской согласилась, что вы правду сказали». Прямое, правдивое слово возымело свое действие, и богатая, знатная госпожа хотя с трудом, но согласилась, что достойно терпит неудачи, и от простых слов отца Амвросия получила великую душевную пользу.
В пятидесятых годах приехало в Оптину богатое семейство господ Ключаревых — отец и мать с малолетним сыном и бабушка последнего. Цель их была та, чтобы поступить в монашество — отцу в Оптину пустынь, а матери с малюткой и старушкой жить или тут же при обители, или в Белевском женском монастыре. Но так как развязка таких лиц с миром была для них очень тяжела и потому преимущественно на первых порах требовали они особенного участия старца Макария, то вероятнее всего по этим причинам старец поручил их попечению отца Амвросия, как человека более свободного. Вследствие этого он и посещал их едва ли не каждый день на гостином дворе, где они занимали особый небольшой корпус. Господа Ключаревы, видя, с каким усердием посещает их добрый отец Амвросий и с какою заботливостью входит в их положение, и зная его слабенькое здоровье, для облегчения его стали посылать за ним лошадку. Запрягут, бывало, в барский экипаж одну лошаденочку и посылают в скит за отцом Амвросием. Понятно, одна лошадь не могла быстро везти такую тяжесть. И вот случалось иногда, пока отец Амвросий доедет до назначенного места, старец Макарий успеет прийти туда пешком. Увидит отца Амвросия и опять шутливо скажет: «Амвросий, Амвросий! Хлеб у меня отнимает». А иногда среди разговора с близкими к случаю скажет: «Отец Амвросий вас не бросит».
Но вот об этой езде отца Амвросия на гостиницу в экипаже узнал смиренный настоятель подвижник, отец архимандрит Моисей. Не в монашеском духе показался ему этот поступок отца Амвросия. Нужно заметить, что мудрый настоятель имел обыкновение обличать отцов и братий в чем-либо неблаговидном или монашески неприличном большей частью тонкими намеками. На этот раз в то самое время, как ехать отцу Амвросию на гостиницу, он вышел на ту самую дорогу, пролегающую среди леса, и стал в стороне спиной к дороге. Показался экипаж. Старец-настоятель так и оставался в этом положении, пока проезжал мимо него отец Амвросий, как будто ничего не видал, и все что-то копался палочкой в кустах. Совесть подсказала отцу Амвросию, что настоятель находит поступок его неблагоприличным, и с тех пор он стал ходить на гостиницу по-прежнему пешком, с обычным своим мешком на плечах.