Первое письменное упоминание об обители относится к началу XVII в., когда в обители была одна деревянная церковь и шесть келлий. Цари Михаил Феодорович, Алексей Михайлович и Феодор Алексеевич оказывали обители свою «милостыню».
В XVIII в. обитель, как и многие другие в то тяжелое для монастырей время, пришла в упадок, и к концу этого века в ней оставались всего три престарелых монаха, из которых один был к тому же слепой.
Своим возрождением обитель обязана знаменитому Московскому митрополиту Платону, в ведение которого она поступила в самом конце XVIII века. Объезжая в 1796 году свою епархию, он обратил внимание на чудесное местоположение Оптиной пустыни, нашел его очень удобным для пустынножительства и решил принять меры к благоустроению обители. Призвав к себе настоятеля Песношского монастыря о. Макария, бывшего учеником знаменитого молдавского старца Паисия Величковского, митрополит потребовал от него способного и добросовестного человека, которого он мог бы послать настоятелем в Оптину пустынь. Отец Макарий ответил: «Да у меня нет таких, владыко святый! ― А вот разве дать тебе огородника Авраамия?» ― прибавил он, подумавши. Под предлогом производства покупок в городе Авраамий был доставлен в Москву и представлен митрополиту. Он произвел благоприятное впечатление на владыку и немедленно же был отправлен приводить в порядок Оптину пустынь. Неохотно принял на себя эту обязанность о. Авраамий. Прискорбно было ему расставаться со своим огородным одиночеством. Но делать было нечего ― приходилось покориться. Прибыв в Оптину, о. Авраамий нашел там крайнее запустение. «Не было полотенца рук обтирать служащему, а помочь горю и скудости было нечем; я плакал да молился, молился да плакал».
Проживши в обители два месяца и не видя ни откуда помощи, о. Авраамий упал духом. Он отправился на Песношь к о. Макарию и стал просить своего бывшего настоятеля снять с него непосильное бремя управления Оптиной пустынью.
Отец Макарий успокоил его и при помощи знакомых помещиков снабдил множеством необходимых для обители вещей, а также дал ему несколько добрых помощников из числа братий своего монастыря. После этого дело пошло иначе, и мало-помалу обитель начала приходить в благоустройство. Отец Авраамий управлял Оптиной пустынью 20 лет, он отдал ей всю свою душу и положил твердое основание ее последующему благосостоянию духовному и материальному.
После митрополита Платона очень много добра сделал Оптиной пустыни епископ Филарет, бывший впоследствии митрополитом Киевским. При нем, в настоятельство о. игумена Даниила, положено было в 1821 году основание Иоанно-Предтеченскому скиту при Оптиной пустыни, и привлечены были в обитель для устроения скита братья-подвижники о. Моисей и о. Антоний (Путиловы). О деятельности этих замечательных иноков, приведшей к расцвету монашеской жизни в обители, нам придется еще говорить в другом месте, а потому, не распространяясь о них здесь, перейдем к описанию внешнего вида Оптиной пустыни и производимого ею впечатления.
Оптина пустынь расположена на правом берегу глубокой, хотя и неширокой реки Жиздры, у опушки векового, величественного бора, протянувшегося на десятки верст кругом обители. Откуда бы ни приближался к обители путник ― по большой ли почтовой дороге от Калуги, по луговому ли или лесному берегу от Козельска, глухою ли лесною дорогою от уездного города Лихвина, обитель производит на него одинаково сильное, неизъяснимо-сладостное, глубоко-умиротворяющее впечатление. Громадный сосновый бор напоен чудным живительным ароматом, который, как благоухание необъятного кадила, возносится к Престолу Божию. Под сводом вековых сосен царит невозмутимая тишина, особенно в тихий, жаркий летний день. Лишь изредка она нарушается шорохом падающей ветки, пролетевшей птички, пробежавшего зверька. Тихо струится причудливо-извилистая, зеркально-серебристая в изумрудной оправе берегов Жиздра. Раскинувшийся на противоположном от монастыря берегу реки широкий луг радует взор своею свежестью, пестротою множества разнообразных цветов. Белые постройки монастыря, синие главы церквей с их золотыми крестами красиво выступают на темной зелени леса.
Виднеющийся в стороне живописно расположенный город Козельск оживляет местность, не нарушая ее уединения.