«Все отчаялись в моем выздоровлении, ― рассказывал о. Амвросий, ― мало надеялся на него и я сам. Послали за духовником. Он долго не ехал. Я сказал: „Прощай, Божий свет!“ И тут же дал обещание Господу, что если Он воздвигнет меня здравым от одра болезни, то я непременно пойду в монастырь».
Не думавший, как он сам говорил, никогда о монастыре, Александр Михайлович вдруг дает обет сделаться монахом. Не ясно ли из этого, что этот обет, неведомо для него самого, давно уже сложился и жил в глубине его сердца, уже был там крепко напечатлен всеми предшествующими обстоятельствами его жизни и чертами его личного характера, и что только недоставало подходящего случая для того, чтобы он ясно вспыхнул в сознании благочестивого юноши?
Таким образом, уже в 1835 году, будучи 23-х лет от роду, Александр Михайлович пред лицом угрожавшей ему смерти определил себе свой жизненный путь. Но этот путь вместе с тем и испугал его. Испугала его та великая ответственность, которую он готовился принять на себя пред лицом Бога и людей, страшил его и разрыв со светлыми сторонами жизни в миру. В душе его началась жестокая внутренняя борьба между принятым решением и невольными сомнениями.
Пригоден ли он для избираемого пути? Серьезно ли принятое им решение? Не берет ли он на себя легкомысленно непосильное бремя? Не впадает ли в самообольщение? Такие и подобные вопросы не могли не приходить ему в голову, не могли не смущать его духа. Четыре года провел он в этой тяжелой внутренней борьбе, тщательно скрывая от всех свое душевное состояние и ожидая определенного указания свыше, от Господа.
Конечно, пока он еще находился в семинарии, он не мог серьезно думать о приведении своего обета в исполнение: надо было сначала закончить свое образование. Но когда семинарский курс был окончен, для Александра Михайловича явилась необходимость определить свой дальнейший жизненный путь! Не чувствуя еще в себе решимости принять монашество, он хотел избрать для себя такое общественное положение, которое давало бы ему возможность во всякий данный момент свернуть с него туда, куда влекло его чувство долга, но к чему он еще не чувствовал себя достаточно созревшим. Поэтому он не пошел ни в духовную академию, которая связала бы его свободу снова на несколько лет, не пошел он тем более и во священники… Он с радостью принял предложение одного помещика быть домашним учителем его детей. В этой должности он пробыл более года. И уже здесь стало в нем заметно обнаруживаться его удивительное знание людей и умение обращаться с ними, направляя их в добрую сторону. «Бывало, ― рассказывал он впоследствии, ― размолвят муж с женою, и оба обращаются ко мне с жалобами друг на друга. Думаю себе: как тут быть? Они хотя и поразмолвили, а через час или два опять помирятся. А мне, если хоть раз принять одну чью-либо сторону, нужно через это вооружить против себя другую. Так, бывало, слушаю только их жалобы, а сам посматриваю на них да молча улыбаюсь. Вскоре хозяева мои, конечно, мирились, и я был с обоими ими в хороших отношениях». Из этого рассказа видно, что уже в то время, когда А. М. было всего 25 лет, окружающие его люди, подчиняясь его влиянию, сами определяли ему особое место в своем кругу, делая его судьею интимных случаев своей жизни. В Александре Михайловиче определялся уже понемногу будущий старец с его участливостью к людям и уменьем вывести их из затруднительного положения. Живя в семье помещика, Александр Михайлович впервые близко познакомился со светским обществом, что принесло ему большую пользу, расширив его жизненный опыт.
Между тем в Липецком духовном училище открылась вакансия преподавателя. Александр Михайлович выразил желание занять эту должность и был определен к ней 7 марта 1838 года.
