Громадный духовный опыт и высокий авторитет старца о. Леонида видны из следующих, например, случаев.
Рассказывают, что в конце 20-х или 30-х годов он посетил проездом Софрониеву пустынь. В то время там жил в затворе иеросхимонах Феодосий, которого многие почитали духовным мужем и прозорливцем, так как он предсказал и войну 1812 года, и некоторые другие события. Отцу Леониду его устроение показалось сомнительным. Побеседовав с затворником, старец спросил его, как он узнает и предсказывает будущее. Затворник отвечал, что Дух Святой ему возвещает об этом. На вопрос старца, каким образом возвещает, затворник объяснил, что Дух Святой является ему в виде голубя и говорит с ним человеческим языком. Отец Леонид, видя, что это явная прелесть вражия, начал предостерегать затворника, говоря, что подобным вещам не следует доверять. Но тот обиделся и с негодованием возразил старцу: «Я думал, что ты, подобно другим, хочешь от меня попользоваться, а ты пришел меня учить!» Отец Леонид удалился и, уезжая из обители, сказал настоятелю: «Берегите вашего святого затворника, как бы с ним чего не случилось». Едва о. Леонид доехал до Орла, как узнал там, что Феодосий удавился.
Недалеко от Оптиной пустыни жил помещик, который хвалился, что стоит ему взглянуть на о. Леонида, как он его всего насквозь увидит. Вот однажды этот помещик приехал к старцу когда у того было много посетителей, и входит в его келлию. Ростом он был высокий и телом тучный. Отец Леонид имел такой обычай: когда хотел произвести на кого-нибудь особое впечатление, то загородит глаза рукою, приставив ее ко лбу козырьком, как будто рассматривая какой-либо предмет на солнце. Так и при входе этого помещика он поднял левую руку и говорит: «Эка остолопина идет! Пришел насквозь увидеть грешного Леонида, а сам, шельма, 17 лет не был на исповеди и у Св. Причастия». Помещика эти слова старца так поразили, что он затрясся, а после плакал и каялся, что он, грешник неверующий, действительно, 17 лет не исповедовался и не причащался Св. Таин.
Был еще такой случай. Один из помещиков, благодетельствовавший монастырю и посещавший его изредка, жил в явной связи с крепостною своею женщиною до старости, хотя от своей законной жены имел уже детей взрослых и женатых. Наслышавшись о старце Леониде, который многих принимал на исповедь, помещик через настоятеля о. Моисея просил у о. Леонида позволения исповедоваться у него. Старец отказал, к немалому оскорблению помещика, который стал просить и о. Моисея, и других лиц, близких к старцу, быть ходатаями за него пред отцом Леонидом. После вторичной просьбы старец неохотно согласился, сказавши, что не отвечает за последствия. Помещик исповедался и не был допущен старцем до Св. Причастия. Можете себе представить огорчение и стыд гордого барина, привыкшего на всех смотреть свысока и не знавшего никогда ни в чем себе противодействия! К еще большему его стыду, сопровождавшая его замужняя дочь его готова была благодарить великого старца за такое решение. Еще раз помещик попытался просить о. настоятеля о заступничестве, но тот отказался и по совести, и потому, что знал непреклонность в таких случаях старца. Что же произошло потом? Помещик, возвратившись домой, через месяц или менее разорвал свою многолетнюю незаконную связь, к общей радости своей законной семьи.