Один скитский брат просил старца Амвросия благословить ему поехать на Афон. Батюшка, по своему обычаю, говорит ему шутя: «Поедешь на Афон, будешь Агафон». Долго этот брат странствовал по монастырям и, наконец, скончался в Тихоновой пустыни, приняв перед смертью пострижение в мантию с именем Агафон. Другой инок передавал: «Моя родственница, старая девушка, пришла в Оптину пустынь помолиться и спросить батюшку Амвросия, что ей делать: поступать ли ей в монастырь или жить дома в семье? Батюшка ответил: „Иди домой, отец купит тебе какой-нибудь овин, поставит на огороде, и будешь жить“. Когда она возвратилась домой, отец, поздоровавшись с ней, говорит: „А я купил для тебя овин, поставлю его на огороде, ты и будешь там жить, как в монастыре“».
6 августа 1883 года пришла в Оптину женщина из Белевского уезда и добивалась увидеть о. Амвросия, но за многолюдством никак не могла пробиться до хибарки, где принимал женщин о. Амвросий. Наконец, она разыскала земляка-монаха и попросила его спросить у батюшки, как он велит молиться ей за сына ― о здравии или за упокой? У нее был взрослый сын, глухой и глупый, так что сам не мог просить себе хлеба. В Казанскую, 8 июля, он пошел в сельскую церковь и пропал: ни в лесу и нигде кругом его не нашли. Старец ответил: «Зачем поминать за упокой; надобно поминать о здравии ― найдется!.. Быть может, и скоро приведут его». Затем батюшка прибавил: «Сынок-то, сынок, да сама-то как живет? Пусть она свою жизнь переменит!» Когда эти слова старца передали женщине, она зарыдала и созналась в тяжком грехе… Сына же ее, действительно, нашли через несколько времени в Одоевском уезде.
В 1874 году один молодой приказчик из г. Б. собрался ехать в Москву искать себе там места, но предварительно заехал к батюшке о. Амвросию попросить совета и благословения. Батюшка, принял его, говорит: «Не всем жить в Москве, а поезжай в Воронеж». ― «Но у меня там нет никого знакомых!» ― отозвался молодой человек. ― «Ничего, познакомишься!» ― сказал батюшка. По благословению старца, поехал он в Воронеж, прожил там с неделю и, не найдя места, с горечью направился обратно. Доехав до Тулы, он остановился в гостинице и здесь познакомился с одним воронежским мучным торговцем, который и нанял его к себе на службу. Через три года он женился и теперь продолжает жить в Воронежской губернии и ведет большую торговлю хлебом.
Вдова протоиерея обратилась за советом: женить ли сына, кончившего курс семинарии, или продолжать ему учиться дальше? Старец благословил продолжать учение. Но совета не послушали. Прельстившись хорошим местом, богатою и красивою невестой, семинарист занял место священника. Однако он был счастлив недолго. Семейная жизнь его сложилась очень печально, и через 7 лет он умер от чахотки в доме своих родителей.
Священник С. рассказывал об одном известном ему священнике, что он, будучи еще молодым человеком, задумал жениться на своей троюродной сестре. Его отец, благочестивый старик-священник, не одобрял брака с родственницей и не давал своего благословения. Матери жениха и невесты, наоборот, очень хотели этого брака. Ввиду разногласия решено было обратиться за советом к тогда еще живому старцу Амвросию. Написали ему письмо, в котором изложили все обстоятельства дела и просили его благословения на предполагаемый брак. Старец ответил: «Жениться по церковным правилам можно, но брак будет несчастным».
Матери, которым очень хотелось устроить этот брак, не обратили внимания на последние слова ответа и говорили даже: «Старец ― не пророк, да ведь и сам он пишет ― жениться можно, так чего же еще раздумывать!»
Брак состоялся. Молодой муж вскоре получил место народного учителя и уехал с женою на место службы. Прошло несколько времени, и жене предстояло уже стать матерью. В это время приехал в школу для ревизии инспектор народных училищ и потребовал удаления из школьного помещения жены учителя. Не зная, что делать, учитель решился, наконец, отправить свою жену в город, в земскую больницу, где ее, по ошибке, положили в отделение для заразных больных. Здесь, на ее глазах, умерла от родов больная тифом женщина. Все это так потрясло ее, что с нею сделалось острое помешательство, во время которого она и родила здорового младенца. С этих пор она уже никогда не приходила в полное сознание. Временами ей становилось лучше, но раз в месяц всегда повторялся припадок буйства, во время которого за нею надо было строго следить, чтобы она не причинила вреда себе или другим. И вот однажды (в это время у них на квартире жил какой-то пиротехник), когда больную по неосторожности оставили одну в доме, она взяла бывшую в комнате у пиротехника бутылку с порохом и бросила ее в горящую печь.