Как преподаватель духовного училища Александр Михайлович оставил по себе светлую память. Умный, вдумчивый, наблюдательный, живой, веселый, чрезвычайно добрый и вместе с тем строгий тем особым видом строгости, который вырабатывается в человеке высоким понятием о чести и обязанностях человека, он был незаменимым воспитателем юных душ и прекрасным членом училищной корпорации. Казалось бы, ему теперь предстояла ровная, безмятежная жизнь за любимым делом в кругу искренно расположенных к нему сослуживцев. Но на самом деле было не так. Неотступная дума о монашестве, о принятом обете не покидала его сердца. Переходы от внешней многопопечительной деятельности и от светских развлечений в кругу молодежи ко внутренним уединенным беседам со своею совестью становились все острее, все мучительнее. Совесть неумолимо казнила его за неисполнение данного обета, за пустое времяпрепровождение. Глубоко верующий Александр Михайлович искал тогда утешения и успокоения в пламенной молитве. Ночью, когда его товарищи по службе, с которыми он жил на одной общей казенной квартире, засыпали, он становился перед иконою Царицы Небесной, именуемой «Тамбовскою», своим родительским благословением, и долго-долго, незримо и неслышимо для людей, молил Божию Матерь управить путь его. Однако об этих его ночных молитвах скоро узнали товарищи, и некоторые из них даже позволили себе неуместные над ним насмешки. Тогда А. М. стал прятаться на чердак и там продолжал изливать свои молитвенные чувства к заступнице рода христианского. Уединенная пламенная молитва, а отчасти и переносимые из-за нее насмешки со стороны товарищей, все более и более закрепляли в душе молодого человека чувство серьезной и глубокой любви к Богу. Мысль о Боге все более и более овладевала его сердцем, становилась для него все сладостнее, все ближе. Чтобы полнее и беспрепятственнее отдаваться этому растущему чувству богообщения ― Александр Михайлович стал уходить за город. Вблизи Липецка, по ту сторону реки Воронежа, виднеется и теперь огромный казенный лес, напоминающий оптинские леса. Туда нередко, в свободное от занятий время, любил уходить Александр Михайлович для уединенной прогулки и богомыслия. Однажды во время такой прогулки он случайно подошел к протекавшему ручейку и стал прислушиваться к его журчанью. В этом журчании ручейка ему ясно стали слышаться слова: «Хвалите Бога, храните Бога!» «Долго стоял я, слушая этот таинственный голос природы, и очень удивлялся», ― рассказывал впоследствии старец. Сердце его еще живее ощутило близость Бога, еще горячее зажглась в нем пламенная молитва, еще решительнее потянуло его из мира, под сень уединенной, тихой иноческой обители.
Сознавая всю великую важность складывавшегося в душе его жизненного решения, Александр Михайлович страшился принять его на свою единоличную ответственность. Ему хотелось найти для себя нравственную опору в другой сильной и святой воле, которая благословила бы его на избранный путь и освободила бы его душу от мучительного чувства одиночества при принятии столь решительного шага.
Наступило лето 1839 года. Экзамены в духовном училище окончились, и школьники разбрелись по родительским домам. Наступил отдых и для преподавателей. Александр Михайлович проводил лето у своего друга, сына священника села Сланского, Павла Степановича Покровского. Недалеко от с. Сланского жил в то время знаменитый Троекуровский затворник о. Иларион, к которому многие обращались за советами и лично, и письменно. Задумали побывать у затворника и наши друзья, чтобы испросить у него совета и благословения на дальнейший образ жизни.
Отдохнув некоторое время в Сланском, молодые люди отправились пешком в Троекурово, находившееся от Сланского в 30 верстах. Отец Иларион принял их ласково. Глубоко трепетало сердце Александра Михайловича, когда, изложив старцу свои думы и чувства, он услышал от него слова: «Иди в Оптину! Можно бы и в Саров пойти, но там уже нет теперь таких старцев, как прежде». При этом, как передают некоторые, о. Иларион прибавил: «Ты в Оптиной нужен!»
Итак, жребий, казалось, был брошен. Но благоразумный и осторожный Александр Михайлович все еще не спешил осуществить желание своего сердца ― он хотел получить еще одно благословение, благословение великого игумена всея России, преподобного Сергия, Радонежского Чудотворца, основателя монашеской жизни в северных пределах нашего отечества. Так как времени до начала учебных занятий в училище оставалось еще не мало, то он уговорил своего друга предпринять новое путешествие в Троице-Сергиеву Лавру.
Павел Степанович, сам чувствовавший влечение к монашеству и любивший посещать святые обители, с радостью согласился. Начались сборы. Александр Михайлович своими руками гнул из молодых веток дуги, прикреплял их к задней части простой деревенской телеги и укрывал их войлоком и рогожами, чтобы иметь защиту от дождя и солнечного зноя. Священник Стефан Покровский, отец Павла Степановича, сочувствовавший поездке молодых людей, дал им с радостью, несмотря на рабочую пору, собственную лошадь. Наконец все было готово для пути. Погода благоприятствовала, и юные друзья двинулись в дорогу, бодрые и веселые, напутствуемые благословениями и благожеланиями родных и знакомых.